Dimetyltereftalat

Dimetyltereftalat
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Dimetylbensen-1,4-dikarboxylat
	Andra namn ; ; ; ; ; ; ; ; Dimetyltereftalat 1,4-bensendikarboxylsyradimetylester Dimetyl-4-ftalat Dimetyl - p -ftalat Di-Me-tereftalat Metyl-4-karbometoxibensoat Metyl-p-(metoxikarbonyl)bensoat Metyltereftalat, di- tereftalsyradimetylester (2:1)
Identifierare
CAS-nummer	120-61-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
Förkortningar	DMT
Beilstein referens	1107185
ChEBI	CHEBI:156286;
ChemSpider	13863300 ;
ECHA InfoCard	100.004.011
EG-nummer	204-411-8;
Maska	Dimetyl+4-ftalat
PubChem CID	8441; 12241382 ( 2 H 4 ) ;
RTECS-nummer	WZ1225000;
UNII	IKZ2470UNV ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0020498 ;
	InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 Nyckel: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 Nyckel: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC; O=C(OC)c1ccc(ccl)C(=O)OC;
Egenskaper
Kemisk formel	C10H10O4 _ _ _ _ _
Molar massa	194,186 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Densitet	1,2 g/cm3 , ?
Smältpunkt	142 °C (288 °F; 415 K)
Kokpunkt	288 °C (550 °F; 561 K)
Surhet (p K a )	-7.21
Grundläggande (p K b )	-6,60
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Dimetyltereftalat (DMT) är en organisk förening med formeln C ₆ H ₄ (COOCH ₃ ) ₂ . Det är diestern som bildas av tereftalsyra och metanol . Det är ett vitt fast ämne som smälter för att ge en destillerbar färglös vätska.

Produktion

Dimetyltereftalat (DMT) har framställts på ett antal sätt. Konventionellt, och fortfarande av kommersiellt värde, är direkt förestring av tereftalsyra. Alternativt kan den framställas genom att alternerande oxidations- och metyl- förestringssteg från p-xylen via metyl - p -toluat (PT).

Dimetyltereftalat genom Witten-processen

Metoden för framställning av DMT från p -xylen (PX) och metanol består av en flerstegsprocess som involverar både oxidation och förestring. En blandning av p-xylen (PX) och metyl p -toluat oxideras med luft i närvaro av kobolt- och mangankatalysatorer. Den sura blandningen som resulterar från oxidationen förestras med metanol för att producera en blandning av estrar. Den råa esterblandningen destilleras sedan för att avlägsna alla tunga pannor och rester som produceras; lättare estrar såsom monometyltereftalat recirkuleras till oxidationssektionen. Den råa DMT skickas sedan till kristallisationssektionen för att avlägsna DMT-isomerer, kvarvarande syror och aromatiska aldehyder.

Struktur av monometyltereftalat

Oxidation av metyl-p-toluat följt av förestring ger också dimetyltereftalat (DMT) som visas i reaktionen nedan:

Dimetyltereftalat genom direkt förestring

DMT kan också göras på ett annat sätt, nämligen direkt förestring av tereftalsyra med metanol. Dimetyltereftalatet som bildas renas sedan genom destillation. Även tereftalsyra med låg renhet kan användas i denna metod.

C8H6O4 + _2CH3OH → _C10H10O4₊₂ H2O _ _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_} _

i närvaro av o-xylen vid 250–300 °C.

Används

DMT används vid tillverkning av polyestrar , inklusive polyetylentereftalat (PET), polytrimetylentereftalat (PTT) och polybutylentereftalat (PBT). Strukturellt består DMT av en _bensenring substituerad vid 1- och 4-positionerna med metylkarboxylatgrupper ( -CO2CH3 ₎ . Eftersom DMT är flyktigt är det en mellanprodukt i vissa system för återvinning av PET, t.ex. från plastflaskor .

Hydrogenering av DMT ger diolen cyklohexandimetanol , som är en användbar monomer.

^ ^a ^b ^c Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a26_19
^ "Dimetyltereftalat (DMT)" . 2013-05-02.

externa länkar

[Ullmann-1] Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a26_19

[2] "Dimetyltereftalat (DMT)" . 2013-05-02.

Namn

Föredraget IUPAC-namn Dimetylbensen-1,4-dikarboxylat
Andra namn Dimetyltereftalat 1,4-bensendikarboxylsyradimetylester Dimetyl-4-ftalat Dimetyl - p -ftalat Di-Me-tereftalat Metyl-4-karbometoxibensoat Metyl-p-(metoxikarbonyl)bensoat Metyltereftalat, di- tereftalsyradimetylester (2:1)
Identifierare
CAS-nummer	120-61-6 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
Förkortningar	DMT
Beilstein referens	1107185
ChEBI	CHEBI:156286
ChemSpider	13863300 ^Y
ECHA InfoCard	100.004.011
EG-nummer	204-411-8
Maska	Dimetyl+4-ftalat
PubChem CID	8441 12241382 ( ² H ₄ )
RTECS-nummer	WZ1225000
UNII	IKZ2470UNV ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0020498
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 ^Y Nyckel: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 Nyckel: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
LEDER COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC O=C(OC)c1ccc(ccl)C(=O)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C10H10O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	194,186 g·mol ^-1
Utseende	vit fast substans
Densitet	1,2 g/cm3 ^, ?
Smältpunkt	142 °C (288 °F; 415 K)
Kokpunkt	288 °C (550 °F; 561 K)
Surhet (p K _a )	-7.21
Grundläggande (p K _b )	-6,60
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser