Diformylkresol

Diformylkresol

Namn
IUPAC namn 2-hydroxi-5-metylisoftalaldehyd
Andra namn 2,6-diformyl-4-metylfenol 2-hydroxi-5-metyl-1,3-bensendikarboxaldehyd
Identifierare
CAS-nummer	7310-95-4
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL3904097
ChemSpider	73760
ECHA InfoCard	100.027.971
EG-nummer	230-768-4
PubChem CID	81744
UNII	V6R37R6AU3   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60223374
InChI InChI=1S/C9H8O3/c1-6-2-7(4-10)9(12)8(3-6)5-11/h2-5,12H,1H3 Nyckel: ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC1=CC(=C(C(=Cl)C=O)O)C=O
Egenskaper
Kemisk formel	C9H8O3 _ _ _ _ _
Molar massa	164,160 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Densitet	1,433 g/cm 3
Smältpunkt	113 °C (235 °F; 386 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Diformylkresol är en organisk förening med formeln CH ₃ C ₆ H ₂ (CHO) ₂ OH. 2,6-diformylderivatet av p -kresol är den vanligaste isomeren och är ett vitt fast ämne vid rumstemperatur.

Diformylkresol kondenserar med aminer för att ge diiminer som är allmänt studerade som binukleerande ligander .

Syntes

Formylgrupper ( aldehyder ) är ganska starka deaktiverande grupper för elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner , varför dubbeltillsats till en fenol kräver tvingande betingelser. Diformylkresol kan framställas från p -kresol genom Reimer-Tiemann-reaktionen eller Duff-reaktionen .

Motsvarande reaktion av fenol skulle förväntas leda till formylering av 4-positionen kontra 2,6-selektiviteten.

Besläktade föreningar

• salicylaldehyd , en fenol med endast en flankerande formylgrupp