Tosylazid

Tosylazid
Tosyl azide.svg
Tosyl Azide Ball and Stick.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-metylbensen-1-sulfonylazid
Andra namn
p- toluensulfonylazid; p -tosylazid; p- toluensulfonazid; TsN3
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.164 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 213-381-5
UNII
  • InChI=1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3
  • O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(ccl)C
Egenskaper
C 7 H 7 N 3 O 2 S
Molar massa 197,21 g-mol -1
Utseende Fet färglös vätska
Densitet 1,286 g/cm 3
Smältpunkt 21 till 22 °C (70 till 72 °F; 294 till 295 K)
Kokpunkt 110 till 115 °C (230 till 239 °F; 383 till 388 K) vid 0,001 mmHg
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tosylazid är ett reagens som används i organisk syntes .

Används

Tosylazid används för introduktion av azid- och diazofunktionella grupper . Det används också som en nitrekälla och som ett substrat för [3+2] cykloadditionsreaktioner.

Förberedelse

Tosylazid kan framställas genom reaktion mellan tosylklorid och natriumazid i vattenhaltig aceton .

Säkerhet

Tosylazid är en av de mest stabila azidföreningarna men betraktas fortfarande som ett potentiellt explosivt ämne och bör förvaras försiktigt, samtidigt som särskild försiktighet är avgörande för alla reaktioner där den värms upp till eller över 100 °C. Den initiala temperaturen för den explosiva nedbrytningen är cirka 120 °C.

Se även