Cucurbitan

Cucurbitan
Namn
	IUPAC-namn 19-Nor-9p,10a-lanostan
	Föredraget IUPAC-namn (1R , 3aS , 3bR,5aΞ,9aR,9bS,llaR ) -3a , 6,6,9b , lla - Pentametyl - 1-[(2R) -6 -metylheptan-2-yl ]hexadekahydro-lH - cyklopenta[ a ]fenantren
Identifierare
CAS-nummer	65441-59-0 (5a/p) ;
3D-modell ( JSmol )	(5α): Interaktiv bild ; (5β): Interaktiv bild ;
ChEBI	CHEBI:73245 ;
ChemSpider	25936933 (5a) ; 28639243 (5β) ;
PubChem CID	71306377;
UNII	VQU8QE865A ;
	InChI InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27( 24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26- ,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGSA-N ; (5a): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGBW ; (5β): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVBB ; (5β): InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVSA-N ;
	LEDER (5a): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[ C@@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C; (5β): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[ C@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C;
Egenskaper
Kemisk formel	C30H 54 _ _
Molar massa	414,762 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Cucurbitan är en klass av kemiska föreningar med formeln C
₃₀ H
₅₄ ( CAS- nummer 65441-59-0). Det är ett polycykliskt kolväte , närmare bestämt triterpen . Det är också en isomer av lanostan (särskilt 19(10→9β)-abeolanostan ), från vilken den skiljer sig genom det formella skiftet av en metylgrupp ( kolnummer 19) från 10- till 9β-positionen i standardsteroidnumreringsschemat .

Namnet appliceras på två stereoisomerer , kännetecknade av prefixen 5α- och 5β- , som skiljer sig åt genom bindningarnas handenhet vid en viss kolatom (nummer 5 i standardsteroidnumreringsschemat).

5a-kukurbitan
5p-kukurbitan

Derivat

Naturliga föreningar

Föreningar med det grundläggande cucurbitan-skelettet finns i många växter, och några är viktiga fytofarmaka . Naturliga cucurbitan-relaterade föreningar inkluderar:

Som heter

Balsaminapentaol , från Momordica balsamina .
Balsaminol A , från Momordica balsamina .
Balsaminol B , från Momordica balsamina .
Brydioside A från Bryonia dioica
Bryoamaride och derivat från Bryonia dioica
Charantin eller foetidin, från Momordica charantia och Momordica foetida
Charantosider I-VIII , från Momordica charantia .
Cucurbalsaminol B , från Momordica balsamina .
Cucurbalsaminol A , från Momordica balsamina .
Cucurbitacins AL, OT
Datiscosides , från Datisca glomerata
Endecaphyllaciner A och B , från rötter av Hemsleya endecaphylla
Hemslecins A och B , från rötter av H. endecaphylla
Lepidolid , från svampen Russula lepida
Karavilagenin E , från Momordica balsamina .
Khekadaengosides A, B, D och K , från Trichosanthes tricuspidata
Kuguacins AS , från stjälkar och blad från Momordica charantia
Kuguaglykosider AH , från roten till Momordica charantia
Mogrosides IV , från frukterna av Siraitia grosvenorii
Momordicin I, II och 28, från Momordica charantia
Momordicines II och IV , från blad av Momordica charantia
Momordicosides AS , från Momordica charantia fruits
Neokuguaglucoside , från Momordica charantia frukter
Neomogroside , från frukten av Siraitia grosvenorii .
Pentanorcucurbitaciner A och B
Perseapicroside A , från Persea mexicana
Scandenoside R9 , från Hemsleya panacis-scandens
Spinosider A och B , från Desfontainia spinosa

Namnlös

3β,7β,23ξ-trihydroxicucurbita-5,24-dien-19-al, löslig i kloroform, smälter vid 123−125 °C, från Momordica charantia , Momordica foetida .
3β,7β,25-trihydroxicucurbita-5,23-dien-19-al, löslig i kloroform, smälter vid 188−191 °C, från Momordica charantia , Momordica foetida
3β,7β-dihydroxi-25-methoxycucurbita-5,23-dien-19-al, löslig i kloroform, från Momordica charantia , Momordica foetida
5β,19-epoxi-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, löslig i kloroform, smälter vid 182−184 °C, från Momordica foetida
5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, löslig i kloroform, från Momordica foetida
5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, löslig i kloroform, smälter vid 102−104 °C, från Momordica charantia , Momordica foetida
5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, löslig i kloroform, från Momordica charantia , Momordica foetida
5β,19-epoxi-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol, löslig i kloroform, smälter vid 139−141 °C, från Momordica charantia , Momordica foetida
19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol 3-O-β-glukopyranosid, C 40
_H 66
_O 9
_, vitt pulver lösligt i metanol, från Momordica charantia frukt (8 mg/35 kg)
23-O-β-allopyranosylecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol-3-O-β-allopyranosid, C 42 H
₆₉ O
₁₄ ,
_vitt pulver lösligt i metanol, från Momordica charantia frukt (10 mg/35 kg)
23(R),24(S),25-trihydroxikucurbit-5-en 3-0-{[p-glukopyranosyl(1→6)]-O-p-glukopyranosyl}-25-O-p-glukopyranosid, C
₄₈ H
₈₂ O
₁₉ , vitt pulver lösligt i metanol, från Momordica charantia frukt (10 mg/35 kg)
2,16-dihydroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dion 2-O-β-D-glukopyranosid, löslig i etanol, från Cucurbita pepo -frukter (25 mg /15 kg)
16-hydroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dion 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glukopyranosid, vit pulver, lösligt i etanol, från Cucurbita pepo -frukter (12 mg/15 kg)
7-metoxicucurbita-5,24-dien-3β,23(R)-diol, från Momordica balsamina
25,26,27-trinorcucurbit-5-en-3,7,23-trion C
₂₇ H
₄₀ O
₃ , vitt pulver, lösligt i metanol , från stjälkar av Momordica charantia (6 mg/18 kg)

Se även

Goyaglikosid
Karaviloside
Momordenol , från Momordica charantia
24(R)-stigmastan-3β,5α,6β-triol-25-en 3-O-β-glukopyranosid, C
₃₅ H
₆₀ O
₈ , vitt pulver, från Momordica charantia frukt (15 mg/35 kg)

Namn

IUPAC-namn 19-Nor-9p,10a-lanostan
Föredraget IUPAC-namn (1R , 3aS , 3bR,5aΞ,9aR,9bS,llaR ) -3a , 6,6,9b , lla - Pentametyl - 1-[(2R) -6 -metylheptan-2-yl ]hexadekahydro-lH - cyklopenta[ a ]fenantren
Identifierare
CAS-nummer	65441-59-0 (5a/p) ^Y
3D-modell ( JSmol )	(5α): Interaktiv bild (5β): Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:73245 ^N
ChemSpider	25936933 (5a) ^N 28639243 (5β) ^N
PubChem CID	71306377
UNII	VQU8QE865A ^Y
InChI InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27( 24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26- ,28+,29-,30+/m1/s1 ^N Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGSA-N ^N (5a): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGBW (5β): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVBB (5β): InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10- 17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25 -,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Nyckel: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVSA-N
LEDER (5a): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[ C@@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C (5β): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[ C@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C
Egenskaper
Kemisk formel	C30H ₅₄_{_} _
Molar massa	414,762 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser