Triglycerid

Exempel på en omättad fetttriglycerid (C ₅₅ H ₉₈ O ₆ ). Vänster del: glycerol ; höger del, uppifrån och ned: palmitinsyra , oljesyra , alfa-linolensyra .

En triglycerid ( TG , triacylglycerol , TAG eller triacylglycerid ) är en ester som härrör från glycerol och tre fettsyror (från tri- och glycerid ). Triglycerider är huvudbeståndsdelarna i kroppsfett hos människor och andra ryggradsdjur, såväl som vegetabiliskt fett . De finns också i blodet för att möjliggöra dubbelriktad överföring av fettfett och blodsocker från levern, och är en viktig komponent i mänskliga hudoljor .

Det finns många typer av triglycerider. En specifik klassificering fokuserar på mättade och omättade typer. Mättade fetter har inga C=C-grupper; omättade fetter har en eller flera C=C-grupper. Omättade fetter tenderar att ha en lägre smältpunkt än mättade analoger; som ett resultat är de ofta flytande vid rumstemperatur.

Kemisk struktur

Exempel på en naturlig blandad triglycerid med rester av tre olika fettsyror. Den första fettsyraresten är mättad ( blå markerad), den andra fettsyraresten innehåller en dubbelbindning inom kolkedjan ( grön markerad). Den tredje fettsyraresten (en fleromättad fettsyrarest, markerad i rött ) innehåller tre dubbelbindningar inom kolkedjan. Alla kol-kol dubbelbindningar som visas är cis- isomerer.

Triglycerider är triestrar som består av en glycerol bunden till tre fettsyramolekyler . Alkoholer har en hydroxylgrupp (HO–). Organiska syror har en karboxylgrupp (–COOH). Alkoholer och organiska syror förenas för att bilda estrar. Glycerolmolekylen har tre hydroxylgrupper (HO–) och varje fettsyra har en karboxylgrupp (–COOH). I triglycerider förenar hydroxylgrupperna i glycerolen karboxylgrupperna i fettsyran för att bilda esterbindningar:

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + RCO ₂ H + R′CO ₂ H + R″CO ₂ H → RCO ₂ CH ₂ CH(O ₂ CR′) CH ₂ CO ₂ R″ + 3H ₂ O

De tre fettsyrorna (RCO ₂ H, R'CO ₂ H, R'CO ₂ H i ovanstående ekvation) är vanligtvis olika, eftersom många typer av triglycerider är kända. Kedjelängderna för fettsyrorna i naturligt förekommande triglycerider varierar, men de flesta innehåller 16, 18 eller 20 kolatomer . Naturliga fettsyror som finns i växter och djur är vanligtvis sammansatta av endast ett jämnt antal kolatomer, vilket återspeglar vägen för deras biosyntes från tvåkolsbyggstenen acetyl CoA . Bakterier har dock förmågan att syntetisera udda och grenade fettsyror. Som ett resultat av detta från idisslare udda fettsyror, såsom 15, på grund av bakteriernas verkan i vommen . Många fettsyror är omättade; vissa är fleromättade (t.ex. de som härrör från linolsyra ).

De flesta naturliga fetter innehåller en komplex blandning av individuella triglycerider. På grund av detta smälter de över ett brett temperaturområde. Kakaosmör är ovanligt eftersom det endast består av ett fåtal triglycerider, härledda från palmitin- , olje- och stearinsyror i 1-, 2- respektive 3-positionerna av glycerol.

Homo- och heterotriglycerider

De enklaste triglyceriderna är de där de tre fettsyrorna är identiska. Deras namn indikerar fettsyran: stearin som härrör från stearinsyra, palmitin som härrör från palmitinsyra, etc. Dessa föreningar kan erhållas i tre kristallina former ( polymorfer ): α, β och β′, de tre formerna skiljer sig i sina smältpunkter .

En triglycerid som innehåller olika fettsyror är känd som en blandad triglycerid . Om de första och tredje fettsyrorna på glycerolen skiljer sig åt, är den blandade triglyceriden kiral .

Gestaltning

Formen på fett- och fettsyramolekyler är vanligtvis inte väldefinierad. Alla två delar av en molekyl som är förbundna med bara en enda bindning är fria att rotera runt den bindningen. Således kan en fettsyramolekyl med n enkla bindningar deformeras på n -1 oberoende sätt (räknas även rotation av den terminala metylgruppen ).

Sådan rotation kan inte ske över en dubbelbindning, förutom genom att bryta och sedan reformera den med en av molekylens halvor roterad 180 grader, vilket kräver att man passerar en betydande energibarriär . Således kan en fett- eller fettsyramolekyl med dubbelbindningar (exklusive i slutet av kedjan) ha flera cis-trans-isomerer med signifikant olika kemiska och biologiska egenskaper. Varje dubbelbindning minskar antalet konformationella frihetsgrader med en. Varje trippelbindning tvingar de fyra närmaste kolen att ligga i en rak linje, vilket tar bort två frihetsgrader.

