Tetrametyletylen

Tetrametyletylen
Me4C2.svg
Tetramethylethylene-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2,3-dimetylbut-2-en
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.422 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 209-263-8
UNII
  • InChI=1S/C6H12/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3
    Nyckel: WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=C(C)C)C
Egenskaper
C6H 12 _ _
Molar massa 84,162 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Densitet 0,7075 g/cm 3 (20 °C)
Smältpunkt −74,6 °C (−102,3 °F; 198,6 K)
Kokpunkt 73,3 °C (163,9 °F; 346,4 K)
Kritisk punkt ( T , P ) 521,0(9) K , 3,4(1) MPa
olöslig
Löslighet löslig i etanol , eter , aceton , kloroform
−65,9·10 −6 cm 3 ·mol −1
1,4122 (20 °C)
Termokemi
174,7 J.mol -1 -K -1

Std molär entropi
( S 298 )
270,2 J.mol -1 -K -1

Std formationsentalpi (
Δ f H 298 )

−101,4 kJ·mol −1 (vätska) −68,1 kJ·mol −1 (gas)
Entalpi av fusion f H fus )
6,45 kJ·mol −1 (vid smältpunkt)

32,51 kJ·mol −1 (25 °C) 29,64 kJ·mol −1 (vid kokpunkten)
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
Fara
H225 , H304
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P2035 , P403 + P4035,
Flampunkt −8 °C
401°C
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tetrametyletylen är ett kolväte med formeln Me 2 C=CMe 2 (Me = metyl ). En färglös vätska, det är den enklaste tetrasubstituerade alkenen .

Syntes och reaktioner

Den framställs genom baskatalyserad isomerisering av 2,3-dimetyl-1-buten.

Tetrametyletylen bildar metall-alkenkomplex med lågvärdiga metaller och reagerar med diboran för att ge monoalkyboranen känd som texylboran .

  1. ^ a b c d e f    CRC-handbok av kemi och fysik: en redo-referensbok av kemiska och fysikaliska data . William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97:e upplagan). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 . {{ citera bok }} : CS1 underhåll: andra ( länk )
  2. ^ Hattori, Hideshi (2001). "Katalysatorer på fast bas: Generering av grundläggande platser och tillämpning på organisk syntes". Tillämpad katalys A: Allmänt . 222 (1–2): 247–259. doi : 10.1016/S0926-860X(01)00839-0 .
  3. ^ Negishi, Ei-Ichi; Brown, Herbert C. (1974). "Texylborane-ett mycket mångsidigt reagens för organisk syntes via hydroborering". Syntes . 1974 (2): 77–89. doi : 10.1055/s-1974-23248 .
  4. ^   Giordano, G.; Crabtree, RH (1990). "Di-μ-klor-bis(η4-1,5-cyklooktadien)-dirhodium(I)". Oorganiska synteser . Vol. 28. Händelse inträffar vid Di-μ-Klor-Bis( η4-1,5 -Cyclooktadien)-Dirhodium(I). s. 88–90. doi : 10.1002/9780470132593.ch22 . ISBN 9780470132593 .