Hexaiodbensen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Hexaiodbensen |
|
| Andra namn Periodobensen
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.246 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 6 I 6 | |
| Molar massa | 833,493 g·mol -1 |
| Utseende | orange kristaller |
| Densitet | 4,60 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 430 °C (806 °F; 703 K) |
| olöslig | |
| Strukturera | |
| monoklinisk | |
| P21 /c, nr 14 | |
|
a = 8,87 Å, b = 4,29 Å, c = 16,28 Å
a = 90°, β = 93°, y = 90°
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hexaiodbensen är en kemisk förening med formeln C 6 I 6 . Strukturellt är det ett derivat av bensen , där alla väteatomer är ersatta av jodatomer. Det bildar orangefärgade kristaller som är dåligt lösliga i alla lösningsmedel. Den antar den förväntade strukturen med en central C6-ring.
Förberedelse
Föreningen framställdes först genom jodering av bensoesyra i närvaro av het rykande svavelsyra. En annan syntesmetod är reaktionen mellan bensen med perjodsyra och kaliumjodid i svavelsyra vid 100 °C. Denna metod producerar istället 1,2,4,5-tetrajodbensen om den görs vid rumstemperatur.
Egenskaper
Fysikaliska egenskaper
Hexaiodbensen bildar orange nålar som är praktiskt taget olösliga i vatten, men svårlösliga i N -metyl-2-pyrrolidon och dimetylsulfoxid . Det smälter vid 430 °C, men börjar också redan uppvisa viss sönderdelning vid 370 °C och bildar I 2 .
Kristallografiska egenskaper
Kristallerna är monoklina och pseudohexagonala, med centrosymmetriska C6I6 - enheter . Kolatomerna ligger i ett plan med C–C-avstånd cirka 141 pm, medan de närliggande jodatomerna visar mycket små förskjutningar (cirka 4 pm) över och under ringen. Det kortaste intermolekylära avståndet, 376 pm, är anmärkningsvärt kort jämfört med två gånger Van der Waals-radien, som är 430 pm. Strukturen bibehålls vid höga tryck upp till 9,7 GPa.
- ^ a b c d Daniell Lewis Mattern: Periodination av benzen med periodat/jodid , J. Org. Chem. , 1983 , 48 (24), s. 4772–4773 ( doi : 10.1021/jo00172a063 ; PDF ).
- ^ a b Steer, Rosemary J.; Watkins, SF; Woodward, P. (1970). "Kristall- och molekylstruktur av hexaiodbensen" . Journal of the Chemical Society C: Organic (2): 403. doi : 10.1039/j39700000403 . ISSN 0022-4952 .
- ^ Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica , Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 ( doi : 10.1107/S160053268070 0 ).
- ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber. , 1896, volym 29, s. 1625–1634 ( doi : 10.1002/cber.18960290293 ).
- ^ Mattern, Daniell Lewis (1983). "Periodering av bensen med perjodat/jodid" . The Journal of Organic Chemistry . 48 (24): 4772–4773. doi : 10.1021/jo00172a063 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Nakayama, Atsuko; Fujihisa, Hiroshi; Aoki, Katsutoshi; Carlón, Raquel Pérez (2000-10-01). "Strukturstudie av hexaiodbensen upp till 9,7 GPa" . Fysisk granskning B . 62 (13): 8759–8765. doi : 10.1103/PhysRevB.62.8759 . ISSN 0163-1829 .