Det följer att skildringar av "mättade" fettsyror utan dubbelbindningar (som stearin) som har en "rak sicksack"-form, och de med en cis -bindning (som oljesyra) som böjs i en "armbågsform" är något missvisande. Medan de senare är lite mindre flexibla, kan båda vridas för att anta liknande raka eller armbågsformer. I själva verket, utanför vissa specifika sammanhang som kristaller eller dubbelskiktsmembran , är båda mer sannolikt att hittas i slumpmässigt förvrängda konfigurationer än i någon av dessa två former.

Exempel

Exempel på 18- kolsfettsyror .

Stearinsyra mättad
Oljesyra omättad cis -8
Elaidinsyra omättad trans -8
Vaccensyra omättad trans -11

Stearinsyra är en mättad fettsyra (med endast enkelbindningar) som finns i animaliska fetter, och är den avsedda produkten i full hydrering.

Oljesyra har en dubbelbindning (således är "omättad") med cis- geometri ungefär halvvägs i kedjan; den utgör 55–80 % av olivoljan.

Elaidinsyra är dess transisomer ; det kan finnas i partiellt hydrerade vegetabiliska oljor och förekommer även i fettet från durianfrukten (cirka 2%) och i mjölkfettet (mindre än 0,1%).

Vaccensyra är en annan transsyra som skiljer sig från elaidin endast i positionen för dubbelbindningen; det förekommer även i mjölkfett (ca 1–2%).

Nomenklatur

Vanliga feta namn

Fetter är vanligt uppkallade efter deras källa (som olivolja , torskleverolja , sheasmör , svansfett ) eller har traditionella namn av sina egna (som smör, ister, ghee och margarin ). Vissa av dessa namn hänvisar till produkter som innehåller betydande mängder av andra komponenter förutom själva fetterna.

Kemiska fettsyror namn

Inom kemi och biokemi har dussintals mättade fettsyror och hundratals omättade sådana traditionella vetenskapliga/tekniska namn vanligtvis inspirerade av deras ursprungsfetter (smörsyra, kaprylsyra , stearinsyra, oljesyra, palmitinsyra och nervonsyra ), men ibland deras upptäckare ( mjöd , osbond ).

En triglycerid skulle sedan benämnas som en ester av dessa syror, såsom "glyceryl-1,2-dioleat-3-palmitat".

IUPAC

I den allmänna kemiska nomenklaturen som utvecklats av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), beskriver det rekommenderade namnet på en fettsyra, som kommer från namnet på motsvarande kolväte , fullständigt dess struktur genom att specificera antalet kol och antalet och positionen för dubbelbindningarna. Således skulle till exempel oljesyra kallas "(9Z)-oktadek-9-ensyra", vilket betyder att den har en kedja med 18 kolatomer ("oktadek") med en karboxyl i ena änden ("oic") och en dubbel bindning vid kol 9 räknat från karboxyl ("9-en"), och att konfigurationen av enkelbindningarna intill den dubbelbindningen är cis ("(9Z)") IUPAC-nomenklaturen kan också hantera grenade kedjor och derivat där väte atomer ersätts av andra kemiska grupper.

En triglycerid skulle sedan benämnas enligt allmänna esterregler som till exempel "propan-1,2,3-tryl-1,2-bis((9Z)-oktadek-9-enoat) 3-(hexadekanoat)".

Fettsyrakod

En notation specifik för fettsyror med ogrenad kedja, som är lika exakt som IUPAC-en men lättare att tolka, är en kod av formen "{N}:{D} cis-{CCC} trans-{TTT}", där {N} är antalet kol (inklusive karboxylen), {D} är antalet dubbelbindningar, {CCC} är en lista över positionerna för cis-dubbelbindningarna och {TTT} är en lista över positionerna av transbindningarna . Antingen lista och etiketten utelämnas om det inte finns några bindningar av den typen.

Således skulle till exempel koderna för stearin-, olje-, elaidin- och vaccensyra vara "18:0", "18:1 cis-9", "18:1 trans-9" och "18:1 trans- 11", respektive. Koden för α-oleostearinsyra, som är "(9E,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic acid" i IUPAC-nomenklaturen, har koden "18:3 trans-9,11 cis-13 "

Klassificering

Huvudartikel: fettsyra

Efter kedjelängd

Fetter kan klassificeras efter längden på kolkedjorna i deras ingående fettsyror. De flesta kemiska egenskaper, såsom smältpunkt och surhet, varierar gradvis med denna parameter, så det finns ingen skarp uppdelning. Kemiskt sett myrsyra (1 kol) och ättiksyra (2 kol) ses som de kortaste fettsyrorna; då skulle triformin vara den enklaste triglyceriden. Emellertid är termerna "fettsyra" och "fett" vanligtvis reserverade för föreningar med väsentligt längre kedjor.

