1,3-dibrompropan

1,3-dibrompropan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,3-dibrompropan
	Andra namn Trimetylenbromid; Trimetylendibromid;
Identifierare
CAS-nummer	109-64-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	635662
ChemSpider	7710 ;
ECHA InfoCard	100.003.356
EG-nummer	203-690-3;
Maska	1,3-dibrompropan
PubChem CID	8001;
RTECS-nummer	TX8575000;
UNII	YQR3048IX9 ;
FN-nummer	1993
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1021902 ;
	InChI InChI=1S/C3H6Br2/c4-2-1-3-5/h1-3H2 Nyckel: VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER BrCCCBr;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H6Br2 _ _ _ _ _
Molar massa	201,889 g·mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	1,989 g ml -1
Smältpunkt	-34,20 °C; -29,56 °F; 238,95 K
Kokpunkt	167°C; 332°F; 440 K
; Henrys lagkonstant ( k H )	11 μmol Pa −1 kg −1
Brytningsindex ( n D )	1,524
Termokemi
Värmekapacitet ( C )	163,7 JK mol −1
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H226 , H302 , H315 , H411
Skyddsangivelser	P273
Flampunkt	56 °C (133 °F; 329 K)
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	315 mg kg −1 (oral, råtta)
Besläktade föreningar
Besläktade alkaner	1,1-dibrometan; 1,2-dibrometan; Tetrabrometan; 1,2-dibrompropan; 1,2,3-tribromopropan;
Besläktade föreningar	Mitobronitol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

1,3-Dibrompropan är en organobrominförening med formeln (CH ₂ ) ₃ Br ₂ . Det är en färglös vätska med söt lukt. Det används i organisk syntes för att bilda C3 _- bryggade föreningar såsom genom CN-kopplingsreaktioner.

1,3-dibromopropan användes i den första syntesen av cyklopropan 1881, känd som Freund-reaktionen .

Syntes

1,3-dibromopropan kan framställas genom friradikaltillsats mellan allylbromid och vätebromid .

Ämnesomsättning

Metabolism av 1,3-dibrompropan undersöktes 1981. Undersökningen gjordes genom oral administrering av 1,3-dibrompropan till råttor och insamling av resultat 24 timmar efter administrering. Resultaten erhölls från tre källor: urin, avföring och utandningsluft. Vid analys av urinresultaten upptäckte forskare bildandet av metabolit, N -acetyl- S- (1-bromo-3-propyl)-cystein och minskningen av GSH-innehållet i levern hos råttorna. Detta ledde till antagandet att 1,3-dibrompropan kunde ha reagerat med GSH efter administrering och gav upphov till 1-bromo-3-propyl- S -glutation, som slutligen bildar urinmetaboliten. På grund av liten radioaktivitet observerad från avföring och bekräftelsen från bibehållna blodnivåer av radioaktivitet visade dessutom förekomsten av gallutsöndring av svavelinnehållande metaboliter och enterohepatisk cykling.