Hexafenylkarbodifosforan

Hexafenylkarbodifosforan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Metandiylidenbis(trifenyl-λ5 - fosfan)
	Andra namn bis(trifenylfosforanyliden)metan
Identifierare
CAS-nummer	7533-52-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	9333895;
PubChem CID	11158793;
	InChI InChI=1S/C37H30P2/c1-7-19-32(20-8-1)38(33-21-9-2-10-22-33,34-23-11-3-12-24-34) 31-39(35-25-13-4-14-26-35,36-27-15-5-16-28-36)37-29-17-6-18-30-37/h1-30H Nyckel: KGZNGAKXXXNCGK-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=C1)P(=C=P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5) )C6=CC=CC=C6;
Egenskaper
Kemisk formel	C37H30P2 _ _ _ _ _
Molar massa	536,595 g·mol -1
Utseende	gul fast substans
Densitet	1,205 g/cm 3
Smältpunkt	198–201 °C (388–394 °F; 471–474 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Hexafenylkarbodifosforan är den organiska fosforföreningen med formeln C(PPh ₃ ) ₂ (där Ph = C ₆ H ₅ ). Det är ett gult, fuktkänsligt fast ämne. Föreningen klassificeras som en ylid och bär som sådan en betydande negativ laddning på kol. Det är isoelektroniskt med bis(trifenylfosfin)iminium . PCP-vinkeln är 131°. Föreningen har väckt uppmärksamhet som en ovanlig ligand inom metallorganisk kemi.

Den rena föreningen har två kristallina faser: en metastabil monoklin C2-fas som är triboluminescerande och en ortorombisk P222-form som inte är det. Båda polymorferna är fotoluminiscenta , med respektive toppvåglängder vid 540 och 575 nm.

Förberedelse

Föreningen framställdes ursprungligen genom deprotonering av fosfoniumsaltet [HC(PPh3 ₎ 2 _] Br med användning av kalium.

Ett förbättrat förfarande innebär framställning av samma dubbla fosfoniumsalt från metylenbromid. Den dubbla deprotoneringen utförs med kaliumamid .

Besläktade föreningar

Metylentrifenylfosforan (CH ₂ =PPh ₃ ), förälder Wittig-reagens

^ Tonner, Ralf; Oexler, Florian; Neumueller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot (2006). "Carbodiphosphoranes: The Chemistry of Divalent Carbon(0)". Angewandte Chemie International Edition . 45 (47): 8038–8042. doi : 10.1002/anie.200602552 . PMID 17075933 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Petz, W.; Frenking, G. (2010). "Karbodifosforaner och relaterade ligander". Övergångsmetallkomplex av neutrala eta1-kolligander . Topp. Organomet. Chem . Ämnen inom metallorganisk kemi. Vol. 30. s. 49–92. Bibcode : 2010tmcn.book...49P . doi : 10.1007/978-3-642-04722-0_3 . ISBN 978-3-642-04721-3 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Hardy, Gordon E.; Kaska, William C.; Chandra, BP; Zink, Jeffrey I. (mars 1981). "Triboluminescens-strukturförhållanden i polymorfer av hexafenylkarbodifosforan och antranilsyra, molekylära kristaller och salter". Journal of the American Chemical Society . 103 (5): 1074–1079. doi : 10.1021/ja00395a014 .
^ Ramirez, Fausto; Desai, NB; Hansen, B.; McKelvie, N. (1961). " Hexafenylkarbodifosforan , ( _C6H5 ) _3P :C:P ( _C6H5₎₃ " _. Journal of the American Chemical Society . 83 (16): 3539–40. doi : 10.1021/ja01477a052 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Gruber, Marco; Bauer, Walter; Piga, Harald; Schöll, Kilian; Tykwinski, Rik R. (2017). "Syntetiska och NMR-studier på hexafenylkarbodifosforan (Ph ₃ P=C=PPh ₃ )". Inorganica Chimica Acta . 468 : 152–158. doi : 10.1016/j.ica.2017.04.018 .

[1] Tonner, Ralf; Oexler, Florian; Neumueller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot (2006). "Carbodiphosphoranes: The Chemistry of Divalent Carbon(0)". Angewandte Chemie International Edition . 45 (47): 8038–8042. doi : 10.1002/anie.200602552 . PMID 17075933 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[2] Petz, W.; Frenking, G. (2010). "Karbodifosforaner och relaterade ligander". Övergångsmetallkomplex av neutrala eta1-kolligander . Topp. Organomet. Chem . Ämnen inom metallorganisk kemi. Vol. 30. s. 49–92. Bibcode : 2010tmcn.book...49P . doi : 10.1007/978-3-642-04722-0_3 . ISBN 978-3-642-04721-3 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[3] Hardy, Gordon E.; Kaska, William C.; Chandra, BP; Zink, Jeffrey I. (mars 1981). "Triboluminescens-strukturförhållanden i polymorfer av hexafenylkarbodifosforan och antranilsyra, molekylära kristaller och salter". Journal of the American Chemical Society . 103 (5): 1074–1079. doi : 10.1021/ja00395a014 .

[4] Ramirez, Fausto; Desai, NB; Hansen, B.; McKelvie, N. (1961). " Hexafenylkarbodifosforan , ( _C6H5 ) _3P :C:P ( _C6H5₎₃ " _. Journal of the American Chemical Society . 83 (16): 3539–40. doi : 10.1021/ja01477a052 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[5] Gruber, Marco; Bauer, Walter; Piga, Harald; Schöll, Kilian; Tykwinski, Rik R. (2017). "Syntetiska och NMR-studier på hexafenylkarbodifosforan (Ph ₃ P=C=PPh ₃ )". Inorganica Chimica Acta . 468 : 152–158. doi : 10.1016/j.ica.2017.04.018 .

Namn

Föredraget IUPAC-namn Metandiylidenbis(trifenyl-λ5 ^- fosfan)
Andra namn bis(trifenylfosforanyliden)metan
Identifierare
CAS-nummer	7533-52-0
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	9333895
PubChem CID	11158793
InChI InChI=1S/C37H30P2/c1-7-19-32(20-8-1)38(33-21-9-2-10-22-33,34-23-11-3-12-24-34) 31-39(35-25-13-4-14-26-35,36-27-15-5-16-28-36)37-29-17-6-18-30-37/h1-30H Nyckel: KGZNGAKXXXNCGK-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC=C(C=C1)P(=C=P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5) )C6=CC=CC=C6
Egenskaper
Kemisk formel	C37H30P2 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	536,595 g·mol ^-1
Utseende	gul fast substans
Densitet	1,205 g/cm ³
Smältpunkt	198–201 °C (388–394 °F; 471–474 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser