Tetrahydroxi-1,4-bensokinon
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3,5,6-tetrahydroxicyklohexa-2,5-dien-1,4-dion |
|
| Andra namn Tetrokinon
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.706 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H4O6 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 172,092 g·mol -1 |
| Utseende | Blåsvarta kristaller |
| Densitet | 2,609 g/cm3 |
| Kokpunkt | 370,6 °C (699,1 °F; 643,8 K) vid 760 mmHg |
| Något lösligt i kallt vatten | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1 | |
| Flampunkt | 192,1 °C (377,8 °F; 465,2 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetrahydroxi-1,4-bensokinon , även kallad tetrahydroxi - p -bensokinon , tetrahydroxibensokinon eller tetrahydroxikinon (THBQ, THQ), är en organisk förening med formeln C 6 O 2 (OH) 4 . Dess molekylära struktur består av en cyklohexadienring med fyra hydroxylgrupper och två ketongrupper i motsatta ( para ) positioner.
Föreningen ger en ljusröd lösning i vatten och kristalliserar som det glittrande blåsvarta (men icke-ledande) dihydratet C 6 O 2 (OH) 4 · 2H 2 O .
Föreningen kan syntetiseras från glyoxal eller från myo -inositol , en naturlig förening som är allmänt närvarande i växter. THBQ bildar en addukt med 4,4'-bipyridin i förhållandet 2:3.
Salter av THBQ
Liksom de flesta fenoler är THBQ surt och förlorar lätt de fyra vätejonerna från hydroxylgrupperna , vilket ger anjoner som C 6 H 2 O 2− 6 och C 6 O 4− 6 . Den senare är symmetrisk och aromatisk , eftersom dubbelbindningarna och negativa laddningar är jämnt fördelade över de sex CO-grupperna.
Kalciumsaltet Ca 2 C 6 O 6 är det mörklila pigmentet framställt av inositol av Chromohalobacter beijerinckii vid jäsning av saltbönor, redan noterat av T. Hof 1935 .
Det mörklila och olösliga dikaliumsaltet K 2 C 6 H 2 O 6 framställdes av Preisler och Berger 1942, genom att oxidera inositol med salpetersyra och reagera resultatet med kaliumkarbonat i närvaro av syre . Reaktion av detta salt med saltsyra ger THBQ med bra utbyte.
Det svarta tetrakaliumsaltet K 4 C 6 O 6 framställdes av West och Niu 1962 genom att reagera THBQ med kaliummetoxid i metanol . Saltet är diamagnetiskt och det infraröda spektrumet tyder på att C–C och C–O avstånden alla är lika, med ringen något förvrängd i "stolens" konformation. Partiell oxidation av K 4 C 6 O 6 ger ett grönt, starkt paramagnetiskt fast ämne, antas vara 3K + ·C 6 O 3− 6 , och fullständig oxidation ger kaliumrhodizonat 2K + C 6 O 2−6 . ·
Det grönsvarta natriumsaltet Na 4 C 6 O 6 beskrevs av Fatiadi och Sanger 1962 .
Det mörkvioletta litiumsaltet Li 4 C 6 O 6 har föreslagits som ett elektrodmaterial för batterier eftersom det kan oxideras till rhodizonatet Li 2 C 6 O 6 och reduceras till hexahydroxibensensaltet Li 6 C 6 O 6 . I frånvaro av syre är Li 4 C 6 O 6 stabil till cirka 450 °C och sönderdelas sedan och lämnar en rest av litiumkarbonat . Faktum är att rhodizonatet verkar disproportionera vid cirka 400 °C till Li 4 C 6 O 6 och cyklohexanhexon C 6 O 6 som omedelbart sönderdelas till kolmonoxid , koldioxid och kol. Li 4 C 6 O 6 bildar ett hydrat Li 4 C 6 O 6 · 2H 2 O som förlorar sitt vatten vid ca 250 °C.