Thexylboran
 Dimerisk form av
|
|
| texylboranidentifierare | |
|---|---|
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C12H30B2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 195,99 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Thexylboran är en boran med formeln [ Me2CHCMe2BH2 ] 2 ( Me = metyl ) . Namnet kommer från " t -hexylboran" (även om gruppen inte är standard- tert -hexylgruppen), och formeln förkortas ofta ThxBH 2 . En färglös vätska, det är en sällsynt, lättillgänglig monoalkylboran. Det framställs genom hydroborering av tetrametyletylen :
- B 2 H 6 + 2 Me 2 C=CMe 2 → [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2
Reaktioner
Texylboran genereras in situ . I lösning isomeriserar det under flera dagar till 2,3-dimetyl-1-butylderivatet, visat som monomeren här:
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 → Me 2 CHCH(Me) CH 2 BH 2
Texylboran tillåter syntes av ketoner genom att koppla ett par alkener med kolmonoxid, som fungerar som en karbonylnål:
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 + 2 RCH=CH 2 → Me 2 CHCH(Me) CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2
- Me 2 CHCH(Me) CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2 + CO + H2O → O = C ( CH2CH2R ) 2+ ...
En viktig egenskap hos detta reagens är att texylgruppen nästan aldrig genomgår anionotrop 1,2-migration från bor till en angränsande atom.
- ^ a b Negishi, Ei-Ichi; Brown, Herbert C. (1974). "Texylborane-ett mycket mångsidigt reagens för organisk syntes via hydroborering". Syntes . 1974 (2): 77–89. doi : 10.1055/s-1974-23248 .
- ^ Aggarwal, Varinder K.; Fang, Guang Yu; Ginesta, Xavier; Howells, Dean M.; Zaja, Mirko (2006-01-01). "Mot en förståelse av de faktorer som är ansvariga för 1,2-migreringen av alkylgrupper i boratkomplex" . Ren och tillämpad kemi . 78 (2): 215–229. doi : 10.1351/pac200678020215 . ISSN 1365-3075 . S2CID 13833993 .