3-hydroxipropionsyra

3-hydroxipropionsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-hydroxipropansyra
Andra namn 3-Hydroxipropionsyra Hydrakrylsyra Etylenmjölksyra
Identifierare
CAS-nummer	503-66-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
3DMet	B00221
Beilstein referens	773806
ChEBI	CHEBI:33404   Y
ChEMBL	ChEMBL1205969
ChemSpider	61460   Y
DrugBank	DB03688   Y
ECHA InfoCard	100.007.250
EG-nummer	207-974-8
KEGG	C01013   Y
PubChem CID	68152
UNII	C4ZF6XLD2X
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50198305
InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)   Y Nyckel: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) Nyckel: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYAU
LEDER O=C(O)CCO
Egenskaper
Kemisk formel	C3H6O3 _ _ _ _ _
Molar massa	90,08 g/mol
Smältpunkt	<25 °C 143 °C (natriumsalt)
Kokpunkt	Bryts ner
Vattenlöslighet	Mycket löslig
Surhet (p K a )	4,87
Besläktade föreningar
Besläktade karboxylsyror	ättiksyra glykolsyra propionsyra mjölksyra malonsyra smörsyra hydroxismörsyra
Besläktade föreningar	1-propanol 2-propanol propionaldehyd akrolein
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

3-hydroxipropionsyra är en karboxylsyra , närmare bestämt en betahydroxisyra . Det är en sur viskös vätska med ett pKa på 4,5. Det är mycket lösligt i vatten, lösligt i etanol och dietyleter . Vid destillation torkar det ut och bildar akrylsyra och kallas ibland för hydroakrylsyra

3-hydroxipropionsyra används i industriell produktion av olika kemikalier såsom akrylater .

Syntes

3-hydroxipropionsyra kan erhållas genom basinducerad hydratisering av akrylsyra följt av återsurning. En annan syntes involverar cyanering av etylenklorhydrin följt av hydrolys av den resulterande nitrilen. Hydrolys av propiolakton är ännu en väg.

Potentiella applikationer

Polyesterpoly (3-hydroxipropionsyra) är en biologiskt nedbrytbar polymer . Metoden kombinerar de högmolekylära och kontrollaspekterna av ringöppnande polymerisation med den kommersiella tillgängligheten av beta-hydroxisyran, 3-hydroxipropionsyra som förkortas som 3-HP. Eftersom 3-HPA kan härledas från biologiska källor är det resulterande materialet, poly(3-hydroxipropionsyra) eller P(3-HPA), bioförnybart.

Genetiskt kodat 3-hydroxipropionsyra-inducerbart system

3-hydroxipropionsyra kan produceras av konstruerade mikrober .

Ett genetiskt kodat 3-hydroxipropionsyra-inducerbart system har karakteriserats i bakterier som visar att ett sådant system i kombination med fluorescerande reporterprotein kan användas som en biosensor för att mäta intracellulära och extracellulära 3-HP-koncentrationer genom fluorescensutmatning.

Se även

• Mjölksyra (2-hydroxipropansyra)
• listad som hydrakrylsyra i Merck index, 12:e upplagan

externa länkar

• Chisholm, Hugh, red. (1911). "Hydrakrylsyra" . Encyclopædia Britannica . Vol. 14 (11:e upplagan). Cambridge University Press. sid. 34.