En uppdelning som vanligtvis görs inom biokemi och nutrition är:

• Kortkedjig fettsyra ( SCFA ) med färre än sex kolatomer (t.ex. smörsyra) .
• Medelkedjig fettsyra ( MCFA ) med 6 till 12 kol (t.ex. kaprinsyra) .
• Långkedjiga fettsyror ( LCFA ) med 13 till 21 kol (t.ex. petroselinsyra) .
• Mycket långkedjiga fettsyror ( VLCFA ) med 22 eller fler kolatomer (t.ex. cerotinsyra med 26)

En triglyceridmolekyl kan ha fettsyraelement av olika längd, och en fettprodukt är ofta en blandning av olika triglycerider. De flesta fetter som finns i mat, oavsett om de är vegetabiliska eller animaliska, består av fettsyror med medellång till långa kedja, vanligtvis lika långa eller nästan lika långa.

Mättat och omättat fett

För mänsklig näring är en viktig klassificering av fetter baserad på antalet och positionen av dubbelbindningar i de ingående fettsyrorna. Mättat fett har en övervikt av mättade fettsyror , utan några dubbelbindningar, medan omättat fett har övervägande omättade syror med dubbelbindningar. (Namnen syftar på att varje dubbelbindning betyder två färre väteatomer i den kemiska formeln. En mättad fettsyra, utan dubbelbindningar, har alltså det maximala antalet väteatomer för ett givet antal kolatomer – dvs. , den är "mättad" med väteatomer.)

Omättade fettsyror klassificeras vidare i enkelomättade (MUFAs), med en enkel dubbelbindning, och fleromättade (PUFAs), med två eller flera. Naturliga fetter innehåller vanligtvis flera olika mättade och omättade syror, även på samma molekyl. Till exempel, i de flesta vegetabiliska oljor är de mättade palmitinsyra (C16:0) och stearinsyra (C18:0) vanligtvis fästa till positionerna 1 och 3 (sn1 och sn3) i glycerolnavet, medan mittpositionen (sn2) är vanligtvis upptagen av en omättad sådan, såsom oljesyra (C18:1, ω–9) eller linolsyra (C18:2, ω–6).)

	Stearinsyra (mättad, C18:0)
	Palmitoleinsyra (enomättad, C16:1 cis -9, omega-7)
	Oljesyra (enomättad, C18:1 cis -9, omega-9)
	α-linolensyra ( fleromättad, C18:3 cis -9,12,15, omega-3)
	y-linolensyra (fleromättad, C18:3 cis -6,9,12, omega-6)

Även om det är de näringsmässiga aspekterna av fleromättade fettsyror som i allmänhet är av störst intresse, har dessa material även icke-livsmedelsapplikationer. De inkluderar de torkande oljorna , såsom linfrö (linfrö) , tung , vallmofrö , perilla och valnötsolja , som polymeriserar vid exponering för syre för att bilda fasta filmer och används för att göra färger och lacker .

Mättade fetter har i allmänhet en högre smältpunkt än omättade fetter med samma molekylvikt och är därför mer benägna att vara fasta vid rumstemperatur. Till exempel har animaliska fetter talg och ister höga halter av mättade fettsyror och är fasta ämnen. Oliv- och linoljor å andra sidan är omättade och flytande. Omättade fetter är benägna att oxideras med luft, vilket gör att de härsknar och blir oätliga.

Dubbelbindningarna i omättade fetter kan omvandlas till enkelbindningar genom reaktion med väte utförd av en katalysator. Denna process, som kallas hydrering , används för att förvandla vegetabiliska oljor till fasta eller halvfasta vegetabiliska fetter som margarin , som kan ersätta talg och smör och (till skillnad från omättade fetter) kan lagras på obestämd tid utan att härskna. Men partiell hydrering skapar också några oönskade transsyror från cis -syror.

I cellulär metabolism ger omättade fettmolekyler något mindre energi (dvs färre kalorier ) än en motsvarande mängd mättat fett. Förbränningsvärmen av mättade, mono-, di- och triomättade 18-kols fettsyraestrar har uppmätts till 2859, 2828, 2794 respektive 2750 kcal/mol; eller, på viktbasis, 10,75, 10,71, 10,66 och 10,58 kcal/g – en minskning med cirka 0,6 % för varje ytterligare dubbelbindning.

Ju högre grad av omättnad är i en fettsyra (dvs. ju fler dubbelbindningar i fettsyran) desto mer känslig är den för lipidperoxidation ( härskning ). Antioxidanter kan skydda omättat fett från lipidperoxidation.

