2-naftol
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Naftalen-2-ol |
|
| Andra namn 2-hydroxinaftalen; 2-naftalenol; beta -naftol; Naft-2-ol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 742134 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.712 |
| EG-nummer |
|
| 27395 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3077 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H8O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 144,173 g·mol -1 |
| Utseende | Färglöst kristallint fast ämne |
| Densitet | 1,280 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 121 till 123 °C (250 till 253 °F; 394 till 396 K) |
| Kokpunkt | 285 °C (545 °F; 558 K) |
| 0,74 g/L | |
| Surhet (p K a ) | 9,51 |
| -98,25·10 -6 cm3 / mol | |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Skadligt vid inandning eller förtäring; miljöfarlig, t.ex. vattenlevande organismer. |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H302 , H332 , H400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 +P312 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P330 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 161 °C (322 °F; 434 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-naftol , eller β-naftol , är ett fluorescerande färglöst (eller ibland gult) kristallint fast ämne med formeln C10H7OH . Det är en isomer av 1-naftol , som skiljer sig åt genom placeringen av hydroxylgruppen på naftalenringen . Naftolerna är naftalenhomologer av fenol , men mer reaktiva. Båda isomererna är lösliga i enkla alkoholer , etrar och kloroform . 2-naftol är en mycket använd mellanprodukt för framställning av färgämnen och andra föreningar.
Produktion
Traditionellt produceras 2-naftol genom en tvåstegsprocess som börjar med sulfonering av naftalen i svavelsyra :
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
Sulfonsyragruppen klyvs sedan i smält natriumhydroxid:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
Neutralisering av produkten med syra ger 2-naftol.
2-naftol kan också framställas med en metod som är analog med kumenprocessen .
2-naftol-härledda färgämnen
Sudanfärgämnena är populära färgämnen som är kända för att vara lösliga i organiska lösningsmedel . Flera av Sudans färgämnen är härledda från 2-naftol genom koppling med diazoniumsalter . Sudan färgämnen I–IV och Sudan Red G består av arylazo -substituerade naftoler .
- Utvalda 2-naftol-härledda färgämnen
Reaktioner
Vissa reaktioner av 2-naftol kan förklaras med hänvisning till dess tautomerism, som producerar en liten mängd av keto-tautomeren.
En konsekvens av denna tautomerism är Bucherer-reaktionen , ammonolys av 2-naftol för att ge 2-aminonaftalen .
2-naftol kan kopplas oxidativt för att bilda BINOL , en C2 - symmetrisk ligand populariserad för användning i asymmetrisk katalys .
2-naftol omvandlas till 2-naftalentiol genom reaktion med dimetyltiokarbamoylklorid via Newman-Kwart-omlagringen . OH-→Br-omvandlingen har beskrivits.
Elektrofil attack inträffar karakteristiskt vid 1-positionen, vilket indikeras av nitrosyleringsbromering och alkyleringar. Ringöppnande reaktioner har dokumenterats.
Säkerhet
Naftoler (både 1- och 2-isomererna) används som biomarkörer för boskap och människor som exponeras för polycykliska aromatiska kolväten .