1,2-cyklohexandikarboxylsyradiisononylester

1,2-cyklohexandikarboxylsyradiisononylester
1,2-Cyclohexane dicarboxylic acid diisononyl ester.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Bis(7-metyloktyl)cyklohexan-1,2-dikarboxylat
Andra namn

Cyklohexan-1,2-dikarboxylsyradiisononylester; Hexamoll DINCH (handelsnamn)
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.121.507 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 605-439-7
UNII
  • InChI=1S/C26H48O4/c1-21(2)15-9-5-7-13-19-29-25(27)23-17-11-12-18-24(23)26(28)30- 20-14-8-6-10-16-22(3)4/h21-24H,5-20H2,1-4H3  check Y
    Nyckel: HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • O=C(OCCCCCCC(C)C)C1C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)CCCC1
Egenskaper
C26H48O4 _ _ _ _ _
Molar massa 424,666 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Odör nästan luktfri
Densitet 0,944–0,954 g·cm −3
Smältpunkt Flytpunkt : −54 °C (−65 °F; 219 K)
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS) BASF Säkerhetsdatablad
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

1,2-cyklohexandikarboxylsyradiisononylester (DINCH) är en blandning av organiska föreningar med formeln C 6 H 10 (CO 2 C 9 H 19 ) 2 . DINCH är färglös olja. Det används som mjukgörare för tillverkning av flexibla plastartiklar i känsliga applikationsområden som leksaker, medicintekniska produkter och livsmedelsförpackningar. Det är av intresse som ett alternativ för ftalatmjukgörare , som är inblandade som hormonstörande ämnen .

Produktion

DINCH kan framställas genom katalytisk hydrering av diisononylftalat . Alternativt kan den framställas genom Diels-Alder-reaktion av ett diisononylmaleat med 1,3-butadien följt av hydrering. I fallet med den katalytiska hydreringen omvandlas den aromatiska, plana delen av diisononylftalatet till en cyklohexanring. Kommersiell DINCH består av 90% av cis- och 10% av trans (kirala) isomerer.

BASF säljer DINCH under varumärket Hexamoll DINCH.

Använda sig av

I februari 2009 bekräftade Mattel och Learning Curve att de ersatte ftalater med Hexamoll DINCH och citratbaserade mjukgörare.

Myndighetsgodkännande

Matkontakt

I Europeiska unionen godkände den europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet DINCH för en mängd olika applikationer i kontakt med livsmedel i oktober 2006. 2007 har DINCH lagts till i bilaga III till "direktivet 2002/72/EG om plastmaterial och -artiklar avsedda att komma i kontakt med livsmedel". EU-direktivet 2002/72 har under tiden ersatts av förordning (EU) nr 10/2011. Hexamoll DINCH är listad i bilaga I till förordning (EU) nr 10/2011 som Food Contact Material (FCM) 775 med sitt kemiska namn, dvs som 1,2-cyklohexandikarboxylsyra, diisononylester.

Leksaker

I Europeiska unionen var 1,2-cyklohexandikarboxylsyradiisononylester inte listad i direktiv 2005/84/EG. Dessa begränsningar för vissa ftalater överförs nu till bilaga XVII, 51 och 52 till förordning (EG) nr 1907/2006 som förbjuder användningen av vissa ftalater i leksaker och barnvårdsartiklar och därmed kan DINCH användas säkert i leksaker och barnvårdsartiklar.

Möjliga hälsoeffekter

En forskargrupp från Harvard och CDC fann suggestiva negativa samband mellan urin-MHiNCH, monoestern av DINCH, en mindre urinmetabolit. . Deras forskning på en fertilitetsklinik visade att kvinnor som hade exponerats för DINCH hade lägre, men statistiskt inte signifikanta östradiolhormonnivåer och färre, men inte statistiskt signifikanta, antal oocyter i sina äggstockar. Urin-MHiNCH-koncentrationer var dock inte relaterade till mogna oocytutbyte och endometrial väggtjocklek. Resultaten är ofullständiga och därför föreslår författarna att fler epidemiologiska studier skulle behövas för klargörande.

