Trehalulos

Trehalulos
Namn
	IUPAC-namn 1-0 - a - D -Glukopyranosyl- D -fruktos
Identifierare
CAS-nummer	51411-23-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:79284;
ChemSpider	34448547 ;
ECHA InfoCard	100.051.967
EG-nummer	257-183-7;
KEGG	G01400;
PubChem CID	162104;
UNII	H39U51DD7Q ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60965727 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14) 23-12/h4,6-15,17-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Nyckel: NMELTECMHKKXLF-DGQJZECASA-N ;
	LEDER C(C1C(C(C(C(O1)OCC(=O)C(C(C(CO)O)O)O)O)O)O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H22O11 _ _ _ _ _
Molar massa	342,297 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Trehalulos är en disackarid som består av en fruktosmolekyl bunden till en glukosmolekyl . Liksom isomaltulos är det en strukturell isomer av sackaros som finns i små mängder i honung . Det utgör 50 % av sockerarterna i honungsdaggen hos silverbladsvitflugor och syntetiseras från sackaros av vissa bakterier, såsom Protaminombacter rubrum . Eftersom det anomera kolet i fruktosdelen inte är involverat i glykosidbindningen, är det ett reducerande socker .

Fysiologi

Eftersom fruktos- och glukosmolekylerna är sammanlänkade med en 1,1- glykosidbindning , som är mer stabil än 1,2-glykosidbindningen i sackaros, bryts den ner långsammare än sackaros i tunntarmen, vilket ger ett lägre glykemiskt index . Denna mer stabila bindning innebär också att den inte kan användas av Streptococcus mutans , och den är därför icke- kariogen .

Egenskaper

Till skillnad från isomaltulos motstår trehalulos starkt kristallisation och bildar ett amorft fast ämne när det torkas. Dess sötma i förhållande till sackaros har uppskattats till mellan 0,4 och 0,7.

Den har en specifik rotation på $[\alpha ]_{D}^{20}=+50$ °.

Honung från sticklösa bin

År 2020 fann forskare vid University of Queensland att vissa arter av sticklösa bi i Australien, Malaysia och Brasilien producerar honung som innehåller mellan 13 % och 44 % trehalulos istället för den vanliga glukosen och fruktosen. Universitetets resultat stödde de långvariga påståendena från ursprungsbefolkningen i Australien att inhemsk honung är fördelaktigt för människors hälsa. År 2021 upptäckte samma forskare att bina omvandlar all sackaros från nektar till trehalulos.

^ ^a ^b ^c Wolfgang Gerhartz, red. (1994). Ullmanns uppslagsverk för industriell kemi / Vol. A. Alfabetiskt ordnade artiklar. 25, Stärkelse och andra polysackarider till ytaktiva ämnen (5., fullständigt rev ed.). Weinheim: VCH Verl.-Ges. s. 426–427. ISBN 3-527-20125-4 . OCLC 311987978 .
^ Salvucci, Michael E.; Wolfe, Gregory R.; Hendrix, Donald L. (1997-05-01). "Effekt av sackaroskoncentration på kolhydratmetabolism i Bemisia argentifolii: Biokemisk mekanism och fysiologisk roll för trehalulossyntes i silverleaf whitefly" . Journal of Insect Physiology . 43 (5): 457–464. doi : 10.1016/S0022-1910(96)00124-2 . ISSN 0022-1910 .
^ Ordbok över kolhydrater med CD-ROM . Collins, PM (2:a upplagan). Boca Raton. 29 november 2005. sid. 538. ISBN 0-8493-7765-X . OCLC 70262506 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: andra ( länk )
^ Hamerli, Dénes; Birch, Robert G. (2011). "Transgent uttryck av trehalulossyntas resulterar i höga koncentrationer av sackarosisomeren trehalulos i mogna stammar av fältodlade sockerrör" . Plant Biotechnology Journal . 9 (1): 32–37. doi : 10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x . ISSN 1467-7652 . PMID 20492546 .
^ Tsuyuki, Ken'ichiro; Sugitani, Toshiaki; Miyata, Yukie; Ebashi, Tadishi; Nakajima, Yoshikazu (1992). "Isolering och karakterisering av isomaltulos- och trehalulosproducerande bakterier från Thailands jord" . Journal of General and Applied Microbiology . 38 (5): 483–490. doi : 10.2323/jgam.38.483 . ISSN 1349-8037 .
^ ^a ^b ^c Rosenplenter, Kurt; Lipinski, Prof Dr Gert-Wolfhard von Rymon; Nöhle, Prof Dr Ulrich (2007-01-01). Handbuch Süßungsmittel (på tyska). Behr's Verlag DE. sid. 258. ISBN 978-3-89947-947-8 .
^ Ooshima, T.; Izumitani, A.; Minami, T.; Fujiwara, T.; Nakajima, Y.; Hamada, S. (1991). "Trehalulos framkallar inte tandkaries hos råttor infekterade med mutans streptokocker" . Kariesforskning . 25 (4): 277–282. doi : 10.1159/000261376 . ISSN 0008-6568 . PMID 1913765 .
^ EP 0794259 , Nishimoto, Tomoyuki; Chaen, Hiroto & Fukuda, Shigeharu et al., "Process för framställning av en sackaridkomposition innehållande trehalulos", publicerad 1997-09-10, tilldelad Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
^ Ravaud, Stéphanie; Watzlawick, Hildegard; Haser, Richard; Mattes, Ralf; Aghajari, Nushin (2005-01-01). "Expression, rening, kristallisation och preliminära röntgenkristallografiska studier av trehalulossyntas MutB från Pseudomonas mesoacidophila MX-45" . Acta Crystallographica sektion F . 61 (1): 100–103. doi : 10.1107/S1744309104030623 . ISSN 1744-3091 . PMC 1952383 . PMID 16508103 .
^ Layt, Stuart (2020-07-23). "Forskare säger att infödd stingless bihonung träffar sweet spot" . Brisbane Times . Hämtad 2020-07-27 .
^ Fletcher, Mary T.; Hungerford, Natasha L.; Webber, Dennis; Carpinelli de Jesus, Matheus; Zhang, Jiali; Stone, Isobella SJ; Blanchfield, Joanne T.; Zawawi, Norhasnida (2020-07-22). "Stingless bee honung, en ny källa till trehalulos: en biologiskt aktiv disackarid med hälsofördelar" . Vetenskapliga rapporter . 10 (1): 12128. Bibcode : 2020NatSR..1012128F . doi : 10.1038/s41598-020-68940-0 . ISSN 2045-2322 . PMC 7376065 . PMID 32699353 .
^ "Infödda bin gör en hälsosam honung som inga andra gör, och nu vet vi hur. " ABC Nyheter . 27 augusti 2021.

