Tris(dimetylamino)fosfin

Tris(dimetylamino)fosfin
P(NMe2)3 improved (svg).svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
N , N , N ′, N ′, N ′′, N ′′-hexametylfosfanetriamin
Andra namn
Hexametylfosfortriamid; HMPT
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.015.032 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 216-534-4
906778
RTECS-nummer
  • TH3390000
UNII
  • InChI=1S/C6H18N3P/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h1-6H3
    Nyckel: XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)P(N(C)C)N(C)C
Egenskaper
C6H18N3P _ _ _ _ _ _
Molar massa 163,205 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Densitet 0,898 g/cm 3
Kokpunkt 49 °C (120 °F; 322 K) 11 torr
Faror
GHS- märkning :
GHS02: Flammable
Varning
H226
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tris(dimetylamino)fosfin är en organofosforförening med formeln P(NMe 2 ) 3 (Me = metyl ). Det är en färglös olja vid rumstemperatur och är en av de vanligaste aminofosfinerna . Dess struktur har bestämts genom röntgenkristallografi .

Tris(dimetylamino)fosfin fungerar som en bas. Den reagerar med syre för att ge hexametylfosforamid , O=P(NMe2 ) 3 , och med svavel för att ge motsvarande förening hexametyltiofosforamid, S=P( NMe2 ) 3 . Det kan också fungera som en ligand och bilda komplex med en mängd olika metallcentra. Dess steriska och elektroniska egenskaper liknar de för triisopropylfosfin .

På grund av sin affinitet för svavel är tris(dimetylamino)fosfin också effektivt som avsvavlingsmedel, t.ex. vid omvandling av dibensyldisulfid till dibensylsulfid :

PhCH 2 SSCH 2 Ph + P(NMe 2 ) 3 → S=P(NMe 2 ) 3 + PhCH 2 SCH 2 Ph (Ph = fenyl )
  1. ^ Mitzel, Norbert W.; Smart, Bruce A.; Dreihäupl, Karl-Heinz; Rankin, David WH; Schmidbaur, Hubert (1996). "Låg symmetri i P(NR 2 ) 3 skelett och relaterade fragment: ett inneboende fenomen". Journal of the American Chemical Society . 118 (50): 12673–12682. doi : 10.1021/ja9621861 .
  2. ^ King, RB (1963). "Komplex av trevärda fosforderivat. II. Metallkarbonylkomplex av tris(dimetylamino)-fosfin". Oorganisk kemi . 2 (5): 936–944. doi : 10.1021/ic50009a014 .
  3. ^ Tolman, CA (1977). "Steriska effekter av fosforligander i organometallisk kemi och homogen katalys". Chem. Upp. 77 (3): 313–348. doi : 10.1021/cr60307a002 .
  4. ^ Harpp, David N.; Smith, Roger A. (1978). "Sulfidsyntes: Bensylsulfid". Org. Synth . 58 : 138. doi : 10.15227/orgsyn.058.0138 .