Vicine
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
2,6-diamino-5-(β- D -glukopyranosyloxi)pyrimidin-4( lH )-on
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,6-diamino-5-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi}pyrimidin- 4( IH )-on |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.283 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H16N4O7 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 304,259 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Vicine är en alkaloidglykosid som främst finns i favabönor , som också kallas bondbönor ( Vicia faba ) . Vicin är giftigt hos individer som har en ärftlig förlust av enzymet glukos-6-fosfatdehydrogenas . Det orsakar hemolytisk anemi , kallad favism. Bildandet av vin i Vicia faba har studerats, men denna naturliga bildning har ännu inte hittats.
Historia
Vicin isolerades initialt 1870 från fröna av Vicia sativa genom en metod för extraktion med svavelsyra och efterföljande utfällning med kvicksilversulfat (HgSO 4 ). Senare vicine påträffades även i andra Vicia-arter, nämligen Vicia faba , betjuice och ärter. Den kemiska strukturen av föreningen byggdes gradvis. Först upptäcktes föreningens glykosidiska natur 1896. Samma år isolerades vicinets aglykon , divicine . I början av 1900-talet kände man igen pyrimidinstrukturen . Trots dessa initiala framgångar bestämdes den korrekta formeln för vin först 1953 och det är 2,4-diamino-6-oxipyrimidin-5-(ß-d-glukopyranosid).
Ämnesomsättning
Vicin är en inaktiv förening i kroppen. När vicin kommer in i kroppen via mat, hydrolyseras den av tarmmikrofloran till en mycket reaktiv fria radikaler , aglycon divicine. Vid hydrolys spjälkas glukosdelen av molekylen av och det resulterar i minskad divicine. Divicine tas sedan upp i blodet genom tarmepitelet .
Skadliga effekter
Biverkningar förekommer nästan bara hos människor som lider av glukos-6-fosfatdehydrogenasbrist . Denna brist orsakar brist på glutation i erytrocyter och glutation behövs för neutralisering av ROS ( reactive oxygen species) skapad av det starkt reducerande medlet divicine.
Indikationer
Personer med G6PD-brist är asymtomatiska. En attack av akut hemolytisk anemi kan dyka upp från ingenstans och kan vara mycket allvarlig och livshotande. Indikationer på en sådan plötslig attack av favism är mörk urin, blekhet , gulsot , buksmärtor och i de flesta fall feber.
Giftighet
β-glykosidbindningen mellan glukos och hydroxylgruppen vid C5 på pyrimidinringen hydrolyseras för att ge aglykonet av vicin, divicin (2,6-diamino-4,5-dihydroxipyrimidin). Dessa aglykoner har en stark oxiderande förmåga för glutation . Hos friska individer är detta inget problem, eftersom glutation kan reduceras tillräckligt snabbt för att regenerera det. Hos individer med brist på glukos 6-fosfatdehydrogenas (G6PD) resulterar detta dock i hemolytisk anemi .
Effekter på djur
En diet på 10 g vin/kg hos värphöns ledde till minskat foderintag, äggvikt, hemoglobinnivåer och fertilitet och ökade levervikter, leverglutationnivåer och plasmalipidnivåer. En diet med jämförbara nivåer av vin per kg hos grisar visade endast små effekter på protein- och energismältbarhet.
I en annan studie utfodrades värphöns och slaktkycklingshöns med spannmål som blötlagts under olika tidsperioder, vilket helt eller delvis tog bort släktet. Höns som hade haft spannmål med vin kvar i dem visade en signifikant minskning av blodkroppshemoglobin, medan de andra inte hade det.
En in vivo-studie på råttor visade att oral administrering av vin endast resulterade i små minskningar av glutationkoncentrationer och ingen dödlighet. Intraperitoneal administrering ledde dock till en snabb minskning av glutation följt av död på grund av anoxi .
externa länkar
-
Media relaterade till Vicine på Wikimedia Commons - Cornell U. sida om vicine
