4-vinylfenol

4-vinylfenol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 4-etenylfenol
	Andra namn ; ; p -vinylfenol p -hydroxistyren 4-VP
Identifierare
CAS-nummer	2628-17-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	56234 ;
ECHA InfoCard	100.018.276
PubChem CID	62453;
UNII	OA7V1SM8YL ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7073301 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H, Nyckel: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 Nyckel: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ ;
	LEDER C=CC1=CC=C(C=Cl)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H8O _ _ _ _
Molar massa	120,15 g/mol
Utseende	vit sublimerbar fast substans
Smältpunkt	73,5 °C (164,3 °F; 346,6 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

4-vinylfenol är en organisk förening med formeln C ₂ H ₃ C ₆ H ₄ OH. Det är den mest studerade av de tre isomera vinylfenolerna . Det är ett vitt flyktigt fast ämne.

Produktion

Vid kontakt med järnoxid vid 500 °C genomgår 4-etylfenol dehydrering för att ge 4-vinyllfenol:

C ₂ H ₅ C ₆ H ₄ OH → C ₂ H ₃ C ₆ H ₄ OH + H ₂

Naturlig förekomst

Det finns i vin och öl . Den produceras av fördärvningsjästen Brettanomyces . När den når koncentrationer som är högre än den sensoriska tröskeln kan den ge vinaromer som beskrivs som ladugård , medicin , plåster och musig . I vin kan 4-vinylfenol reagera med andra molekyler, såsom antocyanidiner , för att producera nya kemiska föreningar. I vita viner är vinylfenoler dominerande (4-vinylfenol 70-1 150 μg/L, 4-vinylguaiakol 10-490 μg/L) medan det i röda viner är motsvarande etylfenoler .

Biosyntes

Omvandlingen av p-kumarsyra till 4-etylfenol av Brettanomyces via 4-vinylfenol

Enzymet cinnamatdekarboxylas omvandlar p -kumarsyra till 4-vinylfenol. 4-vinylfenol reduceras ytterligare till 4-etylfenol av enzymet vinylfenolreduktas . Kumarsyra tillsätts ibland till mikrobiologiska medier , vilket möjliggör positiv identifiering av Brettanomyces genom lukt.

Se även

4-Etylguaiakol
Jäst i vinframställning
Vinets fel
Vinkemi
Poly-4-vinylfenol (polyvinylfenol eller PVP) är en plast som strukturellt liknar polystyren.

^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
^ Struktur av nya antocyanin-härledda vinpigment. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier och Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, sidorna 735-739, doi : 10.1039/P19960000735
^ Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Flyktiga fenoliska föreningar av vin. Rapp A. och Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, nr 2, sidorna 42-48, INIST : 2990913 (tyska)
^ Chatonnet, Pascal; Dubourdie, Denis; Boidron, Jean-Noël; Pons, Monique (1992). "Ursprunget till etylfenoler i viner". Journal of the Science of Food and Agriculture . 60 (2): 165–178. doi : 10.1002/jsfa.2740600205 .
^ Brettanomyces övervakning genom analys av 4-etylfenol och 4-etylguaiakol Arkiverad 2008-02-19 på Wayback Machine på etslabs.com

[1] Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .

[2] Struktur av nya antocyanin-härledda vinpigment. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier och Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, sidorna 735-739, doi : 10.1039/P19960000735

[3] Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Flyktiga fenoliska föreningar av vin. Rapp A. och Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, nr 2, sidorna 42-48, INIST : 2990913 (tyska)

[4] Chatonnet, Pascal; Dubourdie, Denis; Boidron, Jean-Noël; Pons, Monique (1992). "Ursprunget till etylfenoler i viner". Journal of the Science of Food and Agriculture . 60 (2): 165–178. doi : 10.1002/jsfa.2740600205 .

[5] Brettanomyces övervakning genom analys av 4-etylfenol och 4-etylguaiakol Arkiverad 2008-02-19 på Wayback Machine på etslabs.com

Namn

Föredraget IUPAC-namn 4-etenylfenol
Andra namn p -vinylfenol p -hydroxistyren 4-VP
Identifierare
CAS-nummer	2628-17-3 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	56234 ^N
ECHA InfoCard	100.018.276
PubChem CID	62453
UNII	OA7V1SM8YL ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7073301
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H, ^1H2N Nyckel: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N ^N InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 Nyckel: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ
LEDER C=CC1=CC=C(C=Cl)O
Egenskaper
Kemisk formel	C8H8O _{_} _ _{_} _
Molar massa	120,15 g/mol
Utseende	vit sublimerbar fast substans
Smältpunkt	73,5 °C (164,3 °F; 346,6 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser