Tris

Tris
Chemical structure of tris
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-amino-2-(hydroximetyl)propan-1,3-diol
Andra namn
TRIS, Tris, Tris-bas, Tris-buffert, Trizma, Trisamin, THAM, Trometamin, Trometamol, Trometan, Trisaminol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.969 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-064-4
KEGG
RTECS-nummer
  • TY2900000
UNII
  • InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,  check 1-3,5H2Y
    Nyckel: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
    Nyckel: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
  • OCC(N)(CO)CO
Egenskaper
C4H11NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa 121,136 g-mol -1
Utseende Vitt kristallint pulver
Densitet 1,328 g/cm 3
Smältpunkt >175-176 °C (448-449 K)
Kokpunkt 219 °C (426 °F; 492 K)
~50 g/100 ml (25 °C)
Surhet (p K a ) 8,07 (konjugerad syra)
Farmakologi
B05BB03 ( WHO ) B05XX02 ( WHO )
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Irriterande
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 +P352, P304+P340 , P305 +P351+P338 , P312 , P332+P313 , P362 , P403+P2053, P403 + P2053
NFPA 704 (branddiamant)
2
Flampunkt Ej brandfarlig
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tris , eller tris(hydroximetyl)aminometan , eller känd under medicinsk användning som trometamin eller THAM , är en organisk förening med formeln (HOCH 2 ) 3 CNH 2 , en av de tjugo Goods buffertar . Det används i stor utsträckning inom biokemi och molekylärbiologi som en komponent i buffertlösningar såsom i TAE- och TBE-buffertar , speciellt för lösningar av nukleinsyror . Den innehåller en primär amin och genomgår således de reaktioner som förknippas med typiska aminer, t.ex. kondensationer med aldehyder . Tris komplexbinder också med metalljoner i lösning. Inom medicinen används trometamin ibland som ett läkemedel, ges på intensivvården för dess egenskaper som en buffert för behandling av svår metabolisk acidos under specifika omständigheter. Vissa mediciner är formulerade som "trometaminsaltet" inklusive Hemabate ( karboprost som trometamolsalt) och " ketorolac trometamol".

Buffertfunktioner

Den konjugerade syran av tris har ett p Ka 8,07 vid 25 °C, vilket innebär att bufferten har ett effektivt pH- intervall mellan 7,1 och 9,1 (p Ka ± 1) vid rumstemperatur.

Buffertdetaljer

  • I allmänhet, när temperaturen sjunker från 25 °C till 5 °C, kommer pH i en trisbuffert att öka i genomsnitt 0,03 enheter per grad. När temperaturen stiger från 25 °C till 37 °C kommer pH-värdet i en trisbuffert att minska i genomsnitt med 0,025 enheter per grad.
  • I allmänhet kommer en 10-faldig ökning av tris-buffertkoncentrationen att leda till en 0,05-enhetsökning i pH och vice versa.
  • Silver -innehållande engångs pH-elektroder (t.ex. silverkloridelektroder ) är inkompatibla med tris eftersom en Ag-tris-fällning bildas som täpper igen förbindelsen. Dubbelövergångselektroder är resistenta mot detta problem, och elektroder som inte innehåller silver är immuna.

Buffertinhibering

  • Tris hämmar ett antal enzymer och bör därför användas med försiktighet när man studerar proteiner.
  • Tris kan också hämma enzymaktivitet via kelering av metalljoner.

Förberedelse

Tris framställs industriellt genom uttömmande kondensation av nitrometan med formaldehyd under basiska betingelser (dvs upprepade Henry-reaktioner ) för att producera mellanprodukten (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , som därefter hydreras för att ge slutprodukten.

Används

Det användbara buffertintervallet för tris (pH 7–9) sammanfaller med det fysiologiska pH som är typiskt för de flesta levande organismer. Detta, och dess låga kostnad, gör tris till en av de vanligaste buffertarna i biologi/biokemi-laboratoriet. Tris används också som primär standard för att standardisera sura lösningar för kemisk analys.

Tris används för att öka permeabiliteten av cellmembran. Det är en komponent i Moderna COVID-19-vaccinet och Pfizer-BioNTech COVID-19-vaccinet för användning hos barn 5 till 11 år.

Medicinsk

Tris (vanligtvis känd som THAM i detta sammanhang) används som alternativ till natriumbikarbonat vid behandling av metabolisk acidos .

Se även