fenakain

fenakain
Namn
	IUPAC-namn (1E ) -N , N' - bis(4-etoxifenyl)etanimidamid
Identifierare
CAS-nummer	101-93-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL127123;
ChemSpider	7307;
PubChem CID	7588;
UNII	V3M4D317W8 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0046062 ;
	InChI InChI=1S/C18H22N2O2/c1-4-21-17-10-6-15(7-11-17)19-14(3)20-16-8-12-18(13-9-16)22- 5-2/h6-13H,4-5H2,1-3H3,(H,19,20);
	LEDER O(c1ccc(cc1)N\C(=N\c2ccc(OCC)cc2)C)CC;
Egenskaper
Kemisk formel	C18H22N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	298,386 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Fenakain , även känt som holokain , är ett lokalbedövningsmedel . Den är godkänd för oftalmologisk användning.

Syntes

Syntes:

Kondensationen av P-fenetidin ( 1 ) med trietylortoacetat [78-39-7] ( 2 ) för att ge iminoetern (ett så kallat Pinnersalt) ( 3 ). Reaktion av denna intermediär med en andra ekvivalent av anilinet resulterar ( 4 ) i en nettoförskjutning av etanol, troligen genom ett additions-elimineringsschema. På så sätt erhålls amidinet fenakain ( 5 ).

I den patenterade syntesen användes fenacetin som prekursor. Behandling med PCl3 gav enolkloriden, och reaktionen av denna intermediär med p-fenetidin fullbordade sedan syntesen av fenakain.

^ "Holocaine Hydrochloride" .
^ Merck Index , 1985
^ DeWOLFE, ROBERT H. (1962). "Reaktioner av aromatiska aminer med alifatiska ortoestrar. En bekväm syntes av alkyl N-arylimidiska estrar". Journal of Organic Chemistry. 27 (2): 490–493. doi:10.1021/jo01049a036.
^ Dr Ernst Taeuber, DE 79868 (1894).

[1] "Holocaine Hydrochloride" .

[2] Merck Index , 1985

[3] DeWOLFE, ROBERT H. (1962). "Reaktioner av aromatiska aminer med alifatiska ortoestrar. En bekväm syntes av alkyl N-arylimidiska estrar". Journal of Organic Chemistry. 27 (2): 490–493. doi:10.1021/jo01049a036.

[4] Dr Ernst Taeuber, DE 79868 (1894).