Imazaquin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Systematiskt IUPAC-namn
3-kinolinkarboxylsyra, 2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-(1-metyletyl)-5-oxo-lH-imidazol-2-yl]- |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.120.551 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C17H17N3O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 311,341 g·mol -1 |
| Utseende | färglöst fast material |
| Densitet | 1,35 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 219 till 222 °C (426 till 432 °F; 492 till 495 K) |
| Löslig i vatten vid 25 °C: 60-120 ppm | |
| log P | 1,474±0,662 |
| Ångtryck | 0,013 mPa vid 60 °C |
| Surhet (p K a ) | 3,10±0,30 |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Kan vara skadligt vid förtäring. Farligt vid hudkontakt. |
| GHS- märkning : | |
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Imazaquin är en imidazolinonherbicid , så kallad för att den innehåller en imidazolinonkärna . Denna organiska förening används för att bekämpa ett brett spektrum av ogräsarter. Det är ett färglöst eller vitt fast ämne, även om kommersiella prover kan se bruna eller bruna ut.
Imidazolinon ogräsmedel
Imazaquin tillsammans med imazamethabenz-methyl, imazapyr , imazapic , imazethapyr och imazamox utgör den klass av syntetiska föreningar som kallas imidazolinonherbiciderna . Dessa kemikalier har alla en imidazolinonring med en karboxylsyragrupp fäst vid ryggraden. De varierar i den bifogade ringstrukturen.
Imidazolinon-herbicider dödar växter genom att hämma acetohydroxisyrasyntas (AHAS). AHAS är det första enzymet i den grenade aminosyravägen som leder till syntesen av aminosyrorna leucin , isoleucin och valin . Grödsorter har utvecklats genom konventionell förädling som är resistenta mot dessa herbicider och marknadsförs av BASF under varumärket Clearfield.
Historia
Imidazolinon-herbiciderna upptäcktes först på 1970-talet. Det första amerikanska patentet tilldelades 1980 för imazamethabenz-methyl. Imazaquin, imazapyr, imazapic och imazethpyr följde efter och fick patent 1989. Imazamox, den sista av de sex, fick sitt amerikanska patent 1994.
Imidazolinonherbiciderna upptäcktes vid American Cyanamid 's Medical Division under 1950-talet, med början från den ursprungliga blymolekylen ftalimid . År senare visade sig molekylen uppvisa herbicid aktivitet. Kopplingen till AHAS förstod man inte då. Ett derivat av ftalimid visade lovande när det uppvisade en viss hämning av växttillväxt. Optimering följde och försöket att möjliggöra produktion av fältförsöksprover ledde till bildandet av en tricyklisk förening. Samma reaktion utfördes på den ursprungliga ftalimiden, vilket resulterade i en förening som uppvisade brett spektrum herbicid aktivitet. Ytterligare utforskning resulterade i bildandet av den första imidazolinonherbiciden.
Egenskaper
Imazaquin har en vattenlöslighet på 60 mg/L och dess halveringstid i jord är 60 dagar. Det är därför kategoriserat som ett måttligt långlivat bekämpningsmedel.
När imazaquin appliceras på grödor är dess huvudsakliga interaktion med jordens humussyror . Det visade sig att den hastighet med vilken imazaquin aggregerar på jord humussyror påverkades mest av miljöns pH. Imazaquin har visat större adsorption vid lägre pH. Adsorptionen är störst vid ett pH närmast pKa för karboxylgruppen av imazaquin. Vid högre pH är vätebindningarna och laddningsöverföringskomplexen som bildas under adsorptionsinteraktioner mycket svagare vid högre pH.
Sorptionskoefficienten är ett sätt att specificera en bekämpningsmedels tendens att binda till jordpartiklar . Ju högre koefficient, desto högre sorptionspotential. En högre sorptionskoefficient innebär mer rörelsehinder och möjligen en ökning av persistens som ett resultat av skydd mot nedbrytning. Imazaquin har en sorptionskoefficient på 20.
Används
Imazaquin används främst som ogräsmedel för att kontrollera ogrästillväxt på gräsmattor och gräsplaner. På grund av det faktum att det är mycket effektivt och selektivt är det en av de mest använda herbiciderna. Den klassificeras som en imidazolinonherbicid som kontrollerar ogrästillväxt genom hämning av specifika aminosyror som visar sig vara avgörande för växttillväxt. Imazaquin hämmar enzymet acetohydroxisyrasyntas (AHAS) som ansvarar för syntesen av aminosyrorna valin, leucin och isoleucin. När det appliceras stoppar imazaquin ogrästillväxten som så småningom dödar ogräset eller gör att ogräset dör på grund av dess oförmåga att konkurrera med omgivande vegetation.
Imazaquin kan appliceras före växt införlivad, yta före växt, före uppkomst eller tidigt efter uppkomst.
Syntes
Reaktionen startar med att NH2- gruppen i bensenaminen adderas till den andra karbonylgruppen på dietyl-2-oxobutandioat (dietyloxaloacetat) .
Giftighet
Imazaquin är en relativt ogiftig, icke-cancerframkallande kemikalie som orsakar ingen till minimal ögon- och hudirritation om den kommer i kontakt med dermis, intas oralt eller inandas. Den har en toxicitetsklassificering på III, vilket endast motsvarar en liten toxicitet. Det är ett bekämpningsmedel med relativt låg toxicitet som har potential att leta sig in i mat, dricksvatten och bostadsområden. Även om exponering för bostadsområden påverkar spädbarn och barn, finns det ingen oro över dess närvaro på grund av dess låga uppskattade aggregerade risk som uppfyller FQPA: s säkerhetsstandarder. Inandning, dermal och oral exponering för imazaquin gav relativt låga värden för exponeringsmarginalen utfärdade av EPA som ansåg imazaquin som ett bekymmer med minimal risk.
