Tetraacetyletylendiamin

Tetraacetyletylendiamin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn N , N '-(etan-1,2-diyl)bis( N -acetylacetamid)
	Andra namn TAED, N,N′ -etylenbis(diacetamid)
Identifierare
CAS-nummer	10543-57-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	59725 ;
ECHA InfoCard	100.031.009
PubChem CID	66347;
UNII	P411ED0N2B ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5040752 ;
	InChI InChI=1S/C10H16N2O4/c1-7(13)11(8(2)14)5-6-12(9(3)15)10(4)16/h5-6H2,1-4H3 Nyckel: BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16N2O4/c1-7(13)11(8(2)14)5-6-12(9(3)15)10(4)16/h5-6H2,1-4H3 Nyckel: BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYAK ;
	LEDER O=C(C)N(C(C)=O)CCN(C(C)=O)C(C)=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C10H16N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	228,248 g·mol -1
Utseende	Färglöst fast material
Densitet	0,9
Smältpunkt	149 till 154 °C (300 till 309 °F; 422 till 427 K)
Vattenlöslighet	0,2 g/L vid 20 °C
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Tetraacetyletylendiamin , vanligen förkortat TAED, är en organisk _förening_med formeln ( CH3C ( O)) _{2NCH2CH2N (} C (O) _CH3₎₂ . Denna vita fasta substans används vanligtvis som blekmedelsaktivator i tvättmedel och för pappersmassa. Det framställs genom acetylering av etylendiamin .

Användning och verkningsmekanism

TAED är en viktig komponent i tvättmedel som använder "aktivt syre" blekmedel. Blekmedel med aktivt syre inkluderar natriumperborat , natriumperkarbonat , natriumperfosfat, natriumpersulfat och ureaperoxid . Dessa föreningar frigör väteperoxid under tvättcykeln, men frisättningen av väteperoxid är låg när dessa föreningar används i temperaturer under 45 °C (113 °F). TAED och väteperoxid reagerar och bildar peroxiättiksyra , ett mer effektivt blekmedel som tillåter tvättcykler med lägre temperatur, runt 40 °C (104 °F). TAED användes första gången i ett kommersiellt tvättmedel 1978 ( Skip by Unilever ). För närvarande är TAED den huvudsakliga blekmedelsaktivatorn som används i europeiska tvättmedel och har en uppskattad årlig förbrukning på 75 kt.

Perhydrolys

TAED reagerar med alkalisk peroxid via den process som kallas perhydrolys och frigör perättiksyra . Den första perhydrolysen ger triacetyletylendiamin (TriAED) och den andra ger diacetyletylendiamin (DAED):

TAED tillhandahåller vanligtvis endast två ekvivalenter perättiksyra, även om fyra är teoretiskt möjliga. TAED konkurrerar med perhydrolys och genomgår också viss hydrolys , vilket är en improduktiv väg.

Förberedelse

TAED framställs i en tvåstegsprocess av etylendiamin och ättiksyraanhydrid. Processen är nästan kvantitativ.

Ättiksyrabiprodukten återvinns som ättiksyraanhydrid .

Egenskaper

Pulveriserad TAED stabiliseras genom granulering med hjälp av natriumsaltet av karboximetylcellulosa (Na-CMC), som ibland är extra belagd med blå eller gröna. Trots den relativt låga lösligheten av TAED i kallt vatten, (1 g/L vid 20 °C), löser sig granulatet snabbt i tvättvätskan.

Den peroxiättiksyra som bildas har bakteriedödande , virusdödande och svampdödande egenskaper, vilket gör det möjligt för TAED med perkarbonat att desinficera och deodorisera .

Ekologi

Triacetyletylendiamin är mestadels ogiftig och lätt biologiskt nedbrytbar. TAED och dess biprodukt DAED har låg akvatisk ekotoxicitet . Triacetyletylendiamin visar mycket låg toxicitet vid alla exponeringsvägar, har praktiskt taget icke-irriterande effekt på hud och ögon och ger ingen indikation på hudsensibilisering. Det är inte mutagent och inte teratogent. TAED, TriAED och DAED är alla helt biologiskt nedbrytbara och avlägsnas i stort sett under rening av avloppsvatten.

