Prolinol

Prolinol

Namn
IUPAC-namn (R/S) 2-pyrrolidinmetanol
Identifierare
CAS-nummer	68832-13-3 (D-prolinol)   Y 23356-96-9 (L-prolinol)   N
3D-modell ( JSmol )	(D-prolinol): Interaktiv bild (L-prolinol): Interaktiv bild
ChemSpider	2006673 (D-prolinol)   N 555468 (L-prolinol)   N
ECHA InfoCard	100.157.355
EG-nummer	245-605-2
PubChem CID	2724541 (D-prolinol) 640091 (L-prolinol)
UNII	H52Z235V6Y   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00988536
InChI (D-prolinol): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1 Nyckel: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N (L-prolinol): InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m0/s1 Nyckel: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N
LEDER (D-prolinol): C1C[C@H](NC1)CO (L-prolinol): C1C[C@H](NC1)CO
Egenskaper
Kemisk formel	C5H11NO _ _ _ _ _
Molar massa	101,149 g·mol -1
Utseende	Flytande
Densitet	1,036 g/ml (vätska)
Kokpunkt	74–76 °C (165–169 °F; 347–349 K) vid 2 mmHg
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Irriterande
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Flampunkt	86 °C (187 °F; 359 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Prolinol är en kiral aminoalkohol som används som en kiral byggsten i organisk syntes . Det existerar som två enantiomerer : D- och L-formerna.

Förberedelse

Prolinol erhålls genom reduktion av aminosyran prolin med litiumaluminiumhydrid . Eftersom prolin är billigt tillgängligt i hög optisk renhet är enantiomeriskt ren prolinol också allmänt tillgänglig.

Använda sig av

Prolinol används i många olika kemiska reaktioner som kiral ligand, kiral katalysator eller kiral hjälpreagens i Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen, Baylis –Hillman-reaktionen , reaktioner av Noyori-typ och Michael-reaktionen .

Se även

• Enantioselektiv syntes