Allantoin
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
N- (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
|
|
| Andra namn 1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea Glyoxyldiureide 5-Ureidohydantoin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.358 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6N4O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 158,117 g-mol -1 |
| Utseende | färglöst kristallint pulver |
| Odör | luktfri |
| Densitet | 1,45 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 230 °C (446 °F; 503 K) (sönderdelas) |
| Kokpunkt | 478 °C (892 °F; 751 K) [ tveksamt ] |
|
0,57 g/100 ml (25 °C) 4,0 g/100 ml (75 °C) |
|
| Löslighet | löslig i alkohol , pyridin , NaOH olöslig i etyleter |
| log P | −3.14 |
| Surhet (p K a ) | 8,48 |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
> 5000 mg/kg (oral, råtta) |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Allantoin MSDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Allantoin är en kemisk förening med formeln C 4 H 6 N 4 O 3 . Det kallas också 5-ureidohydantoin eller glyoxyldiureid . Det är en diureid av glyoxylsyra . Allantoin är en viktig metabolisk mellanprodukt i de flesta organismer inklusive djur, växter och bakterier. Det framställs av urinsyra, som i sig är en nedbrytningsprodukt av nukleinsyror , genom inverkan av uratoxidas (urikas). Den förekommer som en naturlig mineralförening ( IMA -symbol Aan).
Historia
Allantoin isolerades först 1800 av den italienska läkaren Michele Francesco Buniva (1761–1834) och den franske kemisten Louis Nicolas Vauquelin , som av misstag trodde att det fanns i fostervattnet . År 1821 fann den franske kemisten Jean Louis Lassaigne den i allantoisens vätska ; han kallade det "l'acide allantoique" . 1837 syntetiserade de tyska kemisterna Friedrich Wöhler och Justus Liebig den från urinsyra och döpte om den till "allantoïn".
Djur
Uppkallad efter allantois (ett amniot embryonalt utsöndringsorgan i vilket det koncentreras under utveckling i de flesta däggdjur utom människor och andra hominider) , är det en produkt av oxidation av urinsyra genom purinkatabolism . Efter födseln är det det dominerande sättet genom vilket kvävehaltigt avfall utsöndras i urinen hos dessa djur. Hos människor och andra högre apor finns inte den metaboliska vägen för omvandling av urinsyra till allantoin, så det förra utsöndras. Rekombinant rasburikas används ibland som läkemedel för att katalysera denna metaboliska omvandling hos patienter. Hos fisk bryts allantoin ner ytterligare (till ammoniak ) före utsöndring.
Allantoin har visat sig förbättra insulinresistensen när det administreras till råttor och öka livslängden när det administreras till nematodmasken Caenorhabditis elegans .
Bakterie
Hos bakterier används puriner och deras derivat (som allantoin) som sekundära kvävekällor under näringsbegränsande förhållanden. Deras nedbrytning ger ammoniak, som sedan kan användas. Till exempel kan Bacillus subtilis använda allantoin som sin enda kvävekälla.
Mutanter i B. subtilis pucl -genen kunde inte växa på allantoin, vilket indikerar att den kodar för en allantointransportör.
I Streptomyces coelicolor är allantoinas ( EC 3.5.2.5) och allantoikas (EC 3.5.3.4) väsentliga för allantoinmetabolismen. Hos denna art hämmar katabolismen av allantoin, och den efterföljande frisättningen av ammonium, antibiotikaproduktionen ( Streptomyces -arter syntetiserar ungefär hälften av alla kända antibiotika av mikrobiellt ursprung).
Ansökningar
Allantoin finns i botaniska extrakt av vallörtsväxten och i urinen hos de flesta däggdjur. Kemiskt syntetiserat bulk allantoin, som är kemiskt likvärdigt med naturligt allantoin, är säkert, giftfritt, kompatibelt med kosmetiska råvaror och uppfyller CTFA- och JSCI-kraven. Över 10 000 patent refererar till allantoin.
Kosmetika
Tillverkare kan använda allantoin som en ingrediens i receptfria kosmetika. [ citat behövs ]
Läkemedel
Det finns ofta i tandkräm , munvatten och andra munhygienprodukter , i schampon , läppstift , produkter mot akne, solvårdsprodukter och klargörande lotioner, olika kosmetiska lotioner och krämer och andra kosmetiska och farmaceutiska produkter.
Biomarkör för oxidativ stress
Eftersom urinsyra är slutprodukten av purinmetabolismen hos människor, kommer endast icke-enzymatiska processer med reaktiva syrearter att ge upphov till allantoin, som därmed är en lämplig biomarkör för att mäta oxidativ stress vid kroniska sjukdomar och åldrande .
Se även
- Imidazolidinylurea och diazolidinylurea är antimikrobiella kondensationsprodukter av allantoin med formaldehyd .
externa länkar
- E. coli Allantoinase (AllB) i Uniprot ( P77671 )
- GMD MS Spectrum