4-etylfenol

4-etylfenol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 4-etylfenol
	Andra namn ; ; ; p- etylfenol 1-etyl-4-hydroxibensen 1-hydroxi-4-etylbensen 4-hydroxifenyletan
Identifierare
CAS-nummer	123-07-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:49584 ;
ChEMBL	ChEMBL108475 ;
ChemSpider	28982 ;
ECHA InfoCard	100.004.181
EG-nummer	204-598-6;
KEGG	C13637 ;
PubChem CID	31242;
UNII	AGG7E6G0ZC ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4021977 ;
	InChI InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H, Nyckel: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Nyckel: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF ;
	LEDER Oc1ccc(cc1)CC;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H10O _ _ _ _
Molar massa	122,167 g·mol -1
Utseende	Vitt fast material
Odör	läderliknande
Smältpunkt	45,1 °C (113,2 °F; 318,2 K)
Kokpunkt	218 °C (424 °F; 491 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P361 , P50153 , P40153
NFPA 704 (branddiamant)	2 1 0
Flampunkt	104 °C (219 °F; 377 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Etylfenol (4-EP) är en organisk förening med formeln C ₂ H ₅ C ₆ H ₄ OH. Det är en av tre isomera etylfenoler . En vit fast substans, den förekommer som en förorening i xylenoler och används som sådan vid framställning av vissa kommersiella fenolhartser . Det är också en föregångare till 4-vinylfenol.

Naturliga händelser

I vin och öl produceras 4-EP av jästen Brettanomyces . Vid koncentrationer över 140 μg/L (typisk sensorisk tröskel ) ger det vinaromer som beskrivs som ladugård , medicin , plåster och musig . I vissa belgiska ölstilar kan en hög 4-EP-nivå vara önskvärd; Men mycket höga halter av föreningen i vin kan göra det odrickbart. Nivån av 4-EP är ungefär proportionell mot Brettanomyces koncentration och aktivitet, och kan därför användas som en indikator på jästens närvaro. Det finns betydande skillnader mellan stammar av Brettanomyces i deras förmåga att producera 4-EP.

4-EP är också en komponent i castoreum , exsudatet från ricinpåsarna från den mogna nordamerikanska bävern ( Castor canadensis ) och den eurasiska bävern ( Castor fiber ), som används i parfymer.

Biokemi

4-EP biosyntetiseras i två steg från p -kumarsyra . Dekarboxylering ger 4-vinylfenol som katalyseras av enzymet cinnamatdekarboxylas . 4-vinylfenol reduceras ytterligare till 4-etylfenol av enzymet vinylfenolreduktas . Kumarsyra tillsätts ibland till mikrobiologiska medier , vilket möjliggör positiv identifiering av Brettanomyces genom lukt.

Omvandlingen av p -kumarsyra till 4-EP genom Brettanomyces

Se även

^ "4-Ethylphenol MSDS" . Arkiverad från originalet 2002-11-08 . Hämtad 2002-11-08 .
^ Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Endast ett namn behålls, fenol, för C ₆ H ₅ -OH, både som ett föredraget namn och för allmän nomenklatur. Strukturen är utbytbar vid vilken position som helst. Locant 2, 3 och 4 rekommenderas, inte o , m , och p .
^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
^ Brettanomyces övervakning genom analys av 4-etylfenol och 4-etylguaiakol Arkiverad 2008-02-19 på Wayback Machine på etslabs.com

externa länkar

4-Etylfenol oral toxicitetsdata

[1] "4-Ethylphenol MSDS" . Arkiverad från originalet 2002-11-08 . Hämtad 2002-11-08 .

[iupac2013-2] Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Endast ett namn behålls, fenol, för C ₆ H ₅ -OH, både som ett föredraget namn och för allmän nomenklatur. Strukturen är utbytbar vid vilken position som helst. Locant 2, 3 och 4 rekommenderas, inte o , m , och p .

[3] Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2000). "Fenolderivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 .

[4] Brettanomyces övervakning genom analys av 4-etylfenol och 4-etylguaiakol Arkiverad 2008-02-19 på Wayback Machine på etslabs.com

Namn

Föredraget IUPAC-namn 4-etylfenol
Andra namn p- etylfenol 1-etyl-4-hydroxibensen 1-hydroxi-4-etylbensen 4-hydroxifenyletan
Identifierare
CAS-nummer	123-07-9 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:49584 ^Y
ChEMBL	ChEMBL108475 ^Y
ChemSpider	28982 ^Y
ECHA InfoCard	100.004.181
EG-nummer	204-598-6
KEGG	C13637 ^Y
PubChem CID	31242
UNII	AGG7E6G0ZC ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4021977
InChI InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H, ^2H2,1H3Y Nyckel: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Nyckel: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF
LEDER Oc1ccc(cc1)CC
Egenskaper
Kemisk formel	C8H10O _{_} _ _{_} _
Molar massa	122,167 g·mol ^-1
Utseende	Vitt fast material
Odör	läderliknande
Smältpunkt	45,1 °C (113,2 °F; 318,2 K)
Kokpunkt	218 °C (424 °F; 491 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P361 , P50153 , P40153
NFPA 704 (branddiamant)	2 1 0
Flampunkt	104 °C (219 °F; 377 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser