2,4-dinitroanilin

2,4-dinitroanilin

2,4-dinitroanilins boll-och-stick-struktur
Den kemiska strukturen av 2,4-dinitroanilin-
namn
Föredraget IUPAC-namn 2,4-dinitroanilin
Andra namn 1-amino-2,4-dinitrobensen
Identifierare
CAS-nummer	97-02-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:34242
ChEMBL	ChEMBL354318
ChemSpider	7045
ECHA InfoCard	100.002.322
EG-nummer	202-553-5
KEGG	C14713
PubChem CID	7321
RTECS-nummer	BX9100000
UNII	5BI780R6W6
FN-nummer	1596
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1021823
InChI InChI=1S/C6H5N3O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H,7H2 Nyckel: LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N
Egenskaper
Kemisk formel	C6H5N3O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	183,123 g-mol -1
Utseende	Färglöst till gulaktigt brännbart pulver
Densitet	1,61 g/cm 3
Smältpunkt	187,8 °C (370,0 °F; 460,9 K)
Kokpunkt	Bryts ner
Vattenlöslighet	0,06 g/L (20 ºC)
Löslighet	Lösligt i aceton , etylacetat , acetonitril och de flesta alkoholer · olösligt i vatten
Surhet (p K a )	-4,53 (konjugatsyra); 18.46
Explosiva data
Chockkänslighet	Låg
Friktionskänslighet	Låg
Detonationshastighet	4 800 m/s
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Explosiva, Brandfarliga, Giftiga, Hälso- och Miljöfaror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H228 , H300 , H310 , H330 , H373 , H411
Skyddsangivelser	P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , P310 , P314 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	3 1 3
Flampunkt	224 °C (435 °F; 497 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	285 mg/kg (oral, råtta)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	2,4,6-trinitroanilin 4-nitroanilin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2,4-dinitroanilin är en kemisk förening med formeln C ₆ H ₅ N ₃ O ₄ . Det används som sprängämne och som reagens för att detektera och karakterisera aldehyder och ketoner.

Förberedelse

2,4-dinitroanilin kan framställas genom reaktion av 1-klor-2,4-dinitrobensen med ammoniak.

Det kan också framställas genom elektrofil aromatisk substitution av anilin. Direkt nitrering bör inte användas på grund av anilins reaktivitet. (dvs. Det kan protoneras till anilinium eller lätt oxideras.) Istället bör acetylskyddet användas.

Grundläggande

Jämfört med anilin är grunden för 2,4-dinitroanilin ännu svagare. Det beror på den elektronbortdragande naturen hos nitrogrupperna. Detta gör att pKa _för konjugatsyra av 2,4-dinitroanilin är ännu lägre än för hydroniumjoner , vilket betyder att det är en stark syra.

${\ce {C6H3(NH3+)(NO2 )2 + H2O -> C6H3(NH2)(NO2)2 + H3O+}}$

Protonerna i aminogruppen är också mycket surare än i anilin .

Används

2,4-dinitroanilin används vanligtvis som sprängämne, även om materialet har en negativ syrebalans och kan förbättras genom att kombinera det med ett oxidationsmedel som ammoniumnitrat . I ren form har 2,4-dinitroanilin en VoD på 4 800 m/s vid 1,61 g/cm3 ^molekylär densitet.

Det används också för tillverkning av vissa azofärgämnen och dispersionsfärgämnen , såväl som för tryckfärg , toner och beredning av konserveringsmedel . Föreningen finner också tillämpningar som en mellanprodukt i syntesen av neutrala färgämnen, svavelfärgämnen och organiska pigment .

Säkerhet

2,4-dinitroanilin är måttligt giftigt, med en dödlig dos på 285 mg/kg. Den största faran är dock att den är explosiv och brandfarlig med värme eller friktion som uppmuntrar dessa egenskaper.

Se även

• 2,4,6-trinitroanilin
• 4-nitroanilin

^{not 1} Beräknas från detonationshastigheten för 2,4,6-trinitroanilin genom att multiplicera 2/3