Katanosin

Katanosin B
Lysobactin.svg
Namn
IUPAC namn
N- [6-(2-amino-l-hydroxi-2-oxoetyl)-15-butan-2-yl-18-[3-(diaminometylidenamino)propyl]-12-(1-hydroxietyl)-3-(hydroximetyl )-24-(1-hydroxi-2-metylpropyl)-21-(2-metylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-fenyl-1-oxa- 4,7,10,13,16,19,22,25-oktazacyklooktacos-27-yl]-2-[(2-amino-4-metylpentanoyl)amino]-4-metylpentanamid
Andra namn
Lysobaktin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
Maska B Katanosin B
  • InChI=1S/C58H97N15O17/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78) 47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36( 23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67- 35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62/h13-15,17-18,26- 31,33-37,39-46,74-75,77-78H,12,16,19-25,59H2,1-11H3,(H2,60,79)(H,64,84)(H,65) ,82)(H,66,80)(H,67,86)(H,68,87)(H,69,76)(H,70,81)(H,71,85)(H,72, 88)(H,73,83)(H4,61,62,63)  check Y
    Nyckel: KQMKBWMQSNKASI-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C58H97N15O17/c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78) 47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36( 23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67- 35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62/h13-15,17-18,26- 31,33-37,39-46,74-75,77-78H,12,16,19-25,59H2,1-11H3,(H2,60,79)(H,64,84)(H,65) ,82)(H,66,80)(H,67,86)(H,68,87)(H,69,76)(H,70,81)(H,71,85)(H,72, 88)(H,73,83)(H4,61,62,63)
    Nyckel: KQMKBWMQSNKASI-UHFFFAOYAZ
  • O=C(N)C(O)C2C(=O)NC(C(=O)OC(c1cccc1)C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C) (=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCC(=O)N2)C(O)C)C(C)CC)CCCN=C(N)N)CC(C)C )C(O)C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC(C)C)CC(C)C)CO
Egenskaper
C58H97N15O17 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 1 276,502 mol g· -1
Utseende Fast
Densitet 1,42 g/cm 3
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
 Xn
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Katanosiner är en grupp antibiotika (även känd som lysobaktiner ). De är naturliga produkter med stark antibakteriell styrka. Hittills har katanosin A och katanosin B (lysobactin) beskrivits.

Källor

Katanosiner har isolerats från jäsningsbuljongen från mikroorganismer , såsom Cytophaga . eller den gramnegativa bakterien Lysobacter sp.

Strukturera

Katanosiner är cykliska depsipeptider (acylcyklodepsipeptider). Dessa icke-proteinogena strukturer är inte vanliga proteiner från primär metabolism . Snarare kommer de från bakteriell sekundär metabolism . Följaktligen finns olika icke-proteinogena (icke-ribosomala) aminosyror i katanosiner, såsom 3-hydroxyleucin, 3-hydroxiasparagin , allotreonin och 3-hydroxifenylalanin . Alla katanosiner har ett cykliskt och ett linjärt segment ("lariatstruktur"). Peptidringen är sluten med en esterbindning (lakton). [ citat behövs ]

Katanosin A och B skiljer sig åt i aminosyraposition 7. Den mindre metaboliten katanosin A har en valin i denna position, medan huvudmetaboliten katanosin B bär en isoleucin . [ citat behövs ]

Biologisk aktivitet

Katanosin-antibiotika riktar in sig på biosyntesen av bakteriecellväggen . De är mycket potenta mot problematiska grampositiva sjukhuspatogener som stafylokocker och enterokocker . Deras lovande biologiska aktivitet lockade olika biologiska och kemiska forskargrupper. Deras in vitro-styrka är jämförbar med det nuvarande "sista försvaret"-antibiotikumet vankomycin . [ citat behövs ]

Kemisk syntes

De första totala synteserna av katanosin B (lysobactin) har beskrivits 2007.

  1. ^   Bonner, DP; O'Sullivan, J; Tanaka, SK; Clark, JM; Whitney, RR (1988). "Lysobactin, ett nytt antibakteriellt medel framställt av Lysobacter sp. II. Biologiska egenskaper" . Journal of Antibiotics . 41 (12): 1745–51. doi : 10.7164/antibiotics.41.1745 . PMID 3209466 .
  2. ^   O'Sullivan, J; McCullough, JE; Tymiak, AA; Kirsch, DR; Trejo, WH; Principe, PA (1988). "Lysobactin, ett nytt antibakteriellt medel framställt av Lysobacter sp. I. Taxonomi, isolering och partiell karakterisering" . Journal of Antibiotics . 41 (12): 1740–4. doi : 10.7164/antibiotika.41.1740 . PMID 3209465 .
  3. ^   Shoji, J; Hinoo, H; Matsumoto, K; Hattori, T; Yoshida, T; Matsuura, S; Kondo, E (1988). "Isolering och karakterisering av katanosinerna a och B" . Journal of Antibiotics . 41 (6): 713–8. doi : 10.7164/antibiotika.41.713 . PMID 3403364 .
  4. ^    Lee, Wonsik; Schäfer, Kaitlin; Qiao, Yuan; Srisuknimit, Veerasak; Steinmetz, Heinrich; Müller, Rolf; Kahne, Daniel; Walker, Suzanne (2016). "Lysobactins verkningsmekanism" . Journal of the American Chemical Society . 138 (1): 100–103. doi : 10.1021/jacs.5b11807 . PMC 4817722 . PMID 26683668 .
  5. ^   Von Nussbaum, F; Anlauf, S; Benet-Buchholz, J; Häbich, D; Köbberling, J; Musza, L; Telser, J; Rübsamen-Waigmann, H; Brunner, NA (2007). "Struktur och total syntes av lysobaktin (katanosin B)". Angewandte Chemie International Edition på engelska . 46 (12): 2039–42. doi : 10.1002/anie.200604232 . PMID 17211904 .
  6. ^    Guzman-Martinez, A; Lamer, R; Vannieuwenhze, MS (2007). "Total syntes av lysobaktin" . Journal of the American Chemical Society . 129 (18): 6017–21. doi : 10.1021/ja067648h . PMC 2151959 . PMID 17432854 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Katanosin&oldid=1141583177 "