Pentalene
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Pentalene |
|
| Andra namn Bicyklooktatetraen
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H6 _ _ _ | |
| Molar massa | 102,136 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pentalene är ett polycykliskt kolväte som består av två smälta cyklopentadienringar . Den har den kemiska formeln C 8 H 6 . Det är antiaromatiskt , eftersom det har 4 n π elektroner där n är vilket heltal som helst. Av denna anledning dimeriserar den även vid temperaturer så låga som -100 °C. Derivatet 1,3,5-tri- tert -butylpentalen syntetiserades 1973. På grund av tert - butylsubstituenterna är denna förening termiskt stabil. Pentalener kan också stabiliseras genom bensannulering till exempel i föreningarna bensopentalen och dibensopentalen .
Dilitiumpentalenid isolerades 1962, långt före pentalenet självt 1997. Det framställs från reaktion av dihydropentalen ( pyrolys av en isomer av dicyklopentadien ) med n -butyllitium i lösning och bildar ett stabilt salt. I enlighet med sin struktur visar proton NMR 2 signaler i ett 2 till 1 förhållande. Tillsatsen av två elektroner tar bort antiaromaticiteten; den blir en plan aromatisk art med 10π-elektroner och är således en bicyklisk analog till cyklooktatetraen (COT) dianjonen C 8 H 2− 8 .
Dianjonen kan också betraktas som två sammansmälta cyklopentadienylringar och har använts som en ligand i organometallisk kemi för att stabilisera många typer av mono- och bimetallkomplex, inklusive de som innehåller flera metall-metallbindningar och anti -bimetaller med extremt höga nivåer av elektronisk kommunikation mellan centralerna.