Tetrametoximetan
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Tetrametoximetan |
|
| Andra namn Tetrametylortokarbonat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.853 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3272 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H12O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 136,15 g· mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,023 g/cm 3 (25 °C) |
| Smältpunkt | −5,5 °C |
| Kokpunkt | 114°C |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H225 , H315 , H319 , H335 | |
| P210 , P261 , P305+P351+P338 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Andra katjoner
|
Tetrametoxisilan |
|
Besläktade föreningar
|
Tetraetoximetan |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetrametoximetan är en kemisk förening som formellt bildas genom fullständig metylering av den hypotetiska ortokarboxylsyran C(OH) 4 (ortokarboxylsyra bryter mot Erlenmeyerregeln och är instabil i fritt tillstånd).
Förberedelse
Den uppenbara syntesvägen från tetraklormetan ger inte den önskade produkten. Den ursprungliga beredningen av tetrametoximetan var därför baserad på kloropicrin :
På grund av klorpikrinets obehagliga egenskaper undersöktes andra tetrasubstituerade reaktiva metanderivat som utgångsmaterial för tetrametoximetan. Till exempel användes triklormetansulfenylklorid (används också som ett kemiskt krigsmedel och lättillgängligt från kolbisulfid och klor ):
En mindre problematisk syntes är baserad på trikloracetonitril , med utbyten på cirka 70% uppnås:
Ytterligare förberedande metoder beskrivs i litteraturen.
Egenskaper
Tetrametoximetan är vattenklar, aromatiskt luktande, lågviskös vätska som är stabil mot peroxidbildning.
Använda sig av
Förutom användningen som lösningsmedel används tetrametoximetan som bränsle i polymerbränsleceller , som alkyleringsmedel vid förhöjda temperaturer (180-200 °C) som omförestringsreagens (men uppvisar mindre reaktivitet än trimetoximetan) och som reagens för syntes av 2-aminobensoxazoler, som används som molekylära byggstenar i farmaceutiskt aktiva ingredienser som används i neuroleptika , lugnande medel , antiemetika , muskelavslappnande medel , fungicider och andra.
Beroende på substituenterna fortskrider reaktionen i en behållare i "måttliga till utmärkta" utbyten.
- ^ a b c d H. v. Hartel, Über Existenz und Darstellung des Orthokohlensäure-tetramethylesters , Ber.dtsch.chem.Ges., 60 (8), 1841 (1927), doi : 10.1002/cber.19270600821 .
- ^ a b R. H. De Wolfe, Karboxyliska ortosyraderivat: förberedelse och syntetiska tillämpningar , Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6 .
- ^ H. Tieckelmann, HW Post, Beredningen av metyl-, etyl-, propyl- och butylortokarbonater, J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), doi : 10.1021/jo01160a014 .
- ^ US-patent US 4 059 656, Processer för att neutralisera 2,3-dibromopropanol-fosforsyraestrar som ingår i tris(2,3-dibromo-1-propyl) fosfat, Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann 22teilt november 1974.
- ^ US-patent US 3 876 708, Orthocarbonic acid ests , Erfinder: R. Speh, W. Kantlehner, Anmelder: Akzo BV, erteilt am 8. April 1975.
- ^ US-patent US 6 825 385 B2, Process for framställning av ortokarbonater , Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
- ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate , Synthesis ; 1977(2): 73-90, doi : 10.1055/s-1977-24283 .
- ^ KR Kopecky; J. Molina (1987). "Bis(dimetoximetyl)peroxid och bis(1,1-dimetoxietyl)peroxid". Canadian Journal of Chemistry . 65 (10): 2350. doi : 10.1139/v87-392 .
- ^ US-patent US 6 864 001, Tetramethyl ortocarbonate bränsleceller och system och metoder relaterade till dessa , Erfinder: J. Zhang, K. Colbow, Anmelder: Ballard Power Systems Inc., publicerad den 8 mars 2005.
- ^ M. Selva et al., Estrar och ortoester som alkyleringsmedel vid hög temperatur. Applications to Continuous-flow Processes , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), doi : 10.1039/P29920000519 .
- ^ CL Cioffi et al., Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichloro-diphenoxymethane , J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), doi : 10.1021/jo1017052 .