4-nitroanilin

4-nitroanilin
Skeletal formula of p-nitroaniline
Ball-and-stick model of the p-nitroaniline molecule
Crystals of p-nitroaniline.jpg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-nitroanilin
Systematiskt IUPAC-namn
4-nitrobensenamin
Andra namn


p -Nitroanilin 1-Amino-4-nitrobensen p- Nitrofenylamin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
508690
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.555 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-810-1
27331
KEGG
RTECS-nummer
  • BY7000000
UNII
FN-nummer 1661
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,  ☒ 7H2N
    Nyckel: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Nyckel: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
  • c1cc(ccc1N)N(=O)=O
Egenskaper
C6H6N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 138,12 g/mol
Utseende gult eller brunt pulver
Odör svag, ammoniakliknande
Densitet 1,437 g/ml, fast
Smältpunkt 146 till 149 °C (295 till 300 °F; 419 till 422 K) (lit.)
Kokpunkt 332 °C (630 °F; 605 K)
0,8 mg/ml vid 18,5 °C (IPCS)
Ångtryck 0,00002 mmHg (20°C)
-66,43 ·10 -6 cm3 /mol
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
 Toxisk
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS08: Health hazard
Varning
H301 , H311 , H331 , H373 , H412
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302 + P352 , P304 +P340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P321 , P321 , P321 , P321 , P321 , P403 +P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
0
Flampunkt 199 °C (390 °F; 472 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )



3249 mg/kg (råtta, oral) 750 mg/kg (råtta, oral) 450 mg/kg (marsvin, oral) 810 mg/kg (mus, oral)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [hud]
REL (rekommenderas)
TWA 3 mg/m 3 [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
300 mg/m 3
Säkerhetsdatablad (SDS) JT Baker
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
 2-nitroanilin , 3-nitroanilin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

4-nitroanilin , p-nitroanilin eller 1-amino-4-nitrobensen är en organisk förening med formeln C 6 H 6 N 2 O 2 . En gul fast substans, det är en av tre isomerer av nitroanilin. Det är en mellanprodukt i produktionen av färgämnen, antioxidanter, läkemedel, bensin, tandköttshämmare, fjäderfäläkemedel och som en korrosionsinhibitor.

Syntes

4-Nitroanilin framställs industriellt via amineringen av 4-nitroklorbensen :

ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl

Nedan är en laboratoriesyntes av 4-nitroanilin från anilin . Nyckelsteget i denna reaktionssekvens är en elektrofil aromatisk substitution för att installera nitrogruppen para till aminogruppen. Aminogruppen kan lätt protoneras och bli en metadirektör. Därför krävs ett skydd av acetylgruppen. Efter denna reaktion måste en separation utföras för att avlägsna 2-nitroanilin, som också bildas i en liten mängd under reaktionen.
Synthesis of nitroaniline.svg

Ansökningar

4-Nitroanilin konsumeras huvudsakligen industriellt som en prekursor till p -fenylendiamin , en viktig färgämneskomponent. Reduktionen utförs med användning av järnmetall och genom katalytisk hydrering.

Det är ett utgångsmaterial för syntesen av Para Red , det första azofärgämnet :

Synthesis of Para Red

Laboratorieanvändning

Nitroanilin genomgår diazotering , vilket ger tillgång till 1,4-dinitrobensen och nitrofenylarsonsyra. Med fosgen omvandlas det till 4- nitrofenylisocyanat .

Demonstration av kolorm

När den värms upp med svavelsyra torkar den ut och polymeriserar explosivt till ett styvt skum.

I Carbon snake- demo kan paranitroanilin användas istället för socker, om experimentet tillåts fortsätta under ett obligatoriskt dragskåp . Med den här metoden är reaktionsfasen innan den svarta ormen uppträder längre, men när den är färdig reser sig den svarta ormen själv från behållaren mycket snabbt. Denna reaktion kan orsaka en explosion om för mycket svavelsyra används.

Giftighet

Substansen är giftig genom inandning, förtäring och absorption och bör hanteras med försiktighet. Dess LD 50 hos råttor är 750,0 mg/kg vid oral administrering. 4-Nitroanilin är särskilt skadligt för alla vattenlevande organismer och kan orsaka långvariga skador på miljön om det släpps ut som en förorening.

Se även

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0449" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  2. ^ "p-Nitroanilin" . Omedelbart farliga för liv eller hälsa Koncentrationer (IDLH) . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  3. ^ a b c Gerald Booth (2007). Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 .
  4. ^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Anilin" . Experimentell organisk kemi . New York, NY: Freeman. s. 456–467. Arkiverad från originalet 2020-09-15 . Hämtad 2007-07-18 .
  5. ^   Williamson, Kenneth L. (2002). Organiska experiment i makroskala och mikroskala, fjärde upplagan . Houghton-Mifflin . ISBN 0-618-19702-8 .
  6. ^ EB Starkey (1939). " p -dinitrobensen". Org. Synth . 19 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.019.0040 .
  7. ^ "P-NITROFENYLARSONSYRA". Organiska synteser . 26 : 60. 1946. doi : 10.15227/orgsyn.026.0060 .
  8. ^ RL Shriner, WH Horne och RFB Cox (1934). "p-nitrofenylisocyanat". Organiska synteser . 14 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.014.0072 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
  9. ^ "2,6-DIIODO-p-NITROANILINE". Organiska synteser . 12 : 28. 1932. doi : 10.15227/orgsyn.012.0028 .
  10. ^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). "Studier om nitroanilin-svavelsyrakompositioner: Afrogena pyrostater". Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049–2064. doi : 10.1002/app.1970.070140813 .
  11. ^   Summerlin, Lee R.; Ealy, James L. (1988). "Experiment 100: Dehydrering av p-nitroanilin: Sanke och Puff". Chemical Demonstrations: A Sourcebook for Teachers Volym 1 (2:a upplagan). American Chemical Society . sid. 171. ISBN 978-0-841-21481-1 .
  12. ^ "Carbon Snake: demonstrerar uttorkningskraften hos koncentrerad svavelsyra" . communities.acs.org . 2013-06-06 . Hämtad 2022-01-31 .
  13. ^ Att göra en kolorm med P-Nitroanilin , hämtad 2022-01-31
  14. ^ "4-Nitroanilin" . St Louis, Missouri: Sigma-Aldrich. 18 december 2020.

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Nitroaniline&oldid=1092721764 "