Väteperoxid - urea

Väteperoxid - urea
Wasserstoffperoxid.svg
Harnstoff.svg
H2O2-urea complex, code26444.png
Namn
Andra namn
Ureaperoxid, perkarbamid, UHP
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.275 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/CH4N2O.H2O2/c2-1(3)4;1-2/h(H4,2,3,4);  check 1-2HY
    Nyckel: AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • O=C(N)N.OO
Egenskaper
CH 6 N 2 O 3 _
Molar massa 94,070 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Densitet 1,50 g/cm 3
Smältpunkt 75 till 91,5 °C (167,0 till 196,7 °F; 348,1 till 364,6 K) (sönderdelas)
Farmakologi
D02AE01 ( WHO )
Faror
GHS- märkning :
GHS03: OxidizingGHS05: Corrosive
Fara
H272 , H315 , H318
P210 , P220 , P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
Flampunkt 60 °C (140 °F; 333 K)
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Väteperoxid-urea (även kallad Hyperol , artizon , urea väteperoxid och UHP ) är ett fast ämne som består av lika mängder väteperoxid och urea . Denna förening är ett vitt kristallint fast ämne som löses i vatten för att ge fri väteperoxid. Väteperoxid - urea innehåller fast och vattenfri väteperoxid, vilket ger en högre stabilitet och bättre kontrollerbarhet än flytande väteperoxid när den används som oxidationsmedel. Ofta kallad karbamidperoxid på tandläkarmottagningen, den används som en källa till väteperoxid för blekning, desinfektion och oxidation.

Produktion

För framställning av komplexet löses urea i 30 % väteperoxid (molförhållande 2:3) vid temperaturer under 60 °C. vid kylning av denna lösning fälls väteperoxid - urea ut i form av små blodplättar.

Bestämning av väteperoxidhalten genom titrering med kaliumpermanganatlösning ger ett värde på 35,4 % vilket motsvarar 97,8 % av det teoretiska maxvärdet. Den återstående föroreningen består av urea.

I likhet med kristallisationsvatten samkristalliseras väteperoxid med urea med stökiometrin 1:1. Föreningen framställs helt enkelt (i en skala av flera hundra ton per år) genom upplösning av urea i överskott av koncentrerad väteperoxidlösning , följt av kristallisation . Laboratoriesyntesen är analog.

Struktur och egenskaper

Fasttillståndsstrukturen för denna addukt har bestämts genom neutrondiffraktion .

Väteperoxid-urea är ett lätt vattenlösligt, luktfritt, kristallint fast ämne, som finns som vitt pulver eller färglösa nålar eller blodplättar. Vid upplösning i olika lösningsmedel dissocierar 1:1-komplexet tillbaka till urea och väteperoxid. Så precis som väteperoxid är den (felaktigt) så kallade addukten ett oxidationsmedel men frisättningen vid rumstemperatur i närvaro av katalysatorer sker på ett kontrollerat sätt. Således är föreningen lämplig som ett säkert substitut för den instabila vattenhaltiga lösningen av väteperoxid. På grund av tendensen till termisk nedbrytning, som accelererar vid temperaturer över 82 °C, bör den inte värmas över 60 °C, särskilt i ren form.

Lösligheten för kommersiella prover varierar från 0,05 g/ml till mer än 0,6 g/ml.

Ansökningar

Desinfektionsmedel och blekmedel

Väteperoxid - urea används främst som ett desinfektions- och blekmedel i kosmetika och läkemedel. Som ett läkemedel används denna förening i vissa preparat för blekning av tänder . Det används också för att lindra mindre inflammationer i tandkött, munslemhinnor och läppar inklusive kräftsår och tandirritation, och för att emulgera och sprida öronvax .

Karbamidperoxid är också lämplig som desinfektionsmedel, t.ex. för bakteriedämpning på kontaktlinsytor eller som antiseptisk medel för munvatten , örondroppar eller för ytliga sår och sår .

Reagens i organisk syntes

I laboratoriet används den som en mer lätthanterlig ersättning för väteperoxid . Det har visat sig vara ett stabilt, lätthanterligt och effektivt oxidationsmedel som lätt kan kontrolleras genom ett lämpligt val av reaktionsbetingelser. Den levererar oxidationsprodukter på ett miljövänligt sätt och ofta i högt utbyte, särskilt i närvaro av organiska katalysatorer som cis -butendisyraanhydrid eller oorganiska katalysatorer som natriumvolframat .

Reaktionen mit Carbamidperoxid

[ verifiering krävs ]

Den omvandlar tioler selektivt till disulfider, sekundära alkoholer till ketoner, sulfider till sulfoxider och sulfoner, nitriler till amider och N -heterocykler till aminoxider .

Reaktionen von Methoxyphenolen mit UHP

Hydroxibensaldehyder omvandlas till dihydroxibensener ( Dakin-reaktion ) [ bättre källa behövs ] och ger, under lämpliga förhållanden, motsvarande bensoesyror.

Baeyer-Villiger-Oxidation mit UHP

Det oxiderar ketoner till estrar, i synnerhet cykliska ketoner, såsom substituerade cyklohexanoner eller cyklobutanoner för att ge laktoner ( Baeyer-Villiger-oxidation) .

Epoxideringen av olika alkener i närvaro av bensonitril ger oxiraner i utbyte av 79 till 96 %.

Epoxidierung von Cyclohexen mit UHP

Syreatomen som överförs till alkenen härrör från peroxoimidsyran som bildas mellanliggande från bensonitril. Den resulterande imidinsyran tautomeriseras till bensamiden.

Säkerhet

Sammansättningen fungerar som ett starkt oxidationsmedel och kan orsaka hudirritation och allvarliga ögonskador.

Se även

externa länkar