Propan-1,2,3-trikarboxylsyra

Propan-1,2,3-trikarboxylsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn Propan-1,2,3-trikarboxylsyra
Andra namn Trikarballylsyra Karballylsyra 3-karboxipentan-1,5-disyra 1,2,3-Propanetricarboxylsyra β-karboxiglutarsyra
Identifierare
CAS-nummer	99-14-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	14220   N
ECHA InfoCard	100.002.485
PubChem CID	14925
UNII	RA5QH2J020   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8059186
InChI InChI=1S/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)   N Nyckel: KQTIIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12) Nyckel: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
LEDER C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8O6 _ _ _ _ _
Molar massa	176,124 g-mol -1
Smältpunkt	156-161
Vattenlöslighet	Löslig
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	citronsyra
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Propan-1,2,3-trikarboxylsyra , även känd som trikarballylsyra , karballylsyra och β-karboxyglutarsyra , är en trikarboxylsyra . Föreningen är en hämmare av enzymet aconitas och stör därför Krebs-cykeln .

Estrar av propan-1,2,3-trikarboxylsyra finns i naturliga produkter såsom mykotoxinerna fumonisiner B1 och B2 och AAL-toxin TA, och i makrocykliska hämmare av Ras farnesyl-proteintransferas (FPTas) såsom aktinoplansyra.

Propan-1,2,3-trikarboxylsyra kan syntetiseras i två steg från fumarsyra .

Mekanism för hämning av akonitas

• 

  Citronsyra
• 

  Akoninsyra
• 

  Isocitronsyra

Akonitas katalyserar normalt, via den intermediära akonitsyran , omvandlingen av citronsyra till isocitronsyra . Propan-1,2,3-trikarboxylsyra är väl lämpad att binda till akonitas då den endast saknar hydroxidgruppen i jämförelse med citronsyra. Emellertid är hydroxidgruppen väsentlig för att gå från citronsyra till akonitsyra, därför kan enzymet inte fullborda reaktionen med propan-1,2,3-trikarboxylsyra.