Dimetyltiokarbamoylklorid

Dimetyltiokarbamoylklorid
Me2NCSCl.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Dimetylkarbamotioylklorid
Identifierare
UNII
Egenskaper
C 3 H 6 Cl N S
Molar massa 123,60 g·mol -1
Utseende gul fast substans
Smältpunkt 39–43 °C (102–109 °F; 312–316 K)
Kokpunkt 90–95 °C (194–203 °F; 363–368 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dimetyltiokarbamoylklorid är en organisk svavelförening med formeln (CH 3 ) 2 NC(S)Cl. En gul fast substans, det påträffas ofta som en gul sirap. Det är ett nyckelreagens i syntesen av aryltioler via Newman-Kwart-omlagringen .

Syntes och reaktioner

Representativt för andra tiokarbamoylklorider, dimetyltiokarbamoylklorid är elektrofil, tjänar som en källa för R2NC( S ) + . Det är analogt med dimetylkarbamoylklorid ( R2NC ( O)Cl).

Dimetyltiokarbamoylklorid framställs genom klorering av den besläktade tetrametyltiuramdisulfiden :

[Me 2 NC(S)] 2 S 2 + 3 Cl 2 → 2 Me 2 NC(S) Cl + 2 SCl 2

Dimetyltiokarbamoylklorid reagerar med ditiokarbamater (R 2 NCS
2
) för att ge tiuramsulfider [R 2 NC(S)] 2 S. Med metantiolat ger det metyldimetylditiokarbamat (Me 2 NC(S)SMe).

  1. ^ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel (1971). "Tiofenoler från fenoler: 2-naftalentiol". Org. Synth . 51 : 139. doi : 10.15227/orgsyn.051.0139 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  2. ^   RJ Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4