Tris(dimetylamino)fosfin
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
N , N , N ′, N ′, N ′′, N ′′-hexametylfosfanetriamin |
|
Andra namn Hexametylfosfortriamid; HMPT
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.015.032 |
EG-nummer |
|
906778 | |
PubChem CID
|
|
RTECS-nummer |
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C6H18N3P _ _ _ _ _ _ | |
Molar massa | 163,205 g·mol -1 |
Utseende | färglös vätska |
Densitet | 0,898 g/cm 3 |
Kokpunkt | 49 °C (120 °F; 322 K) 11 torr |
Faror | |
GHS- märkning : | |
Varning | |
H226 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Tris(dimetylamino)fosfin är en organofosforförening med formeln P(NMe 2 ) 3 (Me = metyl ). Det är en färglös olja vid rumstemperatur och är en av de vanligaste aminofosfinerna . Dess struktur har bestämts genom röntgenkristallografi .
Tris(dimetylamino)fosfin fungerar som en bas. Den reagerar med syre för att ge hexametylfosforamid , O=P(NMe2 ) 3 , och med svavel för att ge motsvarande förening hexametyltiofosforamid, S=P( NMe2 ) 3 . Det kan också fungera som en ligand och bilda komplex med en mängd olika metallcentra. Dess steriska och elektroniska egenskaper liknar de för triisopropylfosfin .
På grund av sin affinitet för svavel är tris(dimetylamino)fosfin också effektivt som avsvavlingsmedel, t.ex. vid omvandling av dibensyldisulfid till dibensylsulfid :
- PhCH 2 SSCH 2 Ph + P(NMe 2 ) 3 → S=P(NMe 2 ) 3 + PhCH 2 SCH 2 Ph (Ph = fenyl )
- ^ Mitzel, Norbert W.; Smart, Bruce A.; Dreihäupl, Karl-Heinz; Rankin, David WH; Schmidbaur, Hubert (1996). "Låg symmetri i P(NR 2 ) 3 skelett och relaterade fragment: ett inneboende fenomen". Journal of the American Chemical Society . 118 (50): 12673–12682. doi : 10.1021/ja9621861 .
- ^ King, RB (1963). "Komplex av trevärda fosforderivat. II. Metallkarbonylkomplex av tris(dimetylamino)-fosfin". Oorganisk kemi . 2 (5): 936–944. doi : 10.1021/ic50009a014 .
- ^ Tolman, CA (1977). "Steriska effekter av fosforligander i organometallisk kemi och homogen katalys". Chem. Upp. 77 (3): 313–348. doi : 10.1021/cr60307a002 .
- ^ Harpp, David N.; Smith, Roger A. (1978). "Sulfidsyntes: Bensylsulfid". Org. Synth . 58 : 138. doi : 10.15227/orgsyn.058.0138 .