Cis- och transfetter

En annan viktig klassificering av omättade fettsyror betraktar cis - trans -isomerism , det rumsliga arrangemanget av C-C enkelbindningar intill dubbelbindningarna. De flesta omättade fettsyror som förekommer i naturen har dessa bindningar i cis- konfigurationen ("samma sida"). Partiell hydrering av cis- fetter kan förvandla en del av deras fettsyror till trans ("motsatta sidor") variant.

Elaidinsyra är transisomeren av oljesyra, en av de vanligaste fettsyrorna i människans kost. Den enda förändringen av konfigurationen i en dubbelbindning gör att de har olika kemiska och fysikaliska egenskaper. Elaidinsyra har en mycket högre smältpunkt än oljesyra, 45 °C istället för 13,4 °C. Denna skillnad tillskrivs vanligtvis transmolekylernas förmodade förmåga att packa tätare och bilda ett fast ämne som är svårare att bryta isär.

Omega nummer

En annan klassificering tar hänsyn till positionen för dubbelbindningarna i förhållande till slutet av kedjan (motsatsen till karboxylgruppen) . Positionen betecknas med "ω− k " eller "n− k ", vilket betyder att det finns en dubbelbindning mellan kolen k och k +1 räknat från 1 i den änden. Till exempel alfa-linolensyra en "ω−3" eller "n−3" syra, vilket betyder att det finns en dubbelbindning mellan det tredje och fjärde kolet, räknat från den änden; det vill säga dess strukturformel slutar med –CH=CH– CH
₂ – CH
₃ .

Exempel på mättade fettsyror

Huvudartikel: Lista över mättade fettsyror

Några vanliga exempel på fettsyror:

• Smörsyra med 4 kolatomer (finns i smör )
• Laurinsyra med 12 kolatomer (finns i kokosolja , palmkärnolja och bröstmjölk )
• Myristinsyra med 14 kolatomer (finns i komjölk och mejeriprodukter)
• Palmitinsyra med 16 kolatomer (finns i palmolja och kött )
• Stearinsyra med 18 kolatomer (finns även i kött och kakaosmör )

Exempel på omättade fettsyror

Huvudartikel: Lista över omättade fettsyror

• Myristolsyra C14:1, ω−5, cis -9-tetradekensyra
• Sapiensyra C16:1 ω−10, cis -6-hexadekensyra
• Palmitoleinsyra C16:1, ω−7, cis -9-hexadekensyra
• Oljesyra C18:1 ω−9, cis -9-oktadekensyra
• Petroselinsyra C18:1 ω−12, cis -Octadec-6-ensyra
• cis-Vaccensyra, C18:1 ω−7), cis -11-oktadekensyra
• Vaccensyra C18:1 ω−7, trans -11-oktadekensyra
• Elaidinsyra 18:1 ω−9, trans -9-oktadekensyra ( trans -oljesyra)
• Linolsyra
• Linolensyra
• Paullinsyra C20:1 ω−7, cis -13-eikosensyra
• Gadoleinsyra C20:1 ω−11, cis -9-ikosensyra
• Gondonsyra 20:1 ω−9, cis -11-eikosensyra
• Erucinsyra C22:1 ω−9, cis -15-dokosensyra
• Brassinsyra C22:1 ω−9, trans -15-dokosensyra
• Nervonsyra C24:1 ω−9, | cis -15-tetrakosensyra
• Arakidonsyra

Industriell användning

Linolja och relaterade oljor är viktiga komponenter i användbara produkter som används i oljefärger och relaterade beläggningar. Linolja är rik på di- och triomättade fettsyrakomponenter, som tenderar att stelna i närvaro av syre. Denna värmeproducerande härdningsprocess är speciell för dessa så kallade torkande oljor . Det orsakas av en polymerisationsprocess som börjar med att syremolekyler angriper kolets ryggrad.

Triglycerider delas också upp i sina komponenter via transesterifiering vid tillverkning av biodiesel . De resulterande fettsyraestrarna kan användas som bränsle i dieselmotorer . Glycerinet har många användningsområden, såsom vid tillverkning av livsmedel och vid tillverkning av läkemedel .

Färgning

Färgning för fettsyror, triglycerider, lipoproteiner och andra lipider görs genom användning av lysokromer (fettlösliga färgämnen). Dessa färgämnen kan tillåta kvalificeringen av ett visst fett av intresse genom att färga materialet med en specifik färg. Några exempel: Sudan IV , Oil Red O , och Sudan Black B .

Interaktiv vägkarta

Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.

[[Fil:

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

[[ ]]

|alt=Statin Pathway redigera ]]

Statin Pathway redigering

Se även

• Diglyceridacyltransferas , enzym som ansvarar för triglyceridbiosyntes
• Medelkedjiga triglycerider
• Lipidprofil
• Lipider
• Vertikal autoprofil

externa länkar

• Sänka triglycerider (EMedicineHealth.com; oktober 2020)