Tetrafenylfosfoniumklorid

Tetrafenylfosfoniumklorid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Tetrafenylfosfaniumklorid
Identifierare
CAS-nummer	2001-45-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL223885 ;
ChemSpider	144578 ;
ECHA InfoCard	100.016.265
EG-nummer	217-890-3;
PubChem CID	164911;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00897533 ;
	InChI InChI=1S/C24H20P.ClH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H; 1H/q+1;/p-1 Nyckel: WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1S/C24H20P.ClH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;1H/q+1;/p-1 Nyckel: WAGFXJQAIZNSEQ-REWHXWOFAO ; Nyckel: WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M;
	LEDER [Cl-].c1c(cccc1)[P+](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4;
Egenskaper
Kemisk formel	C24H20ClP _ _ _ _
Molar massa	374,84 g/mol
Utseende	färglöst fast material
Densitet	1,27 g dm −3
Smältpunkt	272 till 274 °C (522 till 525 °F; 545 till 547 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Tetrafenylfosfoniumklorid är den kemiska föreningen med formeln (C ₆ H ₅ ) ₄ PCl, förkortad Ph ₄ PCl eller PPh ₄ Cl. Tetrafenylfosfonium- och speciellt tetrafenylarsoniumsalter var tidigare av intresse vid gravimetrisk analys av perklorat och relaterade oxianjoner. Detta färglösa salt används för att generera lipofila salter från oorganiska och organometalliska anjoner . Således är Ph4P ₊^användbar som en fasöverföringskatalysator , återigen eftersom den tillåter oorganiska anjoner att lösas upp i organiska lösningsmedel .

Struktur och grundläggande egenskaper

Katjonen är tetraedrisk. PPh ₄ Cl kristalliserar som det vattenfria saltet, som är normal handelsvara, såväl som ett monohydrat och ett dihydrat.

I röntgenkristallografi är PPh
⁺₄ -salter av intresse eftersom de ofta kristalliserar lätt . Fenylgruppernas styvhet underlättar packning och höjer smältpunkten i förhållande till alkylbaserade kvartära ammoniumsalter . Dessutom, eftersom dessa salter är lösliga i organiska medier, kan ett brett spektrum av lösningsmedel användas för deras kristallisation.


ingående joner i det fasta ämnet	rymdfyllande modell av en del av kristallstrukturen	ball-and-stick-modell av en del av kristallstrukturen

Förberedelse

PPh ₄ Cl och många analoga föreningar kan framställas genom reaktion av klorbensen med trifenylfosfin katalyserad av nickelsalter:

PhCl + PPh3 _→ Ph ₄ PCl

Föreningen framställdes ursprungligen som motsvarande bromidsalt (CAS-nr 2751-90-8), som i sin tur syntetiserades genom att passera torrt syre genom reaktionen av fenylmagnesiumbromid och trifenylfosfin . Syntesen fortskrider troligen via reaktionen av Grignard-reagenset med trifenylfosfinoxid .

PhMgBr + Ph ₃ PO → Ph ₄ POMgBr

Ph ₄ POMgBr + HBr → Ph ₄ PBr + "Mg(OH)Br"

Använd i syntes

Tetrafenylfosfoniumsalter av oorganiska eller metalloorganiska anjoner eftersträvas ofta eftersom de lätt kristalliseras. De tenderar också att vara lösliga i polära organiska lösningsmedel som acetonitril och dimetylformamid . Exempel inkluderar perrhenatet (PPh ₄ [ReO ₄ ]) och olika tiomolybdater . Komplex av maleonitrileditiolat isoleras också som deras PPh ₄⁺ -salter.