2,4-dinitroklorbensen

2,4-dinitroklorbensen
2,4-Dinitrochlorobenzene.svg
1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-klor-2,4-dinitrobensen
Andra namn




Dinitroklorbensen Klorodinitrobensen 2,4-dinitroklorbensen 2,4-dinitrofenylklorid 4-klor-1,3-dinitrobensen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar CDNB; DNCB
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.321 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-551-4
UNII
  • InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
    Nyckel: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
Egenskaper
C6H3ClN2O4 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 202,55 g·mol -1
Utseende gula kristaller
Odör mandelliknande
Densitet 1,6867 g/cm 3
Smältpunkt 54 °C (129 °F; 327 K)
Kokpunkt 315 °C (599 °F; 588 K)
Olöslig
Löslighet löslig i eter , bensen , CS 2
1,5857 (60 °C)
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
3
1
4
Explosiva gränser 2–22 %
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
1,07 g/kg (råtta, oral)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,4-Dinitroklorbensen ( DNCB ) är en organisk förening med den kemiska formeln (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Det är ett gult fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel . Det är en viktig mellanprodukt för industriell produktion av andra föreningar.

DNCB framställs kommersiellt genom nitrering av p -nitroklorbensen med en blandning av salpetersyra och svavelsyra . Andra metoder som ger föreningen mindre effektivt inkluderar klorering av dinitrobensen , nitrering av o-nitroklorbensen och dinitrering av klorbensen .

Används

Tack vare de två nitrogrupperna är kloriden mottaglig för nukleofil substitution . På detta sätt är föreningen en prekursor till många andra föreningar.

Laboratorieanvändning

DNCB används som ett substrat i GST-enzymaktivitetsanalyser. Molekylen är konjugerad till en enda molekyl av reducerat glutation som sedan absorberas vid 340 nm. Affiniteten för CDNB för varje klass av GST varierar och det är därför inte ett bra mått på aktivitet för vissa former (t.ex. GSTT och GSTZ). [ citat behövs ]

Medicinsk användning

DNCB kan användas för att behandla vårtor med en effektiv botningsgrad på 80 %. DNCB inducerar ett allergiskt immunsvar mot det vårtorsakande viruset.

Säkerhet

DNCB inducerar en typ IV överkänslighetsreaktion hos nästan alla människor som utsätts för det, så det används medicinskt för att bedöma T- cellsaktiviteten hos patienter. Detta är ett användbart diagnostiskt test för patienter med nedsatt immunförsvar. Det kan också användas för att behandla vårtor .

DNCB kan orsaka kontakteksem .