Trifluormetansulfonylazid

Trifluormetansulfonylazid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Trifluormetansulfonylazid
Identifierare
CAS-nummer	3855-45-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	9161983 ;
PubChem CID	10986786;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70450816 ;
	InChI InChI=1S/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5 Nyckel: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5 Nyckel: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYAT ;
	LEDER FC(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-];
Egenskaper
Kemisk formel	CF 3 SO 2 N 3
Molar massa	175,09 g-mol -1
Smältpunkt	80-81°C
Vattenlöslighet	olöslig
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Trifluormetansulfonylazid eller triflylazid CF ₃ SO ₂ N ₃ är en organisk azid som används som reagens i organisk syntes .

Förberedelse

Trifluormetansulfonylazid är inte kommersiellt tillgänglig. Det framställs före användning genom att trifluormetansulfonsyraanhydrid reageras med natriumazid , traditionellt i diklormetan . Användning av diklormetan bör dock undvikas eftersom natriumazid är känt för att generera högexplosiv azido-klormetan och diazidometan in situ genom nukleofil substitution på diklormetan. Dessutom är flyktigheten hos diklormetan en risk, eftersom osolvatiserad triflylazid är en detonationsrisk. Reaktionen kan också utföras i toluen , acetonitril eller pyridin .

Tf ₂ O + NaN ₃ → TfN ₃ + NaOTf (Tf = CF ₃ SO ₂ )

Trifluormetansulfonsyraanhydridutgångsmaterialet är ganska dyrt och produkten är explosiv och lagras inte bra. Som ett resultat imidazol-1-sulfonylazid utvecklats som ett alternativ.

Reaktioner

Trifluormetansulfonylazid omvandlar i allmänhet aminer till azider.

Se även

^ ^a ^b C. J. Cavender & VJ Shiner (1972). "Trifluormetansulfonylazid. Dess reaktion med alkylaminer för att bilda alkylazider". The Journal of Organic Chemistry . 37 (22): 3567–3569. doi : 10.1021/jo00795a052 .
^ ^a ^b Cavender, CJ; Shiner, VJ, Jr. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.
^ Titz, A.; Radic, Z.; Schwardt, O.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.
^ R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang och X.-S. Ye (2005). "Ett effektivt och förbättrat förfarande för beredning av triflylazid och applicering i katalytisk diazoöverföringsreaktion". Tetraederbokstäver . 46 (52): 8993–8995. doi : 10.1016/j.tetlet.2005.10.103 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ ED Goddard-Borger & RV Stick (2007). "Ett effektivt, billigt och lagringsstabilt diazotransferreagens: Imidazol-1-sulfonylazidhydroklorid". Organiska bokstäver . 9 (19): 3797–3800. doi : 10.1021/ol701581g . PMID 17713918 .

[cavender-1] C. J. Cavender & VJ Shiner (1972). "Trifluormetansulfonylazid. Dess reaktion med alkylaminer för att bilda alkylazider". The Journal of Organic Chemistry . 37 (22): 3567–3569. doi : 10.1021/jo00795a052 .

[Cavender,_C._J._1972-2] Cavender, CJ; Shiner, VJ, Jr. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.

[3] Titz, A.; Radic, Z.; Schwardt, O.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.

[4] R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang och X.-S. Ye (2005). "Ett effektivt och förbättrat förfarande för beredning av triflylazid och applicering i katalytisk diazoöverföringsreaktion". Tetraederbokstäver . 46 (52): 8993–8995. doi : 10.1016/j.tetlet.2005.10.103 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[5] ED Goddard-Borger & RV Stick (2007). "Ett effektivt, billigt och lagringsstabilt diazotransferreagens: Imidazol-1-sulfonylazidhydroklorid". Organiska bokstäver . 9 (19): 3797–3800. doi : 10.1021/ol701581g . PMID 17713918 .