[Gerhartz_p426-427-1] Wolfgang Gerhartz, red. (1994). Ullmanns uppslagsverk för industriell kemi / Vol. A. Alfabetiskt ordnade artiklar. 25, Stärkelse och andra polysackarider till ytaktiva ämnen (5., fullständigt rev ed.). Weinheim: VCH Verl.-Ges. s. 426–427. ISBN 3-527-20125-4 . OCLC 311987978 .

[2] Salvucci, Michael E.; Wolfe, Gregory R.; Hendrix, Donald L. (1997-05-01). "Effekt av sackaroskoncentration på kolhydratmetabolism i Bemisia argentifolii: Biokemisk mekanism och fysiologisk roll för trehalulossyntes i silverleaf whitefly" . Journal of Insect Physiology . 43 (5): 457–464. doi : 10.1016/S0022-1910(96)00124-2 . ISSN 0022-1910 .

[3] Ordbok över kolhydrater med CD-ROM . Collins, PM (2:a upplagan). Boca Raton. 29 november 2005. sid. 538. ISBN 0-8493-7765-X . OCLC 70262506 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: andra ( länk )

[4] Hamerli, Dénes; Birch, Robert G. (2011). "Transgent uttryck av trehalulossyntas resulterar i höga koncentrationer av sackarosisomeren trehalulos i mogna stammar av fältodlade sockerrör" . Plant Biotechnology Journal . 9 (1): 32–37. doi : 10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x . ISSN 1467-7652 . PMID 20492546 .

[5] Tsuyuki, Ken'ichiro; Sugitani, Toshiaki; Miyata, Yukie; Ebashi, Tadishi; Nakajima, Yoshikazu (1992). "Isolering och karakterisering av isomaltulos- och trehalulosproducerande bakterier från Thailands jord" . Journal of General and Applied Microbiology . 38 (5): 483–490. doi : 10.2323/jgam.38.483 . ISSN 1349-8037 .

[Rosenplenter_et_al_p258-6] Rosenplenter, Kurt; Lipinski, Prof Dr Gert-Wolfhard von Rymon; Nöhle, Prof Dr Ulrich (2007-01-01). Handbuch Süßungsmittel (på tyska). Behr's Verlag DE. sid. 258. ISBN 978-3-89947-947-8 .

[7] Ooshima, T.; Izumitani, A.; Minami, T.; Fujiwara, T.; Nakajima, Y.; Hamada, S. (1991). "Trehalulos framkallar inte tandkaries hos råttor infekterade med mutans streptokocker" . Kariesforskning . 25 (4): 277–282. doi : 10.1159/000261376 . ISSN 0008-6568 . PMID 1913765 .

[8] EP 0794259 , Nishimoto, Tomoyuki; Chaen, Hiroto & Fukuda, Shigeharu et al., "Process för framställning av en sackaridkomposition innehållande trehalulos", publicerad 1997-09-10, tilldelad Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK

[9] Ravaud, Stéphanie; Watzlawick, Hildegard; Haser, Richard; Mattes, Ralf; Aghajari, Nushin (2005-01-01). "Expression, rening, kristallisation och preliminära röntgenkristallografiska studier av trehalulossyntas MutB från Pseudomonas mesoacidophila MX-45" . Acta Crystallographica sektion F . 61 (1): 100–103. doi : 10.1107/S1744309104030623 . ISSN 1744-3091 . PMC 1952383 . PMID 16508103 .

[10] Layt, Stuart (2020-07-23). "Forskare säger att infödd stingless bihonung träffar sweet spot" . Brisbane Times . Hämtad 2020-07-27 .

[11] Fletcher, Mary T.; Hungerford, Natasha L.; Webber, Dennis; Carpinelli de Jesus, Matheus; Zhang, Jiali; Stone, Isobella SJ; Blanchfield, Joanne T.; Zawawi, Norhasnida (2020-07-22). "Stingless bee honung, en ny källa till trehalulos: en biologiskt aktiv disackarid med hälsofördelar" . Vetenskapliga rapporter . 10 (1): 12128. Bibcode : 2020NatSR..1012128F . doi : 10.1038/s41598-020-68940-0 . ISSN 2045-2322 . PMC 7376065 . PMID 32699353 .

[12] "Infödda bin gör en hälsosam honung som inga andra gör, och nu vet vi hur. " ABC Nyheter . 27 augusti 2021.