Dioktyltereftalat

Dioktyltereftalat
Dioctyl terephthalate.svg
Octyl terephthalate 3D BS.png
Namn
IUPAC-namn
Bis(2-etylhexyl)bensen-1,4-dikarboxylat
Andra namn
Dioktyltereftalat (åldrande); Bis(2-etylhexyl)tereftalat; di(etylhexyl)tereftalat; 1,4-bensendikarboxylsyra-bis(2-etylhexyl)ester
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar DOTP, DEHT
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.026.524 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 229-176-9
Maska C053316
UNII
  • InChI=1S/C24H38O4/c1-5-9-11-19(7-3)17-27-23(25)21-13-15-22(16-14-21)24(26)28-18- 20(8-4)12-10-6-2/h13-16,19-20H,5-12,17-18H2,1-4H3
  • O=C(OCC(CC)CCCC)c1ccc(C(=O)OCC(CC)CCCC)cc1
Egenskaper
C24H38O4 _ _ _ _ _
Molar massa 390,564 g·mol -1
Utseende Klar viskös vätska
Densitet 0,984 g/ml
Kokpunkt 400 °C (752 °F; 673 K)
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Giftfri
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
5000 mg/kg (råttor, oralt)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dioktyltereftalat, vanligen förkortat DOTP eller DEHT, är en organisk förening med formeln C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 . Det är en icke- ftalatmjukgörare , som är diestern av tereftalsyra och den grenade 2-etylhexanolen , som kallas oktyl. Denna färglösa trögflytande vätska används för att mjuka upp PVC- plaster och är känd för kemisk likhet med ftalater för allmänna ändamål som DEHP och DINP , men utan något negativt regulatoriskt tryck. Den har mycket goda mjukgörande egenskaper och kan användas som en direkt ersättning för DEHP och DINP i många applikationer.

Produktion

En tillverkningsmetod innebär transesterifiering av dimetyltereftalat med 2-etylhexanol :

C 6 H 4 (CO) 2 (OCH 3 ) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2CH 3 OH

En andra tillverkningsmetod är en direkt förestring av tereftalsyra med 2-etylhexanol :

C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 2 C 8 H 17 OH → C 6 H 4 (CO 2 C 8 H 17 ) 2 + 2H 2 O

Använda sig av

ett mjukgörare för allmänt bruk som anses säkrare än ortoftalatmjukgörare på grund av dess minskade toxicitetsprofil . Tereftalaterna uppvisar inget av den peroxisomproliferation av leverenzymer som vissa orto - ftalater har visat i flera studier. Den har användningsområden i applikationer som extrudering, kalandrering, formsprutning, rotationsgjutning, doppgjutning, slushformning och beläggning.

Alternativa mjukgörare

Flera mjukgörare har liknande tekniska egenskaper som DOTP. Dessa alternativ inkluderar ftalater som DINP , DOP , DPHP , DIDP samt icke-ftalater som DINCH och citratestrar .

Möjliga hälsoeffekter

Enligt en panel utsedd av den franska myndigheten för säkerhet av hälsoprodukter ( ANSM ) finns det mycket lite kliniska bedömningsdata angående toxicitet, migration från medicinska apparater och befolkningsexponering av alternativa mjukgörare (t.ex. DOTP/DEHT) och deras metaboliter . Den franska regeringens rapport avslutar: "Den för närvarande tillgängliga informationen indikerar att DEHTP inte förväntas utgöra några hälso- eller miljörisker. DEHTP anses inte vara giftigt för reproduktion och ingen varning hittades om ämnets potentiella hormonstörande egenskaper."

Forskare från Korea uppger att: "DEHT, en ftalat (sic) ester stökiometriskt likvärdig (sic) med DEHP, har visat sig ha potentiell reproduktions- och utvecklingstoxicitet." De angivna NOAEL-värdena är faktiskt ganska höga, vilket indikerar att potentialen för reproduktionstoxicitet är låg. Samma artikel säger vidare: "DEHTs förmåga att inducera anti-androgena effekter hos manliga avkommor bedömdes genom att ge gravida råttor 750 mg/kg/d DEHT; inga förändringar observerades." Och vidare: "Resultat av en uterotrofisk analys där omogna honor gavs upp till 2 000 mg/kg/d DEHT indikerar att denna förening inte har östrogen aktivitet."

  1. ^ DEHT: Handelsnamn
  2. ^ DEHT-toxicitet
  3. ^ OECD SIDS initiala utvärderingsrapport för SIAM 17 (2003)
  4. ^ "Arkiverad kopia" . Arkiverad från originalet 2012-03-22 . Hämtad 2011-04-11 . {{ citera webben }} : CS1 underhåll: arkiverad kopia som titel ( länk )
  5. ^   Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Kusiner, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Kusiner, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (2016-01-15). "Mänsklig exponering, fara och risk för alternativa mjukgörare till ftalatestrar". Vetenskap om den totala miljön . 541 : 451-467. Bibcode : 2016ScTEn.541..451B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.036 . PMID 26410720 .
  6. ^ Franska RMOA - DEHTP
  7. ^ Kwon, Bareum; Ji, Kyunghee (2016). "Östrogen och androgen potential hos ftalater och deras alternativ" . Koreansk Journal of Environmental Health Sciences . 42 (3): 169–188. doi : 10.5668/JEHS.2016.42.3.169 .