Sulfolan

Sulfolan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn lA6 - Tiolan-1,1-dion
	Andra namn ; ; Tetrahydrotiofen 1,1-dioxid Sulfolan Tetrametylensulfon
Identifierare
CAS-nummer	126-33-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:74794 ;
ChEMBL	ChEMBL3186899;
ChemSpider	29080 ;
ECHA InfoCard	100.004.349
EG-nummer	204-783-1;
PubChem CID	31347;
RTECS-nummer	XN0700000;
UNII	Y5L06AH4G5 ;
FN-nummer	3334
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3027037 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/ Nyckel: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 Nyckel: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA ;
	LEDER C1CCS(=O)(=O)C1;
Egenskaper
Kemisk formel	C4H8O2S _ _ _ _ _ _
Molar massa	120,17 g·mol -1
Utseende	Klar färglös vätska
Densitet	1,261 g/cm3 , flytande
Smältpunkt	27,5 °C (81,5 °F; 300,6 K)
Kokpunkt	285 °C (545 °F; 558 K)
Vattenlöslighet	blandbar
Viskositet	0,01007 Pa·s vid 25 °C
Strukturera
Dipolmoment	4.35 D
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302
Skyddsangivelser	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	2 1 0
Flampunkt	165 °C (329 °F; 438 K)
; Självantändningstemperatur _	528 °C (982 °F; 801 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	Metylsulfonylmetan; ; Tetrahydrotiofen Sulfolen
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Sulfolan (även tetrametylensulfon , systematiskt namn : ^CH 1λ6 -tiolan-1,1-dion ) är en organosvavelförening , formellt en cyklisk sulfon, med formeln ( ₂ ) ₄ SO ₂ . Det är en färglös vätska som vanligtvis används i den kemiska industrin som lösningsmedel för extraktiv destillation och kemiska reaktioner. Sulfolane utvecklades ursprungligen av Shell Oil Company på 1960-talet som ett lösningsmedel för att rena butadien . Sulfolan är ett polärt aprotiskt lösningsmedel och det är lättlösligt i vatten.

Egenskaper

Sulfolan klassificeras som en sulfon , en grupp organiska svavelföreningar som innehåller en funktionell sulfonylgrupp . Sulfongruppen är en svavelatom dubbelt bunden till två syreatomer och enkelbunden till två kolcentra. Svavel-syredubbelbindningen är polär, vilket ger god löslighet i vatten, medan ringen med fyra kol ger opolär stabilitet. Dessa egenskaper gör att den är blandbar i både vatten och kolväten , vilket resulterar i att den används i stor utsträckning som lösningsmedel för att rena kolväteblandningar.

Syntes

Den ursprungliga metoden som utvecklades av Shell Oil Company var att först låta butadien reagera med svaveldioxid via en keletropisk reaktion för att ge sulfolen . Detta hydrerades sedan med användning av Raney-nickel som katalysator för att ge sulfolan.

Kort därefter upptäcktes det att både produktutbytet och livslängden för katalysatorn kunde förbättras genom att tillsätta väteperoxid och sedan neutralisera till ett pH av ungefär 5-8 före hydrering. Utvecklingen har fortsatt under åren, även när det gäller de använda katalysatorerna. Nyligen fann man att Ni-B/MgO visade överlägsen katalytisk aktivitet jämfört med Raney-nickel och andra vanliga katalysatorer som har använts vid hydrering av sulfolen.

Andra synteser har också utvecklats, såsom att oxidera tetrahydrotiofen med väteperoxid. Denna reaktion producerar tetrametylensulfoxid, som sedan kan oxideras ytterligare. Eftersom den första oxidationen sker vid låg temperatur och den andra vid högre temperatur, kan reaktionen kontrolleras i varje steg. Detta ger större frihet för manipulering av reaktionen, vilket potentiellt kan leda till högre utbyten och renhet.

