Isosorbid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(3R , 3aR , 6S , 6aR ) -hexahydrofuro[3,2- b ]furan-3,6-diol |
|
| Andra namn
D- isosorbid; 1,4:3,6-Dianhydro- D -sorbitol; 1,4-Dianhydrosorbitol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.010.449 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H10O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 146,142 g·mol -1 |
| Utseende | Mycket hygroskopiska vita flingor |
| Densitet | 1.30 vid 25 °C |
| Smältpunkt | 62,5 till 63 °C (144,5 till 145,4 °F; 335,6 till 336,1 K) |
| Kokpunkt | 160 °C (320 °F; 433 K) vid 10 mmHg |
| i vatten (>850 g/L), alkoholer och ketoner | |
| Farmakologi | |
| Ingen | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Ismotic, Isobide, andra |
| Identifierare | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.010.449 |
Isosorbide är en bicyklisk kemisk förening från gruppen av dioler och de syrehaltiga heterocyklerna, som innehåller två sammansmälta furanringar . Utgångsmaterialet för isosorbid är D-sorbitol , som erhålls genom katalytisk hydrogenering av D-glukos , som i sin tur produceras genom hydrolys av stärkelse . Isosorbid diskuteras som en växtbaserad plattformskemikalie från vilken biologiskt nedbrytbara derivat med olika funktionalitet kan erhållas.
År 2020 var det det 114:e vanligaste läkemedlet i USA, med mer än 5 miljoner recept.
Produktion
Hydrogenering av glukos ger sorbitol . Isosorbid erhålls genom syrakatalyserad dehydrering av D- sorbitol vilket ger den monocykliska furanoiden sorbitan , som i sin tur bildar genom ytterligare dehydrering det bicykliska furofuranderivatet isosorbid.
Reaktionen ger cirka 70 till 80 % isosorbid utöver 30 till 20 % av oönskade biprodukter som måste avlägsnas kostsamt genom destillation, omkristallisation från alkoholer, omkristallisation från smältan, genom en kombination av dessa metoder eller genom avsättning från ångfas. En produkt med hög renhet (> 99,8%) är väsentlig för användningen av en monomer när ofärgade polymerer med hög molekylvikt ska erhållas.
Egenskaper
Isosorbid är ett vitt, kristallint, mycket hydrofilt fast ämne. De två sekundära hydroxigrupperna i det V-formade bicykliska systemet har olika orienteringar som leder till olika kemiska reaktiviteter. Detta möjliggör en selektiv monoderivatisering av isosorbid. Hydroxigruppen i 5-position är endoorienterad och bildar en vätebindning med syreatomen i den intilliggande furanringen. Detta gör hydroxigruppen i 5-positionen mer nukleofil och mer reaktiv än den exo -orienterade hydroxigruppen i 2-positionen; den är dock mer skyddad från attacken av steriskt krävande reaktanter.
Säkerhet
Med ett LD 50 -värde på 25,8 g·kg −1 (råtta, oralt) är isosorbid lika ogiftigt som D-glukos (också med ett LD 50 på 25,8 g·kg −1 , råtta, oralt) och klassificeras av Food och Drug Administration FDA som GRAS (" allmänt erkänd som säker ").
Använda sig av
Isosorbid
På grund av sin uttalade hygroskopicitet används isosorbid som ett fuktbevarande medel och inom medicinen som ett osmotiskt diuretikum (för behandling av hydrocefalus ) och akut vinkelstängd glaukom . De två sekundära hydroxigrupperna gör isosorbid till en mångsidig plattformskemikalie tillgänglig från förnybara resurser. Som en diol kan isosorbid mono- eller biderivatiseras med hjälp av standardmetoder för organisk kemi , såsom nitrering , förestring , företring , tosylering , etc., och omvandlas till föreningar med intressanta egenskaper eller till monomera enheter för nya polymerer.
Isosorbidnitrater
Genom nitrering av isosorbid med koncentrerad salpetersyra kan 2,5- isosorbiddinitrat (ISDN) erhållas. 2,5-isosorbiddinitrat är lämpligt (precis som dess huvudmetabolit 5- isosorbidmononitrat , ISMN) för behandling av angina pectoris på grund av dess vasodilaterande effekt .
