Etylpyruvat

Etylpyruvat

Etyl Pyruvat boll och pinne modell
Namn
Andra namn etyl-2-oxopropanoat Etyl-2-oxopropanoat Propansyra, 2-oxo-, etylester Pyrodruvsyra, etylester (8Cl)
Identifierare
CAS-nummer	617-35-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:173421
ChEMBL	ChEMBL173373
ChemSpider	11544
DrugBank	DB05869
ECHA InfoCard	100.009.557
EG-nummer	210-511-2
PubChem CID	12041
UNII	03O98E01OB   Y
FN-nummer	3272
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2060674
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h3H2,1-2H3 Nyckel: XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N
LEDER CCOC(=O)C(=O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C5H8O3 _ _ _ _ _
Molar massa	116,12 g mol −1
Utseende	färglös vätska
Densitet	1,045 g cm −3
Smältpunkt	−58 °C (−72 °F; 215 K)
Kokpunkt	142 °C (288 °F; 415 K) 760
Vattenlöslighet	10 g L −1 (vid 20 °C)
log P	0,048
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarligt/irriterande
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H226
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	2 2 0
Flampunkt	45 °C
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Etylpyruvat är en färglös organisk förening med molekylformeln C ₅ H ₈ O ₃ .

Strukturera

Etylpyruvat är en liten molekyl med både keton- och esterfunktionalitet . Molekylen har inga vätedonatorer , utan tre atomer som är vätereceptorer. Tre av bindningarna är roterbara och det finns inga stereocentra . Molekylen har två karbonylkol, som kan fungera som elektrofiler , samt tre α-väte . Etylpyruvat kan också vara synonymt med etyl-2-oxopropanoat, etyl-2-oxopropanoat, propansyra, 2-oxo-, etylester, pyrodruvsyra och etylester

Forskning och tillämpningar

Tre oberoende studier av etylpyruvat utfördes, med råttor som försökspersoner, och var och en gav ett optimistiskt resultat. Den första studien visade att etylpyruvat har en skyddande roll mot fosgeninducerat lungödem.

Den andra studien visade de terapeutiska effekterna av etylpyruvat mot svår akut pankreatit . Denna studie kom fram till tre saker: För det första förhindrar etylpyruvat det allvarliga akuta pankreatit-inducerade leveruttrycket av tumörnekrosfaktor α (TNF-α) och interleukin-1β (IL-1β). För det andra skyddar etylpyruvat råttorna från allvarliga akuta pankreatit-inducerade lever- och pankreasskador. För det tredje kontrollerar etylpyruvat allvarlig akut pankreatit i levern inducerad av NF-KB-aktivering. Den tredje studien visade effekterna av natriumpyruvat (SP) och etylpyruvat (EP) som behandlingar mot hjärnskada. Detta experiment drog slutsatsen att pyruvatbehandlingarna visade sig vara fördelaktiga neurologiskt postkortikal kontusionsskada (CCI).

Effekterna av etylpyruvat som antioxidant jämfördes med effekterna av dess natriumsalt i en nyligen genomförd studie. Etylpyruvat har en större lipofilicitet än natriumpyruvat, vilket gör att det kan vara en mer effektiv renhållare i reaktionen. Denna studie gjordes med användning av ett leverhomogenat som modell för cellmembrantransportdeletion . Hypoklorsyra användes som oxidant, och studiens fokus låg på pyruvaternas kapacitet att avlägsna de reaktiva syreämnena. Etylpyruvat är en bra antioxidant på grund av dess α-ketokarboxylatstruktur, som gör att den kan reducera väteperoxid till vatten och avlägsna hydroxylradikalen genom dekarboxylering.

Amino-2H-imidazoler är en ny klass av BACE-1-hämmare för behandling av Alzheimers sjukdom . Amino-2H-imidazoler introducerades eftersom nuvarande behandlingar av Alzheimers sjukdom endast behandlar symtomen, men inte korrigerar den underliggande neuropatologin. Etylpyruvat används som en reaktant i syntesen av många av dessa nya BACE-1-hämmare.

Sammantaget har etylpyruvat visat sig vara fördelaktigt vid sårläkning , leversjukdom , pankreatit och reparation av ryggmärgen. När det gäller hälsa finns det fortfarande många forskare som använder etylpyruvat i sina projekt som rör myokardischemi , reperfusion och human magcancer .

Förberedelser och reaktioner

Etylpyruvat kan syntetiseras i en enkel enstegsreaktion från oxidation av etyllaktat . Eftersom etyllaktat är något billigare att köpa än etylpyruvat kan denna syntes vara användbar. Det finns många olika reagenser som kan användas för att driva reaktionen framåt för att ge över 98 %, som att använda kaliumpermanganat och aluminiumsulfathydrat i diklormetanlösningsmedel .

"Mekanism för etylpyruvatbildning"

Etylpyruvat kan också genomgå reduktion (kemi) . Till exempel, när den reduceras med natriumborhydrid reduceras ketonen till en alkohol, vilket lämnar estergruppen orörd. Men när etylpyruvat reduceras med litiumaluminiumhydrid , reduceras både ketonen och estern helt till alkoholer.

Enantioselektiva reaktioner är extremt viktiga inom kemi, eftersom bildningen av optiskt rena produkter är särskilt användbar inom livsmedels-, läkemedels- och agrokemisk industri. En viktig enantioselektiv reaktion i modern kemi involverar hydrering av a-ketoestrar, inklusive etylpyruvat. Dessa reaktioner producerar a-hydroxiestrar, som är kirala föreningar som kan modifieras ytterligare för att syntetisera viktiga biologiskt aktiva föreningar. Vid hydreringen av etylpyruvat modifierades Pt/SiO2-katalysatorer med ett kiralt medel, cinchonidin _. Utan tillsats av tenn var enantioselektiviteten till stor del beroende av storleken på partiklarna - större partiklar dikterade högre enantioselektiv framgång. Med främjandet av små mängder tenn ökade både hydreringshastigheten och den enantioselektiva framgången. Emellertid nåddes en kritisk mängd, där ytterligare tenn minskade hydreringshastigheten tillsammans med reaktionens enantioselektiva framgång.