Svenska IVL Miljöinstitutet och forskare från Institutionen för miljövetenskap och analytisk kemi vid Stockholms universitet rekommenderar att "barns exponering för DINCH bör undersökas närmare och exponering för allmänheten noggrant övervakas" eftersom DINCH används som en alternativ mjukgörare i t ex barnleksaker.

The Chronic Hazard Advisory Panel vid den amerikanska konsumentproduktsäkerhetskommissionen "uppmuntrar starkt lämpliga amerikanska myndigheter att skaffa nödvändiga toxikologiska och exponeringsdata för att bedöma eventuella risker från DINX" på grund av "brist på allmänt tillgänglig information".

En fransk grupp från University of Clermont-Ferrand noterade att kliniska data och data om migreringen från medicinska apparater skulle vara sällsynta. Projektet finansierades av den franska byrån för säkerhet av hälsoprodukter ( ANSM ). Det är fortfarande oklart varför denna forskargrupp inte kunde identifiera de publicerade humana bioövervakningsdata som ger en perfekt översikt över befolkningens exponering av alternativa mjukgörare (t.ex. DINCH/DINX) och deras metaboliter .

En rapport från det danska miljöministeriet konstaterar att tillgängliga data för DINCH inte indikerar behov av ytterligare undersökningar. Vidare är slutsatsen att 3 av de utvärderade mjukgörare, nämligen ämnena COMGHA, DEHT och DINCH kan ses som de mest lovande alternativen, eftersom dessa ämnen har en utökad datamängd (uppfyller bilaga X datakrav, dvs en tvågenerations reproduktionsstudie) utan att ange specifik oro för reproduktionstoxicitet eller endokrin aktivitet. Toxikogenomisk screening visade att 648 gener förändrades signifikant efter 48 timmars exponering för DINCH, vilket tyder på att "DINCH är biologiskt aktiv".