Isosorbidestrar
Förestring av isosorbid med fettsyror ger tillgång till isosorbidmonoestrar, som är användbara som rengöringsmedel i hushållsrengöringsmedel, diskmedel och kosmetiska preparat, på grund av deras egenskaper som ytaktivt medel. De likaledes lättillgängliga isosorbiddiestrarna används som dispergeringsmedel för pigment, konserveringsmedel, polymerstabilisatorer, som emulgeringsmedel för kosmetika och som mjukgörare för vinylpolymerer (särskilt polyvinylklorid , PVC). Isosorbiddioktanoat är en diester av isosorbid och oktansyra (erhållen från t.ex. palmolja ) och görs därför helt av biobaserade byggstenar och har använts som Polysorb ( R) ID 37 av Roquette Frères under en tid som en särskilt icke -giftig produkt.
Isosorbidetrar
Isosorbidetrar (och i synnerhet den enklaste representanten, 2,5-dimetylisosorbid, förkortat DMI), används i allt större utsträckning som ett förnybart lösningsmedel för kosmetiska och farmaceutiska preparat, som elektrolyttillsats för litiumjonackumulatorer [18] och som bränsletillsats. för diesel .
Isosorbidfosfater
Fosforsyraderivat av isosorbid utforskas som ett miljövänligt alternativ till halogenhaltiga flamskyddsmedel . Hittills 1,2,5,6,9,10-hexabromcyklododekan (HBCD) använts i stor utsträckning som ett flamskyddsmedel i extruderat polystyrenskum (XPS) inom bygg- och isoleringssektorn, men det var som SVHC ( ämne av mycket hög oro ) förbjöds från tillverkning och användning i maj 2013. Fosforbaserade isosorbidföreningar, såsom isosorbide bis (difenylfosfat) [ISTP] betraktas som en ersättning.
.svg)
ISTP är lättillgängligt genom transesterifiering av isosorbid med trifenylfosfat i närvaro av kaliumkarbonat vid 150 °C. Isosorbid-bis-difenylfosfatet erhållet i 88% utbyte som en gulaktig olja innehåller ca 20% dimerer. Den höga nedbrytningstemperaturen för ISTP tillåter användning i XPS , även om den höga mjukgörande effekten är en nackdel. Flamskyddet är särskilt uttalat i närvaro av svavelinnehållande synergister såsom bis(difenylfosfintionyl)disulfid (BDPS). Detta gör det möjligt att nå minimikravet för brandskydd (klass B2) med endast 3 % ISTP.
Polymerer från Isosorbide
Isosorbid har undersökts som en potentiell plattformskemikalie för produktion av olika polymerer och hartser. Hydroxigrupperna kan omvandlas till de primära aminogrupperna via tosylater och azider eller genom tillsats av akrylnitril följt av hydrering till motsvarande aminopropylderivat. De senare har potential för framställning av polyuretaner, som diaminer för framställning av polyamider och som härdare för epoxihartser.
När monoetylenglykol som diol ersätts med isosorbid i polyesterpolyetylentereftalatet ( PET) erhålls polyisosorbidtereftalat (PIT), som kännetecknas av en extrem termisk stabilitet (upp till 360 °C under kväve). Den inneboende lägre reaktiviteten hos de sekundära hydroxylgrupperna i isosorbid orsakar emellertid i jämförelse lägre molekylvikter och höga resthalter av tereftalsyra , vilket leder till den otillräckliga kemiska stabiliteten hos de resulterande polymererna. Därför undersöks dagens polyestrar med isosorbid och monoetylenglykol som diolkomponenter som uppvisar förbättrade egenskaper som mindre missfärgning.
Isosorbid är också av intresse som en prekursor till polykarbonater . Det kunde i princip ersätta bisfenol A , som identifierades som xenoestrogen . Begränsningar för isosorbidbaserade polykarbonater är deras otillfredsställande temperaturbeständighet och begränsade slaghållfasthet, som kan förbättras genom tillsats av sammonomerer till isosorbiden eller genom polymerblandningar.
Isosorbid, en diol, är en föregångare till In polyuretaner. eller som en byggsten för polyolen [29] Den skulle kunna omvandlas till diisocyanatkomponenten såväl som en kedjeförlängare.
Genom att reagera isosorbid med epiklorhydrin bildas isosorbid bis-glycidyleter (en bis-epoxid), som skulle kunna användas som ersättning för den analoga bisfenol A bis-epoxiden. Isosorbid bis-glycidyleter kan tvärbindas till ett värmehärdande epoxiharts med lämpliga härdare, såsom polyaminer eller cykliska syraanhydrider . Dessa hartser används som lim, färger eller beläggningar för matburkar. Vidare beskrivs polyoxazolidoner som kan erhållas genom reaktion av isosorbid-diglycidyletrar med diisocyanater. Polyoxazolidoner kan användas som stela, mycket grenade och lösningsmedelsbeständiga härdplaster inom el- och elektronikindustrin.
Se även
- Dianhydrohexitoler , isomerer av isosorbid