3,5-dinitrobensoesyra

3,5-dinitrobensoesyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 3,5-dinitrobensoesyra
Identifierare
CAS-nummer	99-34-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	1914286
ChEBI	CHEBI:73914 ;
ChEMBL	ChEMBL118713 ;
ChemSpider	7155 ;
ECHA InfoCard	100.002.501
EG-nummer	202-751-1;
PubChem CID	7433;
UNII	4V3F9Q018P;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7059195 ;
	InChI InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) Nyckel: VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11) Nyckel: VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYAQ ;
	LEDER O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1)C(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H4O6N2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	212,118 g/mol
Utseende	Gula eller färglösa kristaller
Smältpunkt	205 till 207 °C (401 till 405 °F; 478 till 480 K)
Surhet (p K a )	2,82
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H315 , H319 , H335 , H413
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338, P312, P3201, P3201, P3201 , P3201 , P3201 , P3201 , P3201 3 , P362 , P403 + P233 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

3,5-dinitrobensoesyra är en organisk kemikalie som är en viktig korrosionsinhibitor och används även inom fotografering . Denna aromatiska förening används av kemister för att identifiera alkoholkomponenter i estrar och i den fluorometriska analysen av kreatinin .

Syntes

3,5-dinitrobensoesyra erhålls från bensoesyra genom nitreringsreaktion med salpetersyra i närvaro av koncentrerad svavelsyra .

Nitreringen kan också startas med 3-nitrobensoesyra , vilket leder till utbyte på cirka 98 %.

Egenskaper

3,5-dinitrobensoesyra är en luktfri, gulaktig fast substans. På grund av den mesomera effekten av de två nitrogrupperna är den surare (pKa ₌ 2,82) än bensoesyra (pKa ₌ 4,20) och 3-nitrobensoesyra (pKa = 3,47) _.

Används

3,5-dinitrobensoesyra finner användning vid identifiering av olika organiska ämnen, särskilt alkoholer, genom derivatisering . För en sådan analys omsätts ämnet som ska analyseras med 3,5-dinitrobensoesyra i närvaro av svavelsyra för att bilda ett derivat. Genom att göra det omvandlas många ämnen som är flytande eller har låg smältpunkt till lättkristalliserade derivat med skarpa smältpunkter. Till exempel kan alkoholer identifieras genom smältpunkten för deras estrar med 3,5-dinitrobensoesyra. Denna metod är även tillämpbar på ett stort antal aminer .

Identifiering av isopropanol som ett derivat av 3,5-dinitrobensoesyra: 3,5-dinitrobensoesyra-2-propylester (smp.: 123 °C).

Jämfört med 4-nitrobensoesyra , en annan syra som används på liknande sätt, har derivat av 3,5-dinitrobensoesyra högre smältpunkter, så det är föredraget när 4-nitrobensoesyraderivatet har en smältpunkt för låg för att kunna identifieras exakt.

föreningar utförs reaktionen med användning av syrakloriden 3,5 -dinitrobensoylklorid . Detta möjliggör till exempel identifiering av aminosyror .

Litteratur

"3,5-dinitrobensoesyra". Combined Chemical Dictionary . Chapman och Hall / CRC Press . 2007.

externa länkar

MSDS-data