  1. ^ a b c d BASF teknisk broschyr Hexamoll DINCH
  2. ^   Zamkowska D, Karwacka A, Jurewicz J, Radwan M (juli 2018). "Miljöexponering för icke-persistent hormonstörande kemikalier och spermakvalitet: En översikt över aktuella epidemiologiska bevis" . International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health . 31 (4): 377–414. doi : 10.13075/ijomeh.1896.01195 . PMID 30160090 .
  3. ^ Innovativt mjukgörare alternativ till ftalater för icke-PVC-applikationer
  4. ^ Patent WO 99/32427, "Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators", 1 juli 1999, BASF AG
  5. ^ Flexibla vinyler får nytt mjukgörare utan ftalater. (Hålla på med tillsatser). (1 september 2002). Plastteknik . Allbusiness.com. Åtkomst 2009-02-12.
  6. ^ Sarah Varney (12 februari 2009). Ny säkerhetslag betyder inte att allt är bra i leksaksland . NPR. Åtkomst 2009-02-12.
  7. ^ EFSA: Yttrande från den vetenskapliga panelen om livsmedelstillsatser, smakämnen, processhjälpmedel och material i kontakt med livsmedel (AFC) på en begäran relaterad till en 12:e lista över ämnen Arkiverad 2018-06-03 på Wayback Machine för material i kontakt med livsmedel , EFSA-Journal, 2006, 395–401, 1–21.
  8. ^ Europeiska unionens officiella tidning: Rättelse till kommissionens direktiv 2007/19/EG av den 30 mars 2007 om ändring av direktiv 2002/72/EG om plastmaterial och -artiklar avsedda att komma i kontakt med livsmedel och rådets direktiv 85/572/EEG om ner listan över simulatorer som ska användas för att testa migration av beståndsdelar av plastmaterial och artiklar avsedda att komma i kontakt med livsmedel, 2 april 2007.
  9. ^ KOMMISSIONENS FÖRORDNING (EU) nr 10/2011 av den 14 januari 2011 om plastmaterial och artiklar avsedda att komma i kontakt med livsmedel Åtkomst 2013-08-05
  10. ^ Europeiska unionens officiella tidning: Europaparlamentets och rådets direktiv 2005/84/EG av den 14 december 2005 om ändring för 22:a gången av rådets direktiv 76/769/EEG om tillnärmning av lagar, författningar och administrativa bestämmelser i medlemsstaterna om begränsningar av marknadsföring och användning av vissa farliga ämnen och preparat (ftalater i leksaker och barnvårdsartiklar)
  11. ^    Mínguez-Alarcón, Lidia; Souter, Irene; Chiu, Yu-Han; Williams, Paige L.; Ford, Jennifer B.; Ja, Xiaoyun; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (2016-11-01). "Urinkoncentrationer av cyklohexan-1,2-dikarboxylsyramonohydroxiisononylester, en metabolit av icke-ftalatmjukgöraren di(isononyl)cyklohexan-1,2-dikarboxylat (DINCH), och markörer för äggstocksrespons bland kvinnor som går på ett fertilitetscenter " . Miljöforskning . 151 : 595–600. Bibcode : 2016ER....151..595M . doi : 10.1016/j.envres.2016.08.012 . PMC 5071161 . PMID 27591839 .
  12. ^   Bui, Thuy T.; Giovanoulis, Georgios; Kusiner, Anna Palm; Magnér, Jörgen; Kusiner, Ian T.; de Wit, Cynthia A. (2016-01-15). "Mänsklig exponering, fara och risk för alternativa mjukgörare till ftalatestrar". Vetenskap om den totala miljön . 541 : 451-467. Bibcode : 2016ScTEn.541..451B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.036 . PMID 26410720 .
  13. ^   Lioy, Paul J; Hauser, Russ; Gennings, Chris; Koch, Holger M; Mirkes, Philip E; Schwetz, Bernard A; Kortenkamp, ​​Andreas (2015). "Utvärdering av ftalater/ftalatalternativ i barnleksaker och barnomsorgsartiklar: Granskning av rapporten inklusive slutsatser och rekommendation från Chronic Hazard Advisory Panel of the Consumer Product Safety Commission" . Journal of Exposure Science and Environmental Epidemiology . 25 (4): 343–353. doi : 10.1038/jes.2015.33 . PMID 25944701 .
  14. ^ "Rapportera till US Consumer Product Safety Commission av den rådgivande panelen för CHRONIC HAZARD OM FTALAT OCH FTALATALTERNATIV" ( PDF) . United States Consumer Product Safety Commission. 2014. Arkiverad från originalet (PDF) 2016-10-09.
  15. ^   Bernard, L.; Décaudin, B.; Lecoeur, M.; Richard, D.; Bourdeaux, D.; Cueff, R.; Sautou, V. (2014-11-01). "Analytiska metoder för bestämning av DEHP-mjukgöraralternativ som finns i medicintekniska produkter: En översikt". Talanta . 129 : 39–54. doi : 10.1016/j.talanta.2014.04.069 . PMID 25127563 .
  16. ^ BS Nielsen; D. Nørgaard Andersen; E. Giovalle; M. Bjergstrøm; PB Larsen (2014). "Alternativ till klassificerade ftalater i medicintekniska produkter, Danmarks Naturvårdsverk, Miljöprojekt nr. 1557, 2014, Köpenhamn" ( PDF) .
  17. ^     Nardelli, Thomas C.; Erythropel, Hanno C.; Robaire, Bernard (2015-10-07). "Toxikogenomisk screening av ersättningar för di(2-etylhexyl)ftalat (DEHP) med användning av den immortaliserade TM4 Sertoli-cellinjen" . PLOS ETT . 10 (10): e0138421. Bibcode : 2015PLoSO..1038421N . doi : 10.1371/journal.pone.0138421 . ISSN 1932-6203 . PMC 4596883 . PMID 26445464 .

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Cyclohexane_dicarboxylic_acid_diisononyl_ester&oldid=1092076886 "