Tetraetoximetan
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(Trietoximetoxi)etan |
|
| Andra namn Tetraetylortokarbonat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100 000 985 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H20O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 192,25 g· mol -1 |
| Utseende | flytande |
| Densitet | 0,919 |
| Kokpunkt | 159,5 °C (319,1 °F; 432,6 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| H226 , H315 , H319 , H335 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Andra katjoner
|
Tetraetoxisilan |
|
Besläktade föreningar
|
Tetrametoximetan |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetraetoximetan är en kemisk förening som formellt bildas genom fullständig etylering av den hypotetiska ortokarboxylsyran C(OH) 4 (ortokarboxylsyra bryter mot Erlenmeyerregeln och är instabil i fritt tillstånd).
Historia
Tetraetoximetan beskrevs första gången 1864.
Syntes
Framställningen av tetraetoximetan från den mycket giftiga triklornitrometanen är känd i litteraturen och uppnår endast utbyten på 46-49 till 58 %:
Den uppenbara syntesvägen från tetraklormetan ger inte den önskade produkten, som i den homologa tetrametoximetanen .
Utgående från den mindre giftiga trikloracetonitrilen (jämfört med triklornitrometan) kan högre utbyten erhållas (upp till 85%). En alternativ reaktion, som går förbi problematiska reaktanter, är reaktionen av dialkyltenndialkoxider med koldisulfid vid förhöjd temperatur i en autoklav:
En nyare syntes startar direkt från natriumetoxid , tenn(IV)klorid och koldisulfid.
Egenskaper
Tetraetoximetan är en vattenklar, aromatisk eller fruktig luktande, vätska med låg viskositet som är instabil mot starka syror och starka baser.
Används
Tetraetoximetan kan användas som lösningsmedel och för alkylering av CH-sura föreningar (t.ex. fenoler och karboxylsyror) . Dessutom reagerar den med aminer , enoletar och sulfonamider , varvid spiroföreningar också kan erhållas. Spiro-ortokarbonater (SOC) är av visst industriellt intresse, eftersom de används som tillsatser för att minska krympning under polymerisationen av epoxider (de används som expanderande monomerer ).
- ^ a b H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl , Ann. 132, 54 (1864), doi : 10.1002/jlac.18641320106 .
- ^ H. Tieckelmann, HW Post, Beredningen av metyl-, etyl-, propyl- och butylortokarbonater , J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), doi : 10.1021/jo01160a014 .
- ^ a b "Etylortokarbonat". Organiska synteser . doi : 10.15227/orgsyn.032.0068 .
- ^ a b Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Produktionsmetod för aminobensenförening , Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht den 30 oktober 2001.
- ^ RH De Wolfe, Carboxylic orto syraderivat: förberedelse och syntetiska tillämpningar , Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6 .
- ^ US-patent US 6825385, Process for beredning av ortokarbonater , Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
- ^ S. Sakai et al., Reaktion av dialkyltin-dialkoxider med koldisulfid vid högre temperatur. Preparation of Orthocarbonates , J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), doi : 10.1021/jo00808a002 .
- ^ S. Sakai et al., En ny metod för framställning av tetraalkylortokarbonater från natriumalkoxider, tetraklorostannan och koldisulfid, Synthesis 1984 (3), 233–234, doi : 10.1055/s-1984-30785 .
- ^ JH Ruth, lukttrösklar och irritationsnivåer av flera kemiska ämnen: En recension, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 - A-151, (1986).
- ^ Sigma-Aldrich Co. , produktnr. {{{id}}} .
- ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate , Synthesis, 1977, 73–90.
- ^ Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John CH; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (2002-04-11). "Enstegssyntes och struktur av en oligo (spiro-ortokarbonat)". Journal of the American Chemical Society . American Chemical Society (ACS). 124 (18): 4942–4943. doi : 10.1021/ja017683i . ISSN 0002-7863 .
- ^ R. Acosta Ortiz et al., Nya diol spiro ortokarbonater härledda från glycerol som anti-krympningstillsatser för katjonisk fotopolymerisation av epoximonomerer, Polymer International, 59 (5), 680–685 (2010), doi : 10.1002/pi. 2755 .