Används

Sulfolan används i stor utsträckning som industriellt lösningsmedel , särskilt vid utvinning av aromatiska kolväten från kolväteblandningar och för att rena naturgas . Den första kommersiella användningen av sulfolan i stor skala, sulfinolprocessen, implementerades först av Shell Oil Company i mars 1964 vid Person-gasanläggningen nära Karnes City, Texas. Sulfinolprocessen renar naturgas genom att ta bort H ₂ S, CO ₂ , COS och merkaptaner från naturgas med en blandning av alkanolamin och sulfolan.

Kort efter att sulfinolprocessen implementerades visade sig sulfolan vara mycket effektiv för att separera högrena aromatiska föreningar från kolväteblandningar med hjälp av vätske-vätskeextraktion . Denna process används ofta i raffinaderier och den petrokemiska industrin . Eftersom sulfolan är ett av de mest effektiva industriella lösningsmedlen för att rena aromater, arbetar processen med ett relativt lågt förhållande mellan lösningsmedel och matning, vilket gör sulfolan relativt kostnadseffektivt jämfört med lösningsmedel för liknande ändamål. Dessutom är den selektiv i ett intervall som kompletterar destillation ; där sulfolan inte kan separera två föreningar kan destillation lätt och vice versa, vilket håller sulfolanenheter användbara för ett brett spektrum av föreningar med minimal extra kostnad.

Medan sulfolan är mycket stabilt och därför kan återanvändas många gånger, bryts det så småningom ned till sura biprodukter. Ett antal åtgärder har utvecklats för att ta bort dessa biprodukter, vilket gör att sulfolanet kan återanvändas och förlänga livslängden för en given leverans. Några metoder som har utvecklats för att regenerera förbrukad sulfolan inkluderar vakuum- och ångdestillation, återextraktion, adsorption och anjon-katjonbytarhartskolonner.

Sulfolan tillsätts också till fluorvätesyra som ett ångdämpande medel, vanligen för användning i ett raffinaderis alkyleringsenhet . Denna "modifierade" fluorvätesyra är mindre benägen att förångas om den släpps i flytande form.

Som en förorening

Grundvatten i delar av staden North Pole, Alaska, har förorenats med sulfolan på grund av föroreningar från ett nu stängt petroleumraffinaderi. På grund av denna förorening har drabbade invånare försetts med alternativa dricksvattenkällor. Djurstudier om sulfolans toxicitet pågår, finansierade genom den amerikanska federala regeringens National Toxicology Program . Inga långtidsstudier in vivio har gjorts, vilket förhindrar några säkra slutsatser om huruvida sulfolan är cancerframkallande, även om in vitro -studier inte har kunnat påvisa några cancerförändringar i bakterie- eller djurceller. I djurstudier har höga doser av sulfolan inducerat negativa effekter på det centrala nervsystemet, inklusive hyperaktivitet, kramper och hypotermi; effekterna av lägre doser, särskilt på lång sikt, studeras fortfarande.

Se även

Ge, Shaohui; Wu, Zhijie; Zhang, Minghui; Li, Wei; Tao, Keyi. Industrial & Engineering Chemistry Research , 2006 45(7) , 2229-2234,
Sharipov, A. Kh. Russian Journal of Applied Chemistry 2003 , 76(1) , 108-113.
Dunn, CL; Freitas, ER; Hill, ES; Sheeler, JER, Jr. Proc., Ann. Konv. Nat. Gas Processors Assoc. Am., Tech. Papers 1965 , 44 55-8
Broughton, Donald B.; Asselin, George F. UOP Process Div., Universal Oil Prod. Co., Des Plaines, IL, USA. Världens bensin. kongr., proc., 7:e 1968 , mötesdatum 1967, 4 65-73. Förlag: Elsevier Publ. Co. Ltd., Barking, Engl
Lal, Raj Kumar Jagadamba; Bhat, Sodankoor Garadi Thirumaleshwara. (Indian Petrochemicals Corp. Ltd., Indien). Eur. Klappa. Appl. 1989-308019 (1991)
Van der Wiel, A. Nature 1960 , 187 142-3.
Block, E. Reactions of Organosulfur Compounds ; Akademisk: New York, 1978
Belen'kii, LI Chemistry of Organosulfur Compounds ; Horwood: New York, 1990

externa länkar