Neopentylglykol
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2-dimetylpropan-1,3-diol |
|
| Andra namn 2,2-dimetyl-1,3-propandiol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.347 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 104,148 g/mol |
| Smältpunkt | 129,13 °C (264,43 °F; 402,28 K) |
| Kokpunkt | 208 °C (406 °F; 481 K) |
| Bra | |
| Löslighet | löslig i bensen , kloroform , mycket löslig i etanol , dietyleter |
| Termokemi | |
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
-551,2 kJ•mol -1 |
| Faror | |
| Flampunkt | 129 °C (264 °F; 402 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Neopentylglykol ( IUPAC -namn: 2,2-dimetylpropan-1,3-diol) är en organisk kemisk förening . Det används vid syntes av polyestrar , färger , smörjmedel och mjukgörare . När det används vid tillverkning av polyestrar, förbättrar det produktens stabilitet mot värme, ljus och vatten. Genom förestringsreaktion med fett- eller karboxylsyror kan syntetiska smörjande estrar med minskad potential för oxidation eller hydrolys , jämfört med naturliga estrar, framställas.
Reaktioner
Neopentylglykol syntetiseras industriellt genom aldolreaktionen av formaldehyd och isobutyraldehyd . Detta skapar mellanprodukten hydroxypivaldehyd , som kan omvandlas till neopentylglykol genom antingen en Cannizzaro-reaktion med överskott av formaldehyd, eller genom hydrering med palladium på kol.
Det används som en skyddsgrupp för ketoner, till exempel vid gestodensyntes .
En kondensationsreaktion av neopentylglykol med 2,6-di-tert-butylfenol ger CGP-7930 .
Organoboronsyraestrar av neopentylglykol är användbara i Suzuki-reaktionen .
Neopentylglykol är utgångsmaterialet som används för att syntetisera Neopentylglykoldiglycidyleter . Den reageras med epiklorhydrin med användning av en Lewis- syrakatalysator och mellanprodukten halohydrin reageras vidare med natriumhydroxid för att dehydroklorera den för att ge den färdiga produkten.
Forskning
Det har rapporterats att plastkristaller av neopentylglykol uppvisar en kolossal barokalorisk effekt (CBCE), som är en kylande effekt som orsakas av tryckinducerade fasövergångar. De erhållna entropiförändringarna är cirka 389 joule per kilogram per kelvin nära rumstemperatur. Detta CBCE-fenomen kommer sannolikt att vara mycket användbart i framtida solid state- kylteknik .