1,2-dibrom-3-klorpropan
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,2-dibrom-3-klorpropan |
|
| Andra namn Dibromklorpropan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | DBCP |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.255 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H5Br2Cl _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 236,33 g/mol |
| Utseende | Tät färglös vätska |
| Odör | stickande lukt vid höga koncentrationer |
| Densitet | 2,05 g/ml |
| Smältpunkt | 6,1 °C (43,0 °F; 279,2 K) |
| Kokpunkt | 195,5 °C (383,9 °F; 468,6 K) |
| 0,1 % | |
| Ångtryck | 0,8 mmHg (20 °C) |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
carcinogen |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| H301 , H340 , H350 , H360 , H373 , H412 | |
| P201 , P273 , P301+P310 , P308+P313 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 76,7 °C (170,1 °F; 349,8 K) |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 0,001 ppm |
|
REL (rekommenderas)
|
Ca |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
Ca, ND |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,2-Dibrom-3-klorpropan , ( dibromklorpropan ) bättre känd som DBCP , är den organiska föreningen med formeln BrCH(CH2Br ) (CH2Cl ) . Det är en tät färglös vätska även om kommersiella prover ofta ser bärnstensfärgade eller till och med bruna ut. Det är den aktiva ingrediensen i nematiciden Nemagon , även känd som Fumazone.
Det är ett gasningsmedel som tidigare använts i amerikanskt jordbruk . Hos däggdjur orsakar det manlig sterilitet vid höga exponeringsnivåer. Efter upptäckten av dess skadliga hälsoeffekter på människor, förbjöds föreningen från användning 1979 av United States Environmental Protection Agency ( EPA). Den fortsatta närvaron av kemikalien som en förorening i grundvattnet förblir ett problem för många samhällen i åratal efter det att användningen upphört.
Stereoisomerism
|
1,2-dibrom-3-klorpropan (2 stereoisomerer) |
|
|---|---|
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( R )-konfiguration |
-1,2-Dibrom-3-chlorpropan_V2-Seite001.svg) ( S )-konfiguration |
Används
- Fram till 1977 användes DBCP som jordgasningsmedel och nematocid på över 40 olika grödor i USA. Den bekämpar skadedjur som angriper fruktträdens rötter och ökar skördarnas vikt med 20 procent. Från 1977 till 1979 avbröt EPA registreringen för alla DBCP-innehållande produkter förutom för användning på ananas på Hawaii . 1985 utfärdade EPA en avsikt att avbryta alla registreringar för DBCP, inklusive användning på ananas . Därefter förbjöds användningen av befintliga lager av DBCP.
- DBCP används som mellanprodukt vid syntes av organiska kemikalier .
Källor och potentiell exponering
- Människans exponering för DBCP kan bero på intag av förorenat dricksvatten och mat.
- Människoexponering kan också uppstå vid inandning och/eller hudkontakt med produkten.
- Tidigare skedde utsläpp av DBCP till miljön främst från dess användning av gasningsmedel och nematocider; på grund av att all DBCP-användning avbryts, förväntas miljöexponeringen minska med tiden.
Exempel på uthållighet
DBCP-rester har stannat kvar i förorenad mark och grundvatten långt efter att applikationerna har upphört. Till exempel, i jordbruksområden runt Turlock i Central Valley i Kalifornien, applicerades DBCP på grödor på 1970-talet. Så sent som 1989 rapporterades DBCP persistens i grundvatten som tidigare användes för fördelaktiga ändamål, och många närliggande brunnar måste stängas av vid den tiden.
Rättegångar
Arbetare vid Dow Chemical- fabriken som tillverkade DBCP gjordes sterila genom exponering för DBCP. Dessa manliga reproduktionseffekter överensstämde med djurförsök som visade att DBCP steriliserar kaniner. En kontraktsanställd vid produktionsanläggningen stämde företaget framgångsrikt. De flesta arbetare stannade kvar på företaget och i ett företagssponsrat medicinskt program tills anläggningen såldes 1987. Vid den tiden väckte några av arbetarna talan mot företaget. Talan avslogs dock på grund av preskriptionsproblem .
De flesta användningarna av kemikalien i USA förbjöds 1977. Mitt i växande oro över DBCP:s effekter på manliga arbetare, upphörde Dow produktionen och återvann DBCP som hade skickats till dess användare.
Men trots varningar från Dow om dess hälsoeffekter, hotade Dole Food Company , som använde kemikalien på sina bananplantager i Latinamerika , att stämma Dow om de stoppade DBCP - sändningar. Dow skickade sedan en halv miljon liter DBCP till Dole, mycket av det återtogs från andra användare. Plantagearbetare som blev sterila eller drabbades av andra sjukdomar stämde därefter Dow och Dole i nicaraguanska domstolar och påstod att deras sjukdomar orsakades av DBCP-exponering. Enligt en särskild lag som antogs specifikt för DBCP-tvister, dömde de nicaraguanska domstolarna till förmån för kärandena och tilldömde dem över 600 miljoner USD i skadestånd. När målsägande advokater försökte verkställa en av dessa domar i USA, ansåg den amerikanska distriktsdomstolen i Florida att "det trovärdiga och obestridda medicinska vittnesmålet i det här fallet är att det är faktiskt omöjligt att det som representeras i domen har inträffat, "och att rättegången "inte tillåter att skadestånd beviljas inför tydliga vetenskapliga bevis för avsaknad av orsakssamband", eller, som i detta fall, "med bevis för att [de tilltalade] inte har något fel." En grupp arbetare lämnade sedan in stämningar i USA, och den 5 november 2007 tilldelade en jury i Los Angeles dem 3,2 miljoner USD. Den 15 juli 2010 kastades den domen ut efter att domstolen som presiderade i målet fann att anspråken var en del av "ett massivt bedrägeri som begicks på domstolen". Den 23 april 2009 kastade en domare i Los Angeles också ut två liknande fall mot Dole och Dow Chemical på grund av bedrägeri och utpressning av advokater i Nicaragua som rekryterade bedrägliga målsäganden för att göra anspråk mot företaget. Domen tvivlar på 2 miljarder USD i domar i liknande rättegångar.
Arbetare i Elfenbenskusten , som använder Alien Tort Claims Act och hävdar sterilitet, brott mot mänskligheten och folkmord , stämde (i Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. [Nr. 07-56326]), dessa tillverkare av DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , samt Dole Food Company, som använde det på utländska grödor, men aldrig använde det i Elfenbenskusten. Förenta staternas appellationsdomstol för den nionde kretsen dömde mot arbetarna i september 2008 och angav att kärandena inte visade att de tilltalade hade "specifik avsikt" att avsikt att skada arbetarna och landets medborgare. För att befinnas skyldig till folkmord måste den tilltalade medvetet ha föresatt sig att begå brottet.
Säkerhet
DBCP orsakar en dramatisk minskning av manlig fertilitet, allt från oligospermi (lågt spermieantal) till azoospermi (brist på spermier).