Diazolidinylurea

Diazolidinylurea
Newly determined structure of diazolidinyl urea
nybestämd struktur
Newly determined structure of diazolidinyl urea
"traditionell" struktur
Namn
IUPAC-namn

1-[3,4-bis(hydroximetyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-1,3-bis(hydroximetyl)urea ( ny) 1-[1,3-bis(hydroximetyl)-2,5 -dioxoimidazolidin-4-yl]-1,3-bis(hydroximetyl)urea (gammal)
Andra namn

Diazolidinylurea Germall II
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.071.732 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 278-928-2
UNII
  • InChI=1S/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13- 16H, 1-4H2, (H, 9,18)  check Y
    Nyckel: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H14N4O7/c13-1-9-7(18)10(2-14)5-6(17)12(4-16)8(19)11(5)3-15/h5,13- 16H,1-4H2,(H,9,18)
    Nyckel: SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYAO
  • O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
Egenskaper
C8H14N4O7 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 278,22 g/mol
Faror Skin Sens. 1
GHS- märkning :
Varning
H317
P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P313 , P363 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
1
1
0
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Imidazolidinylurea
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Diazolidinylurea är ett antimikrobiellt konserveringsmedel som används i kosmetika . Det är kemiskt besläktat med imidazolidinylurea som används på samma sätt. Diazolidinylurea fungerar som en formaldehydfrisättare .

Det används i många kosmetika , hudvårdsprodukter , schampon och balsam, samt ett brett utbud av produkter inklusive bubbelbad, babyservetter och hushållstvättmedel. Diazolidinylurea finns i det kommersiellt tillgängliga konserveringsmedlet Germaben .

Kommersiell diazolidinylurea är en blandning av olika formaldehydadditionsprodukter inklusive polymerer.

Kemi

Syntes

Diazolidinylurea produceras genom den kemiska reaktionen av allantoin och formaldehyd i närvaro av natriumhydroxidlösning och värme. Reaktionsblandningen neutraliseras sedan med saltsyra och indunstas :

Allantoin + 4 H2C =O → Diazolidinyl urea

Strukturera

Diazolidinylurea karakteriserades dåligt tills nyligen och den enda Chemical Abstracts Service- strukturen som tilldelats den är förmodligen inte den viktigaste i det kommersiella materialet. Istället indikerar nya data att en av de hydroximetylfunktionella grupperna i imidazolidinringen är bunden till kolet , snarare än på ureakväveatomen :

Originally reported structure Hoeck's revised structure
Ursprungligen rapporterad struktur Hoecks reviderade struktur

Säkerhet

Vissa människor har en kontaktallergi mot imidazolidinylurea som orsakar dermatit . Sådana personer är ofta också allergiska mot diazolidinylurea.

Förutom att vara ett allergen är det en formaldehydfrigörare, vilket betyder att den frisätter cancerframkallande formaldehyd långsamt när den bryts ned

2005–06 var det det 14:e vanligaste allergenet i lapptester (3,7 %).