1-okten

1-okten
1-Octene
1-Octene molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Oct-1-ene
Andra namn
okten-1, oktylen; 1-n-okten; hexyletylen; okt-1-en; okten; kaprylen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.540 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3  check Y
    Nyckel: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3
    Nyckel: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYAN
  • C=CCCCCCCC
Egenskaper
C8H 16 _ _
Molar massa 112,24 g/mol
Densitet 0,715 g/cm 3
Smältpunkt −101,7 °C (−151,1 °F; 171,5 K)
Kokpunkt 121 °C (250 °F; 394 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

1-Octene är en organisk förening med formeln CH 2 CHC 6 H 13 . Alkenen klassificeras som en högre olefin och alfa-olefin , vilket innebär att dubbelbindningen är belägen i alfa (primär) positionen, vilket ger denna förening högre reaktivitet och därmed användbara kemiska egenskaper . 1-Octene är en av de viktiga linjära alfa-olefinerna i industrin. Det är en färglös vätska.

Syntes

Inom industrin tillverkas 1-okten vanligtvis på två huvudvägar: oligomerisering av eten och genom Fischer-Tropsch-syntes följt av rening. En annan väg till 1-okten som har använts kommersiellt i liten skala är uttorkning av alkoholer . Före 1970-talet tillverkades 1-okten också genom termisk krackning av vaxer , medan linjära interna oktener också tillverkades genom klorering / dehydroklorering av linjära alkaner .

Det finns fem kommersiella processer som oligomeriserar eten till 1-okten. Fyra av dessa processer producerar 1-okten som en del av en bred distribution av alfa-olefiner. Under typiska omständigheter 1- hexenhalten i hela distributionen av alfa-olefiner från cirka 25 % av distributionen i Ethyl (Innovene) processen till cirka 8 % av distributionen i vissa lägen i Gulf (CP Chemicals) och Idemitsu processer .

Den enda kommersiella processen för att isolera 1-okten från en bred blandning av C8- kolväten utförs av Sasol , ett sydafrikanskt olje- och gas- och petrokemiföretag. För kommersiella ändamål använder Sasol Fischer-Tropsch-syntes för att tillverka bränslen från syntesgas som härrör från kol och återvinner 1-okten från dessa bränsleströmmar, där den initiala 1-oktenkoncentrationen i en smal destillationsskärning kan vara 60 %, medan resten är vinylidener, linjära och grenade interna olefiner, linjära och grenade paraffiner, alkoholer , aldehyder , karboxylsyror och aromatiska kolväten .

Under de senaste åren har två 1-oktenteknologier för ändamålet kommersialiserats: en butadientelomeriseringsanläggning ( Dow, Tarragona) och en 1-hepten till 1-oktenanläggning baserad på en Fischer-Tropsch-härledd C 7 olefinström (Sasol). , Secunda). Sasol är för närvarande i konstruktionsfasen av en ny 1-oktenteknologi baserad på selektiv tetramerisering av eten.

Ansökningar

Den huvudsakliga användningen av 1-okten är som en sammonomer vid framställning av polyeten. Högdensitetspolyeten (HDPE) och linjär lågdensitetspolyeten (LLDPE) använder cirka 2–4 ​​% respektive 8–10 % av sammonomererna.

En annan betydande användning av 1-okten är för produktion av linjär aldehyd via oxosyntes ( hydroformylering ) för att ge C9-aldehyden ( nonanal ). Oxidation av denna aldehyd ger den kortkedjiga fettsyran nonansyra . Hydrogenering av samma aldehyd ger fettalkoholen 1-nonanol , som används som mjukgörare .