^ Smulders E.; von Rybinski W.; Sung E.; Rähse W.; Steber J.; Wiebel F.; Nordskog A. (2002). "Tvättmedel". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH.
^ Reinhardt, G.; Borchers, G. (2009). "Tillämpning av blekningstvättmedelsformuleringar". I Zoller, Uri (red.). Handbok för tvättmedel Del E: Tillämpningar . USA: CRC Press. ISBN 9781574447576 .
^ D. Martin Davies och Michael E. Deary "Kinetik av hydrolysen och perhydrolysen av tetraacetyletylendiamin, en peroxidblekmedelsaktivator" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, sidorna 1549 - 1552. doi : 10.1039/P29910001549 .
^ Farr, JP; Smith, WL; Steichen, DS (1992). "Blekmedel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol. 4 (4:e upplagan). John Wiley & Sons, Inc. s. 271–299. {{ citera bok }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ Hauthal, GH, Schmidt, H., Scholz, J., Hofmann, J. och Pritzkow W. (1990). "Studier rörande mekanismen för blekmedelsaktivering". Tenside Surf. Det . 27 (3). doi : 10.1515/tsd-1990-270314 . S2CID 235325458 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ Hofmann, J., Just, G., Pritzkow, W. och Schmidt, H. (1992). "Blekningsaktivatorer och mekanismen för blekningsaktivering". Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung . 334 (4): 293–297. doi : 10.1002/prac.19923340402 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ Europäische Patentanmeldung EPA 004 919, Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetyl-ethylendiamin , Erfinder: G. Müller-Schiedmayer, R. Aigner, Anmelder: Hoechst AG, veröffentlicht am 31. Oktober 1979
^ Europäische Patentanmeldung EPA 0 051 739 A1, Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin , Erfinder: W. Köhler et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 19. Mai 1982
^ Europäisches patent EP 0 238 958 B1, Verfahren zur Reinigung von Tetraacetylethylendiamin , Erfinder: K. Köster, F.-J. Carduck, Anmelder: Henkel KG aA, veröffentlicht den 12 juni 1991
^ US-patent US 5 100 576, Process för framställning av ett lättlösligt blekmedelsaktivatorgranulat med lång hållbarhetstid, Erfinder: J. Cramer et al., Anmelder: Hoechst AG, erteilt am 31. März 1992.
^ Clariant Surfactant Division: Det rena och smarta sättet att bleka - PERAKTIV Arkiverad 2013-07-17 på Wayback Machine (PDF; 865 kB), 08.99
^ HERA Human & Environmental Risk Assessment på ingredienser i europeiska hushållsrengöringsprodukter: Tetraacetyletylendiamin (TAED), CAS 10543-57-4 (PDF; 666 kB), utkast, DECEMBER 2002.
^ Gilbert, PA (1992). "TAED-Tetraacetyletylendiamin". I de Oude, NT (red.). The Handbook of Environmental Chemistry, vol. 3 Del F Antropogena föreningar: Rengöringsmedel . Berlin: Springer-Verlag. ISBN 354053797X .

externa länkar

[1] Smulders E.; von Rybinski W.; Sung E.; Rähse W.; Steber J.; Wiebel F.; Nordskog A. (2002). "Tvättmedel". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH.

[2] Reinhardt, G.; Borchers, G. (2009). "Tillämpning av blekningstvättmedelsformuleringar". I Zoller, Uri (red.). Handbok för tvättmedel Del E: Tillämpningar . USA: CRC Press. ISBN 9781574447576 .

[3] D. Martin Davies och Michael E. Deary "Kinetik av hydrolysen och perhydrolysen av tetraacetyletylendiamin, en peroxidblekmedelsaktivator" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, sidorna 1549 - 1552. doi : 10.1039/P29910001549 .

[4] Farr, JP; Smith, WL; Steichen, DS (1992). "Blekmedel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol. 4 (4:e upplagan). John Wiley & Sons, Inc. s. 271–299. {{ citera bok }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[5] Hauthal, GH, Schmidt, H., Scholz, J., Hofmann, J. och Pritzkow W. (1990). "Studier rörande mekanismen för blekmedelsaktivering". Tenside Surf. Det . 27 (3). doi : 10.1515/tsd-1990-270314 . S2CID 235325458 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[6] Hofmann, J., Just, G., Pritzkow, W. och Schmidt, H. (1992). "Blekningsaktivatorer och mekanismen för blekningsaktivering". Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung . 334 (4): 293–297. doi : 10.1002/prac.19923340402 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[Hoechst-7] Europäische Patentanmeldung EPA 004 919, Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetyl-ethylendiamin , Erfinder: G. Müller-Schiedmayer, R. Aigner, Anmelder: Hoechst AG, veröffentlicht am 31. Oktober 1979

[8] Europäische Patentanmeldung EPA 0 051 739 A1, Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin , Erfinder: W. Köhler et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 19. Mai 1982

[9] Europäisches patent EP 0 238 958 B1, Verfahren zur Reinigung von Tetraacetylethylendiamin , Erfinder: K. Köster, F.-J. Carduck, Anmelder: Henkel KG aA, veröffentlicht den 12 juni 1991

[10] US-patent US 5 100 576, Process för framställning av ett lättlösligt blekmedelsaktivatorgranulat med lång hållbarhetstid, Erfinder: J. Cramer et al., Anmelder: Hoechst AG, erteilt am 31. März 1992.

[Clariant-11] Clariant Surfactant Division: Det rena och smarta sättet att bleka - PERAKTIV Arkiverad 2013-07-17 på Wayback Machine (PDF; 865 kB), 08.99

[HERA-12] HERA Human & Environmental Risk Assessment på ingredienser i europeiska hushållsrengöringsprodukter: Tetraacetyletylendiamin (TAED), CAS 10543-57-4 (PDF; 666 kB), utkast, DECEMBER 2002.

[13] Gilbert, PA (1992). "TAED-Tetraacetyletylendiamin". I de Oude, NT (red.). The Handbook of Environmental Chemistry, vol. 3 Del F Antropogena föreningar: Rengöringsmedel . Berlin: Springer-Verlag. ISBN 354053797X .