Trimetylolpropan
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-etyl-2-(hydroximetyl)propan-1,3-diol |
|
| Andra namn TMP, 2-etyl-2-hydroximetyl-1,3-propandiol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.978 |
| EG-nummer |
|
| Maska | C018163 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H14O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 134,17 g/mol |
| Utseende | Vitt fast material |
| Odör | Svag lukt |
| Densitet | 1,084 g/ml |
| Smältpunkt | 58 °C (136 °F; 331 K) |
| Kokpunkt | 289 °C (552 °F; 562 K) |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 172 °C (342 °F; 445 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Trimetylolpropan ( TMP) är den organiska föreningen med formeln CH3CH2C ( CH2OH ) 3 . Denna färglösa till vita fasta substans med svag lukt är en triol . Innehåller tre hydroxifunktionella grupper , TMP är en allmänt använd byggsten i polymerindustrin.
Produktion
TMP produceras via en tvåstegsprocess, som börjar med kondensering av butanal med formaldehyd :
- CH 3 CH 2 CH 2 CHO + 2 CH 2 O → CH 3 CH 2 C(CH 2 OH) 2 CHO
Det andra steget innebär en Cannizaro-reaktion :
- CH 3 CH 2 C(CH 2 OH) 2 CHO + CH 2 O + NaOH → CH 3 CH 2 C(CH 2 OH) 3 + NaO 2 CH
På detta sätt produceras årligen cirka 200 000 000 kg.
Ansökningar
TMP konsumeras huvudsakligen som en prekursor till alkydhartser . I övrigt används akrylerade och alkoxylerade TMP som multifunktionella monomerer för att producera olika beläggningar, Etoxylerad och propoxylerad TMP, härledd kondensation av från TMP och epoxiderna, används för tillverkning av flexibla polyuretaner . Allyleterderivat av TMP, med formeln CH3CH2C ( CH2OCH2CH = CH2 ) 3 - x ( CH2OH ) x är prekursorer till högblanka beläggningar och jonbytarhartser . Oxetanen "TMPO" är en fotoinducerbar polymerisationsinitiator . Den kan också reageras med epiklorhydrin för att producera triglycidyletern.
Se även
- ^ a b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen “Alcohols, Polyhydric” i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
- ^ US 5162547 , Roth, Martin; Wolleb, Heinz & Truffer, Marc-Andre, "Process för framställning av glycidyletrar", publicerad 1992-11-10, tilldelad Ciba-Geigy Corp.