Jodosbensen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Jodosylbensen |
|
| Andra namn Jodosbensen
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.864 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H5IO _ _ _ _ | |
| Molar massa | 220,01 g/mol |
| Utseende | färglöst fast material |
| Densitet | 1,229 g cm −3 |
| Smältpunkt | 210 ˚C |
| fattig | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H228 , H271 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P220 , P240 , P241 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P283 , P302 +P352 , P304+P340, P305+P351+P338 , P306 +P360 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , P371+P380+P375 , P403+P233 , P405 , P420 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Jodosobensen eller jodosylbensen är en organojodförening med den empiriska formeln C 6 H 5 IO . Denna färglösa fasta förening används som ett oxo-överföringsreagens i forskningslaboratorier som undersöker organisk kemi och koordinationskemi .
Förberedelse och struktur
Jodosobensen framställs av jodbensen . Den framställs genom att först oxidera jodbensen med perättiksyra . Hydrolys av resulterande diacetat ger "PhIO":
- C 6 H 5 I + CH 3 CO 3 H + CH 3 CO 2 H → C 6 H 5 I(O 2 CCH 3 ) 2 + H 2 O
- C 6 H 5 I(O 2 CCH 3 ) 2 + H 2 O → C6H5IO + 2 CH3CO2H _ _ _ _
Strukturen av jodosobensen har verifierats genom kristallografiskt . Besläktade derivat är också oligomera. Dess låga löslighet i de flesta lösningsmedel och vibrationsspektroskopi indikerar att den inte är molekylär, utan är polymer, bestående av –I–O–I–O–-kedjor. Det besläktade diacetatet, utan flera bindningar . C6H5I ( O2CCH3 ) 2 , illustrerar förmågan hos jod(III) att anta en T-formad geometri Teoretiska studier visar att bindningen mellan jod- och syreatomerna i jodosobensen representerar en enkel dativ IO-sigmabindning, vilket bekräftar frånvaron av den dubbla I=O-bindningen.
Ett monomert derivat jodosylbensen är känt i form av 2-(tert-butylsulfonyl)jodosylbensen, ett gult fast ämne. CIO-vinkeln är 94,78°, CI- och IO-avstånden är 2,128 och 1,848 Å.
iodosylbenzene_(MEHKUF).png)
Ansökningar
Jodosobensen har inga kommersiella användningsområden, men i laboratoriet används det som ett "oxo-överföringsreagens". Det epoxiderar vissa alkener och omvandlar vissa metallkomplex till motsvarande oxoderivat. Även om det är en oxidant, är det också milt nukleofil. Dessa oxo-överföringsreaktioner verkar genom förmedling av addukter PhI=O→M, som frisätter PhI.
En blandning av jodosobensen och natriumazid i ättiksyra omvandlar alkener till vicinala diazider :.
- R 2 C=CR 2 + 2 NaN 3 + PhIO + 2 NaOH → (N 3 )R 2 C−CR 2 (N 3 ) + PhI + 2 NaOH
Säkerhet
Denna förening är explosiv och bör inte värmas under vakuum.