4,4'-bipyridin
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
4,4'-bipyridin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 113176 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.216 |
| EG-nummer |
|
| 3759 | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H8N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 156,188 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 114 °C (237 °F; 387 K) |
| Kokpunkt | 305 °C (581 °F; 578 K) |
| Strukturera | |
| 0 D | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
2,2′-bipyridin pyridin 4-pyridylnikotinamid terpyridin bifenyl |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4,4'-bipyridin ( (C5H4N ) 2 . förkortat organisk till 4,4'-bipy eller 4,4' -bpy ) är en förening med formeln Det är en av flera isomerer av bipyridin . Det är ett färglöst fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel. används huvudsakligen som en prekursor till N , N′ -dimetyl-4,4′-bipyridinium [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , känd som paraquat .
Historia
4,4′-Bipyridin erhölls först 1868 av den skotske kemisten Thomas Anderson genom att värma pyridin med natriummetall. Andersons empiriska formel för 4,4′-bipyridin var dock felaktig. Den korrekta empiriska formeln och den korrekta molekylstrukturen för 4,4'-bipyridin tillhandahölls 1882 av den österrikiske kemisten Hugo Weidel och hans elev M. Russo.
Används
4,4'-bipyridin är en mellanprodukt i produktionen av paraquat , en allmänt använd herbicid. I denna process oxideras pyridin till 4,4'-bipyridin i en kopplingsreaktion , följt av dimetylering för att bilda paraquat.
Reaktioner
Reduktionsmedlet är N,N'-bis(trimetylsilyl)-4,4'-bipyridinyliden framställs genom reduktion av 4,4'-bipyridin i närvaro av trimetylsilylklorid (Me = CH 3 ):
- NC 5 H 4 C 5 H 4 N + 2 Li + 2 Me 3 SiCl → Me 3 SiNC 5 H 4 C 5 H 4 NSiMe 3 + 2 LiCl
Det silylerade derivatet, som är rött, används i saltfria reduktioner .
4,4'-bipyridin bildar en mängd olika koordinationspolymerer .