3-nitrobensoesyra

3-nitrobensoesyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 3-nitrobensoesyra
	Andra namn m -Nitrobensoesyra
Identifierare
CAS-nummer	121-92-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL274839 ;
ChemSpider	8183 ;
ECHA InfoCard	100.004.099
PubChem CID	8497;
UNII	H318ZW7612 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0025737 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Nyckel: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Nyckel: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS ;
	LEDER O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1;
Egenskaper
Kemisk formel	C 7 H 5 N O 4
Molar massa	167,12 g/mol
Utseende	krämfärgad fast
Densitet	1,494 g/cm 3
Smältpunkt	139 till 141 °C (282 till 286 °F; 412 till 414 K)
Vattenlöslighet	0,24 g/100 ml (15 °C)
Surhet (p K a )	3,47 (i vatten)
Magnetisk känslighet (χ)	-80,22·10 −6 cm3 / mol
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	; ; ; ; ; Bensoesyra Nitrobensen Antranilsyra 3,5-Dinitrobensoesyra 2-Nitrobensoesyra 4-Nitrobensoesyra
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

3-Nitrobensoesyra är en organisk förening med formeln C ₆ H ₄ (NO ₂ )CO ₂ H. Det är en aromatisk förening och under standardförhållanden är det ett benvitt fast ämne. De två substituenterna är i en metaposition i förhållande till varandra, vilket ger det alternativa namnet m -nitrobensoesyra. Denna förening kan vara användbar eftersom den är en föregångare till 3-aminobensoesyra, som används för att framställa vissa färgämnen.

Förberedelse

Den framställs genom nitrering av bensoesyra vid låga temperaturer. Både 2-Nitrobensoesyra och 4-Nitrobensoesyra produceras som biprodukter, med utbyten på cirka 20 % respektive 1,5 %. Eftersom karboxylsyrafunktionella grupper är elektronavdragande , under en elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av nitrering, riktas substituenter till en metaposition som förklarar denna regiokemi.

En mindre effektiv väg involverar nitrering av metylbensoat , följt av hydrolys. Alternativt har oxidativ CC-bindningsklyvning av 3-nitroacetofenon till motsvarande arylkarboxylsyra visats. En ytterligare syntes involverar oxidation av 3-nitrobensaldehyd.

Egenskaper

Med ap _Ka på 3,47 är 3-nitrobensoesyra ungefär tio gånger surare än bensoesyra . Den konjugerade basen av bensoesyra stabiliseras av närvaron av den elektronavdragande nitrogruppen, vilket förklarar dess ökade surhet jämfört med osubstituerad bensoesyra. Det är vanligtvis lösligt i syresatta och klorerade lösningsmedel.

Reaktivitet

Närvaron av både karboxylsyra- och nitrofunktionella grupper deaktiverar ringen med avseende på elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner .

Säkerhet

Föreningen har sannolikt måttlig toxicitet, med LD ₅₀ (iv, mus) på 640 mg/kg. Denna förening kan orsaka hud- och ögonirritation med exponeringssymtom inklusive methemoglobin, sensibilisering, irritation och skada på hornhinnan.

^ ^a ^b "Dissociationskonstanter av organiska syror och baser" . Hämtad 11 april 2010 .
^ ^a ^b Takao Maki, Kazuo Takeda (2002). "Bensoesyra och derivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . .
^ Oliver Kamm och JB Segur "m-Nitrobenzoic Acid" Org. Synth. 1923, volym 3, 73. doi : 10.15227/orgsyn.003.0073
^ Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018-05-16). "Oxidativ C-C-bindningsklyvning för syntes av arylkarboxylsyror från arylalkylketoner". Synlett . 29 (11): 1505–1509. doi : 10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 .
^ "20.4 Substituenteffekter på surhet" . Kemi LibreTexts . 2017-08-25 . Hämtad 2018-09-25 .
^ Ashford, Edith . Benezit Dictionary of Artists. Vol. 1. Oxford University Press. 2011-10-31. doi : 10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872 .
^ "16.7: Nukleofil aromatisk substitution" . Kemi LibreTexts . 2015-05-03 . Hämtad 2018-09-25 .
^ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "M-NITROBENSOSYRA | CAMEO-kemikalier | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Hämtad 2018-09-25 .

[pkaValues-1] "Dissociationskonstanter av organiska syror och baser" . Hämtad 11 april 2010 .

[Ullmann-2] Takao Maki, Kazuo Takeda (2002). "Bensoesyra och derivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . .

[3] Oliver Kamm och JB Segur "m-Nitrobenzoic Acid" Org. Synth. 1923, volym 3, 73. doi : 10.15227/orgsyn.003.0073

[4] Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018-05-16). "Oxidativ C-C-bindningsklyvning för syntes av arylkarboxylsyror från arylalkylketoner". Synlett . 29 (11): 1505–1509. doi : 10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 .

[5] "20.4 Substituenteffekter på surhet" . Kemi LibreTexts . 2017-08-25 . Hämtad 2018-09-25 .

[6] Ashford, Edith . Benezit Dictionary of Artists. Vol. 1. Oxford University Press. 2011-10-31. doi : 10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872 .

[7] "16.7: Nukleofil aromatisk substitution" . Kemi LibreTexts . 2015-05-03 . Hämtad 2018-09-25 .

[8] GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "M-NITROBENSOSYRA | CAMEO-kemikalier | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Hämtad 2018-09-25 .