Djur
En studie utförd av Cornell University visade att imazaquin som intas av människor och djur utsöndrades inom 48 timmar, 94 % genom urin och 4 % genom avföring . LD50 för hundar, råttor, kaniner och honmöss var vardera 1000 mg/kg, 5000 mg/kg, 2000 mg/kg respektive 2363 mg/ kg . Kronisk toxicitetsstudier utfördes också på kaniner, råttor och beaglehundar . Kronisk dermal exponering för imazaquin hos kaniner under en 21-dagarsperiod gav inga effekter på kaninerna. En 90-dagars och ettårig studie av intag av imazaquin hos råttor gav inte heller några effekter. Men under det ett år, kronisk exponering för imazaquin i kosten för beaglehundar, upplevde hundar som exponerades för den högsta dosen av imazaquin per dag, 5000 ppm, effekter som minskad kroppsviktsökning, skelettmyopati, lätt anemi , benmärgshyperplasi , ökad blodnivåer av SGOT , DSGPT och CPK , och ökad levervikt . Imazaquin är också giftfritt för fåglar och fiskar när det används på rätt sätt. Imazaquin testades negativt för mutagena effekter, organtoxicitet och reproduktionseffekter.
Miljö
Imazaquin är en icke- flyktig kemikalie som leder till begränsad förflyttning till marken som så småningom bryts ner inom 4–6 månader. Kemikalien bryts ner mikrobiellt och reduceras långsamt till koldioxid och metaboliter . När det finns i marken absorberas imazaquin genom växternas rötter där kemikalien antingen metaboliseras snabbt utan effekter eller metaboliseras långsamt eller inte metaboliseras alls, vilket så småningom kommer att leda till att växten dör. När det gäller dess nedbrytning i ytvatten har imazaquin en hydrolytisk halveringstid på 5,5 månader vid pH 9. Vid pH 3 och 5 är det stabilt mot hydrolys .
- ^ a b c d e "3-kinolinkarboxylsyra, 2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-(l-metyletyl)-5-oxo-lH-imidazol-2-yl]" . SciFinder . Hämtad 3 juli 2013 .
- ^ a b c CID 54739 från PubChem
- ^ "Imazaquin MSDS" . Sigma Aldrich . Hämtad 3 juli 2013 .
- ^ a b Krieger, Robert; Frederick G. Hess; Jane E. Harris; Kimberly Pendino; Kathryn Ponnock (2001). "Handbok för bekämpningsmedelstoxikologi" . Imidazolinoner . 1 : 1641–1642.
- ^ Lamberth, Clemens (2012). Klasser av bioaktiva heterocykliska föreningar: jordbrukskemikalier . John Wiley & Sons. s. 47–49. ISBN 9783527664436 .
- ^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). "Imidazolinon-toleranta grödor: historia, nuvarande status och framtid". Vetenskap om skadedjursbekämpning . 61 (3): 246–257. doi : 10.1002/ps.993 . ISSN 1526-498X . PMID 15627242 .
- ^ Domínguez-Mendez, Rafael; Alcántara-de la Cruz, Ricardo; Rojano-Delgado, Antonia M.; Fernández-Moreno, Pablo T.; Aponte, Raphael; De Prado, Rafael (1 november 2017). "Flera mekanismer är involverade i nya imazamox-resistenta sorter av durum och mjukt vete" . Vetenskapliga rapporter . 7 (1): 14839. Bibcode : 2017NatSR...714839D . doi : 10.1038/s41598-017-13874-3 . PMC 5665993 . PMID 29093532 .
- ^ Schirmer, Ulrich (2012). Moderna växtskyddsmedel: Herbicider, volym 1 . John Wiley & Sons. s. 88–91. ISBN 9783527329656 .
- ^ a b c Vogue, Peggy A. "OSU-förlängning bekämpningsmedelsegenskaper databas" . Nationellt informationscenter för bekämpningsmedel . Hämtad 10 april 2013 .
- ^ Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valter Boero (2001). "Ferrihydritens roll i adsorptionen av tre imidazolinonherbicider". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (3): 1315–1320. doi : 10.1021/jf000913c . PMID 11312857 .
- ^ McCourt, JA; Pang, SS; King-Scott, J.; Guddat, LW; Duggleby, RG (2006). "Herbicidbindande platser avslöjas i strukturen av växtacetohydroxisyrasyntas" . Proceedings of the National Academy of Sciences . 103 (3): 569–73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M . doi : 10.1073/pnas.0508701103 . PMC 1334660 . PMID 16407096 .
- ^ Roberts, Terence (1998). Metaboliska vägar för jordbrukskemikalier: insekticider och fungicider . Cambridge: Royal Society of Chemistry. sid. 368. ISBN 9780854044948 .
- ^ Debra Edwards (december 2005). "Rapport av Food Quality Protection Act (FQPA) Tolerance Reassesment Progress and Risk Management Decision (TRED) for Imazaquin" ( PDF) . United States Environmental Protection Agency.
- ^ a b Cornell University; Michigan State University; Oregon State University; University of California i Davis (juni 1996). "Imazaquin" .
externa länkar
- Imazaquin i Pesticide Properties DataBase (PPDB)